CAS: 75968-40-0; (R)-4-Chloro-Alpha-Methylbenzyl Alcohol

该化合物是一种手淫二级酒精,其特点是4-氯苯替代成分,通常用作有机合成和制药应用的多用途中间体,其对应(R)配置使其对非对称合成特别有用,能够生产高立体选择性的光活化合物;氯苯基组的存在在交叉反应和作为生物活性分子前体方面增强了其效用;该化合物在标准条件下具有良好的稳定性,并与一系列试剂相容,便于其在多步骤合成路线上使用;其明确界定的性能和功能性组的再活性使研究开发香肠,催化剂和药物成为首选选择.

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4-vinylbenzyl chloride 1-(4-chlorophenyl)ethyl acetate dimethyl zinc(II) 4-chlorobenzaldehyde (3,5-Dinitro-phenyl)-carbamic acid (R)-1-(4-chloro-phenyl)-ethyl ester 1-(p-chlorophenyl)ethyl alcohol triethyl (2S)-2-[4-(chlorophenyl)propane]-1,1,1-tricarboxylate ethyl [(1R)-9-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-fluoro-8-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetate

合成工艺路线路线简述

    对氯苯乙酮置于rhcl[(R,R)-Tsdpen](C5Me5),Sodium Formate体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以94%的收率获得产物(R)-1-(4-氯苯基)乙醇
    参考文献:中性金(i)络合物[(ipr)aucl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应,以及[(ipr)aucl]和cp * Rhcl [[R,R)-Tsdpen]
    标题:中性金(i)络合物[(ipr)aucl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应,以及[(ipr)aucl]和cp * Rhcl [[R,R)-Tsdpen]
    摘要:发现中性金(i)络合物[(ipr)aucl](ipr = 1,3-双(二异丙基苯基)咪唑-2-亚烷基)是用于末端炔烃(包括芳族炔烃和脂肪族烃)水合的高效催化剂炔烃.以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮.此外,通过[(ipr)aucl]和cp *的结合,通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化(ath),可以高收率获得非常好的对映选择性的一系列光学活性仲醇. Rhcl [(r,R)-Tsdpen](cp * =五甲基环戊二烯基,Tsdpen = N-(p-甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺).值得注意的是,这项研究显示了直接使用中性金(i)配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力.
    DOI:10.1021/acs.Joc.5B00164

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-104402661-A
    优先权日:2014-12-09
    标 题 :A cost-effective method for the asymmetric synthesis of R-configuration aromatic alcohols catalyzed by copper salts

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    主要参考文献

    [参考文献]: Xiao-Hong Chen, Et Al. A Novel Carbonyl Reductase With Anti-Prelog Stereospecificity From Acetobacter Sp. Cctcc M209061: Purification And Characterization. Plos One. 2014 Apr 16;9(4):E94543.
    [参考文献]: Xiao-Hong Chen, Et Al. Immobilization Of Acetobacter Sp. Cctcc M209061 For Efficient Asymmetric Reduction Of Ketones And Biocatalyst Recycling. Microb Cell Fact. 2012 Sep 4:11:119.

    合成参考文献


    摘要:Wu, X.-F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 1, 328.
    摘要:Brown, J. M.; Nguyen, B. N., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 302.
    摘要:Brown, J. M.; Nguyen, B. N., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 306.
    摘要:Zaidlewicz, M.; Pakulski, M. M., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 65.
    摘要:Wu, X.; Xiao, J., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 279.
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