CAS: 6974-32-9; (2S,3R,4R,5R)-2-Acetoxy-5-((Benzoyloxy)Methyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diyl Dibenzoate

该化合物是核糖酸的甘蓝衍生物,其特点是存在多个苯并基组和一个乙酰组;该化合物的特点是一个五碳糖柱,它是各种生物过程,特别是核酸过程中必不可少的五碳制糖;1号方位的乙酰集团和2,3和5号方格的三个苯并酰组,加强了分子的脂性和稳定性,使其在有机合成中有用,并成为碳水化合物化学中的保护组;这些子体的存在也影响其溶解性和再活性,允许合成途径中选择性反应;该复合体通常用于核糖和核酸合成,作为制造更复杂的碳水酸衍生物的中间体;其化学文库和文献中的化学文摘社编号为6974-32-9,便于识别化学数据库和文献中易辨别的化学物质.总体而言,该化合物体现了有机化学化学中经修改的糖的结构多样性和功能多变性.

结构式图片

上下游产品

CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号115459-50-2 2,3,5-Tri-O-ben... | CAS号22224-38-0 1,2,3,5-tetra-O... | CAS号98-88-4 苯甲酰氯 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号50-69-1 核糖 | CAS号59556-69-3 b-D-Ribofuranos... | CAS号55797-81-4 (2R,3R,4R)-2-hy... | CAS号16205-60-0 2,3,5-tri-O-ben... | CAS号4291-63-8 克拉利宾 | CAS号4546-54-7 2-氨基嘌呤核苷 | CAS号342-69-8 6-(甲硫基)-9-β-D-呋... | CAS号39030-43-8 异利巴韦林(利巴韦林杂质G) | CAS号36791-04-5 利巴韦林 | CAS号53-85-0 二氯苯并咪唑呋喃型核糖苷 | CAS号59587-07-4 2-Azidoadenosine | CAS号35943-35-2 曲西立滨 | CAS号59892-40-9 1,4-二氢-4-β-D-呋喃... | CAS号55-21-0 苯甲酰胺

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Beta-D-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate 主要起始原料 Acetic Anhydride And D-Ribofuranose, 2,3,5-Tribenzoate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Acetic Anhydride 和 D-Ribofuranose, 2,3,5-Tribenzoate
Silver Benzoate置于吡啶,Boron Fluoride Ether,苯体系中,化学反应生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-Beta-D-呋喃核糖
参考文献:Ribofuranose Derivatives From 3,5-Di-O-Benzoyl-D-Ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribose And 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-Benzylidyne-α-D-Ribose*1
标题:Ribofuranose Derivatives From 3,5-Di-O-Benzoyl-D-Ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribose And 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-Benzylidyne-α-D-Ribose*1
摘要:
DOI:10.1021/jo01362A039

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-1709057-B1
优先权日:2004-01-21
标 题:Synthesis of spongosine
发明人:OUZMAN JACQUELINE VALERIE ANNE
权利人:CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD
摘要:Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with 2-methoxyadenine to form 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine, then deprotection of the 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine to form spongosine is described. Synthesis of intermediates for use in the synthesis of spongosine is also described.

专利号:US-9266863-B2
优先权日:2010-03-30
标题 :Process for the synthesis of azacitidine and decitabine
发明人:DE FERRA LORENZO; ZENONI MAURIZIO; TURCHETTA STEFANO; ANIBALDI MAURO; AMMIRATI ETTORE; BRANDI PAOLO; BERARDI GIORGIO
权利人:DE FERRA LORENZO; ZENONI MAURIZIO; TURCHETTA STEFANO; ANIBALDI MAURO; AMMIRATI ETTORE; BRANDI PAOLO; BERARDI GIORGIO; CHEMI SPA
摘要:Described herein is a process for the synthesis of azacitidine or decitabine, comprising the silylation of azacytosine in the presence of N,O-bis-trimethylsilyl-trifluoroacetamide. Such reaction is performed in an organic solvent, preferably aprotic, even more preferably selected from among dichloromethane, dichloroethane and/or acetonitrile. According to a further aspect of the process, 2 to 3 moles of N,O-bis-trimethylsilyl-trifluoroacetamide are used per mole of azacytosine, preferably from 2.2 to 2.5.

