CAS: 118-00-3; 2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-3H-Purin-6(9H)-One

该化合物是天然形成的核核素,由附于糖分子的松素组成,该化合物是各种生物过程,包括DNA和RNA合成过程的一个关键组成部分,由于分子生物学实验的纯度和化学稳定性很高,因此被用作分子生物学实验的基质,从而可以精确分析和操纵遗传材料.

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相似化合物

38819-10-2 2140-71-8 6979-94-8

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上下游产品

CAS号41623-91-0 [(2R,3R,4R,5R)-... | CAS号112233-75-7 2-(acetylamino)... | CAS号100313-43-7 N-2-(ethoxycarb... | CAS号14042-37-6 O2',O3'-((R)-be... | CAS号6979-94-8 2',3',5'-三乙酰鸟苷 | CAS号13035-61-5 四乙酰核糖 | CAS号1369323-66-9 2'-O-(pyren-1-y... | CAS号6974-32-9 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯... | CAS号19962-37-9 N-2-乙酰鸟嘌呤 | CAS号362-76-5 2',3'-异丙亚基鸟苷 | CAS号4016-63-1 8-溴鸟苷 | CAS号4546-54-7 2-氨基嘌呤核苷 | CAS号3868-31-3 8-羟基鸟苷 | CAS号3868-32-4 8-氨基鸟嘌呤核苷 | CAS号74227-98-8 C8:5'-O-cyclo-Guo | CAS号5987-76-8 2',3',5'-三-O-乙酰... | CAS号35109-88-7 2-碘腺苷 | CAS号3676-72-0 N2-苯甲酰基-D-鸟苷 | CAS号39809-25-1 喷昔洛韦

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Guanosine 主要起始原料 8-Mercaptoguanosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 8-Mercaptoguanosine
2-N-(N,N-Dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-Benzylidene-β-D-Ribofuranosyl)-Guanine置于palladium Dihydroxide 氢气体系中,用 水,叔丁醇 用作溶剂,以99%的收率获得鸟苷
参考文献:N,N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基
标题:N,N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基
摘要:伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为n,N-二苄基甲am.的n,N-二苄基甲脒,发现,因为它是稳定的各种条件,并且可以通过催化氢化被除去是有效的,作为伯胺的保护基.©1997由elsevier Science Ltd发布.
Doi:10.1016/s0040-4039(97)10023-5

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9920084-B2
优先权日:2011-08-23
标题 :Ionic tags for synthesis of oligoribonucleotides
发明人:DAMHA MASAD J; HASSLER MATTHEW; CHAN TAK-HANG; NANDYALA MALLIKARJUNA REDDY; DONGA ROBERT ALEXANDER
权利人:DAMHA MASAD J; HASSLER MATTHEW; CHAN TAK HANG; NANDYALA MALLIKARJUNA REDDY; DONGA ROBERT ALEXANDER; THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV; HONG KONG POLYTECHNIC UNIV
摘要:The invention relates to the chemical synthesis of oligonucleotides, e.g., oligoribonucleotides. In another aspect, the invention relates to compounds of formula (II) processes for making these compounds, and the use thereof in the chemical synthesis of oligonucleotides, e.g., oligoribonucleotides. The invention also relates to methods of synthesis of oligomers, including but not limited to oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides, particularly oligoribonucleotides and also oligodeoxyribonucleotides, in solution systems, and ionic tag linkers for use in methods provided herein.

专利号:US-9884885-B2
优先权日:2009-05-18
标题:Synthesis of labile base protected-modified deoxy and modified ribo nucleosides, corresponding phosphoramidites and supports and their use in high purity oligonucleotide synthesis
发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
权利人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P; CHEMGENES CORP
摘要:This invention relates to novel method of synthesis of RNA utilizing N-2-acetyl protected guanine as nucleoside base, nucleosides, succinates, phosphoramidites, corresponding solid supports that are suitable for oligo deoxy nucleosides and RNA oligonucleotide synthesis. Our discovery using N-acetyl protected guanine as nucleoside base protecting group, which is significantly faster base labile protecting group, yet significantly more stable than commonly utilized-2-isobutyryl guanosine is a novel approach to obtain highest purity oligonucleotides. This approach is designed to lead to very high purity and very clean oligonucleotide, after efficient removal of the protecting groups, including acetyl group from guanine and to produce high purity therapeutic grade DNA oligonucleotides, RNA oligonucleotides, diagnostic DNA, diagnostic RNA for microarray platform. The deprotection of acetyl protecting groups of the natural deoxy and ribonucleosides occurs under substantially reduced time in contact with mild deprotection conditions such as mild bases, secondary amines for removal of such groups under such conditions would allows synthesis of various DNA and RNA of highest purity for diagnostics and therapeutic application. This approach is designed to lead to high purity large scale therapeutic grade oligonucleotide chimeras which consist of fluoro sugar modification in conjunction with deoxy nucleosides, ribonucleosides, modified base and modified sugar nucleosides. This approach is further designed to use acetyl guanine protecting group when other bases are sensitive nucleoside, and for use in oligo peptide synthesis and for support bound oligo nucleotides.