专利号:EP-0948511-B1
优先权日:1996-12-24
标 题:Chemical synthesis of nucleosides analogs and their incorporation into polynucleotides
发明人:KARPEISKY ALEXANDER; BEIGELMAN LEONID; MATULIC-ADAMIC JASENKA
权利人:SIRNA THERAPEUTICS INC
摘要:Novel nucleosides, process for chemical synthesis of nucleosides and incorporation of the nucleosides into polynucleotides are disclosed. Also described are polynucleotides, such as antisense, TFO and nucleic acid catalysts with one or more modifications, such as 2'-O-amino, L-nucleotides and the others.

专利号:US-7855285-B2
优先权日:2005-06-14
标 题:Methods for selective N-9 glycosylation of purines
发明人:ROBINS MORRIS J; ZHONG MINGHONG
权利人:UNIV BRIGHAM YOUNG
摘要:A process for providing regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety on to 6-(azolyl)-substituted purine bases is performed so that highly stereoselective formation of the β anomers of only the 9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs, and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-halo-arabino and 2′,3′-dideoxy-2′-halo-threo purine nucleoside analogs, in high yields without formation of the 7-positional regioisomers. Processes for providing novel 6-(azolyl)purines for the regiospecific and highly stereoselective synthesis of 9-β anomeric purine nucleoside analogs are described. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

专利号:US-6177409-B1
优先权日:1996-07-05
标 题 :Method for the site specific synthesis of novel 3-hydroxypyridin-4(1H)ons derivatives from aminomonosaccharides or aminoitols, products obtained by this method and their applications
发明人:VANLEMMENS PIERRE PAUL; POSTEL DENIS GHISLAIN; GERMAIN PIERIG EMMANUEL; JULIEN RENE JEAN-MARIE; PETIT JEAN-PIERRE CONSTANT; RONCO GINO LINO; VILLA PIERRE JOSEPH
权利人:INST BIOCHIMICO PAVESE PHARMA
摘要:Process for regiospecific preparation of new 3-hydroxypyridine-4(1H)-one derivatives starting from monosaccharides or itols of general formula:in which R represents a radical, either saturated or not, branched or not, having carbon-atom groups, and having hetero-atoms or not, and Sub represents a saccharide derivative or an itol, either cyclic not, protected or not, the hydrocarbon skeleton of which is bound to the nitrogen atom of the pyridinone either directly or by the intermediary of a spacing group. The present invention is characterized in that the process comprises a first step of protection of the 3-hydroxy group of the pyranone derivative, a second basocatalyzed step of substitution of the intracyclic oxygen atom of the pyranone by the nitrogen atom of the amine function of the amino monosaccharide or amino itol, and a third step of de-protection of the 3-OH group of the pyridinone cycle and possibly of the OH groups of the glucide or itol residue. It also regards the products obtained by this process, as well as their applications, namely as medicaments for the treatment of toxic overloads of FeIII.

专利号:US-9109000-B2
优先权日:2012-11-09
标题:Synthesis of nucleosides
发明人:POZZOLI CLAUDIO GIANLUCA; CANEVARI VALENTINA; BRUSASCA MARCO; MENNA LORENZO; CURTI MATTEO
权利人:FARMABIOS SPA; FARMABIOS SPA
摘要:A process for the preparation of nucleosides, derivatives and analogues thereof by coupling reaction of a protected suitable nitrogeneous purine or pyrimidine base, a derivative or analogue thereof and a protected suitable sugar in the presence of SnCl 4 comprising the removal of SnCl4 by adding DMSO directly into the reaction mixture is described. Preferably said process is used for the preparation of antiviral and antitumor agents having a nucleoside or nucleoside-like structure, still more preferably for the preparation of azacytidine, decitabine, chlorfarabine, cladribine, mizoribine. A residual tin content lower than 300 ppm is obtained with said process.
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上海康拓化工有限公司
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新乡市丰越新材料有限公司
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摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2009).
摘要:Tomé, A. C., Science of Synthesis, (2004) 13, 509.
摘要:Haider, N.; Holzer, W., Science of Synthesis, (2004) 16, 172.
摘要:Ishikawa, T., Science of Synthesis, (2004) 16, 1317.
摘要:Seela, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H., Science of Synthesis, (2004) 16, 1034.
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