专利号:US-6350595-B1
优先权日:1997-10-28
标题:Synthesis of polynucleotides having random sequences
发明人:NEUNER PHILIPPE
权利人:ISTITUTO DI RICERCHE DI MOLECO
摘要:Subject of this invention is a process for the chemical synthesis of polynucleotides having totally or partially random sequences, based on the utilization, as synthesis monomer units for the random sequence part, or presynthesized mononucleotides and dinucleotides. Said synthesis is carried out on separate supports, so that on each of those supports is alternated at least one reaction cycle wherein a mixture of said dinucleotides is bound, with at least one reaction cycle wherein a mononucleotide is bound, and that in a preferred embodiment at the end of the n cycles required for a codon synthesis, the supports are mixed and then redivided into one or more reaction containers. The resulting polynucleotides are such that, for the random sequence part, each trinucleotide unit is fit to match only a limited number of codons, predefined for each unity in number and sequence, and the genetic code degeneracy effects can thus be eliminated. FIG. 1 shows the chemical structure of the dinucleotides utilized as monomer units for the synthesis of codons forming the final sequence.

专利号:US-8981076-B2
优先权日:2008-11-29
标 题 :Synthesis of N-FMOC protected deoxy nucleosides, ribo nucleosides, modified deoxy and ribo nucleosides, and phosphoramidites, and their use in oligonucleotide synthesis
发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
权利人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P; CHEMGENES CORP
摘要:This invention relates to synthesis of novel -N-FMOC protected nucleosides, succinates, phosphoramidites, corresponding solid supports that are suitable for oligo deoxy nucleosides and RNA oligonucleotide synthesis. Our discovery using N-FMOC as nucleoside base protecting group, which is highly base labile protecting group is a novel approach to obtain highest purity oligonucleotides. This approach is designed to lead to very high purity and very clean oligonucleotide, after efficient removal of the protecting groups and to produce high purity therapeutic grade DNA oligonucleotides, RNA oligonucleotides, diagnostic DNA, diagnostic RNA for microarray platform. The deprotection of FMOC protecting groups of the natural deoxy and ribonucleosides occurs under very mild deprotection conditions such as mild bases, secondary and tertiary amines for removal of such groups under such conditions would allows synthesis of various DNA and RNA of highest purity for diagnostics and therapeutic application. This approach is further designed to use FMOC protecting group on various base sensitive nucleoside, and for use in oligo peptide synthesis and for support bound oligo nucleotides. DNA oligonucleotides containing 3′-end dA at the 3′-terminal will be produced using the FMOC-dA-supports would lead to much reduced M−1 deletion sequences, and thereby high purity.

专利号:US-8138330-B2
优先权日:2006-09-11
标 题 :Process for the synthesis of oligonucleotides
发明人:LEUCK MICHAEL; WOLTER ANDREAS; STUMPE ALFRED
权利人:LEUCK MICHAEL; WOLTER ANDREAS; STUMPE ALFRED; SIGMA ALDRICH CO LLC
摘要:The present invention discloses novel methods for the synthesis of oligonucleotides with nucleoside phosphoramidites on solid supports. The methods comprise the stepwise chain assembly of oligonucleotides on supports with 5′-acyl phosphoramidites. The synthesis cycles consist of a front end deprotection step which is conducted with a solution of a primary amine or a phenolate, a phosphoramidite coupling step with a 5′-acyl nucleoside phosphoramidite in the presence of an activator, a phosphite oxidation step and an optional capping step. The novel methods improve the quality of synthetic oligonucleotides due to the irreversibility of the front end deprotection step, which prevents the formation of deletion sequences, and due to the avoidance of acidic reagents in the synthesis cycles, which prevent the formation of depurination side products. The invention further discloses novel nucleoside phosphoramidite compositions wherein the phosphoramidites carry acyl front end protective groups which are cleavable with primary amines or phenolates. The invention is applicable to the synthesis of oligodeoxyribonucleotides, oligoribonucleotides and oligonucleotides with modifications in their sugar or phosphate groups.

专利号:US-2004242897-A1
优先权日:2002-07-31
标题 :Universal support media for synthesis of oligomeric compounds
发明人:GUZAEV ANDREI P; MANOHARAN MUTHIAH
摘要:Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and oligonucleotide mimetics, are provided. In addition, methods for functionalizing a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.
江苏金亿嘉医药科技有限公司
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主要参考文献

1. Voet, D., and Voet, J.G. Biochemistry - 3rd Edition. 1591 (2004). 2. Hanson, R.W., and Garber, A.J. Phosphoenolpyruvate carboxykinase. I. Its role in gluconeogenesis. Am. J. Clin. Nutr. 25(10), 1010-1021 (1972). 3. Neer, E.J. G proteins: Critical control points for transmembrane signals. Protein Sci. 3(1), 3-14 (1994). 4. Ohta, T., Sarkar, S., and Thach, R.E. The role of guanosine 5'-triphosphate in the initiation of peptide synthesis. III. Binding of formylmethionyl-tRNA to ribosomes. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 58(4), 1638-1644 (1967).

合成参考文献


摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 268.
摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 266.
摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 230.
摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 273.
摘要:Kashemirov, B. A.; Błażewska, K.; Justyna, K.; Lyu, J.; McKenna, C. E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 363.
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