CAS: 83-88-5; 7,8-Dimethyl-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentyl)Benzo[g]Pteridine-2,4(3H,10H)-Dione

该化合物是可用于能源代谢和细胞功能的可溶水维他命,是Coenzymes Flavin 单核分裂化物(FMN)和Flavin adenine dinucleotide(FAD)的前体,对新陈代谢路径中的再氧化反应至关重要.Riboflavin在典型的加工条件下表现出高度稳定,但对光体敏感,需要紫外线保护包装.其应用范围包括药物,食品强化和动物饲料,因为它在成长和发育中的作用.该化合物通过发酵或化学合成合成合成而合成,确保高纯度和生物利用率. Ribofflavin遵守了药典标准(USP,EP),因此适合受监管的行业.

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tetra-O-acetyl riboflavin 1,4-dioxane BARBITURIC ACID -D-ribitylamineN-3,4-dimethyl-6-(phenylazo)phenyl-D-ribitylamineFlavin mononucleotide tetra-O-acetyl riboflavin 5'-O-Trityl riboflavin O2',O3',O4',O5'-Tetrabenzoyl-riboflavinO2',O3',O4',O5'-Tetrabenzoyl-riboflavin

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Riboflavin 主要起始原料 Barbituric Acid And 1-Deoxy-1-(6-Phenylazo-3,4-Xylidino)-D-Ribitol
  • 67-52-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Solvents: Acetic Acid
    标题:Reaction Between O-Aminoazo Compounds And Barbituric Acid. A New Synthesis Of Riboflavin
    作者:Tishler,Max; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:1947 卷标:69 页码:1487-92]

    13345-95-4 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Artemisinin Solvents: Acetonitrile,Water; < 10 Min,Ph 7.4,Rt
    标题:Facile Oxidation Of Leucomethylene Blue And Dihydroflavins By Artemisinins: Relationship With Flavoenzyme Function And Antimalarial Mechanism Of Action
    作者:Haynes,Richard K.; Et Al
    参考文献:Chemmedchem 日期:2010 卷标:5(8) 页码:1282-1299]

    83-88-5 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: 1-Ethyl-3-(3′-Dimethylaminopropyl)Carbodiimide Hydrochloride Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Dimethylformamide; 24 H,Rt1.2 Solvents: Water; Ph 7.2,Rt
    标题:Design Of Riboflavin-Presenting Pamam Dendrimers As A New Nanoplatform For Cancer-Targeted Delivery
    作者:Thomas,Thommey P.; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2010 卷标:20(17) 页码:5191-5194]

    58-86-6 + 50-99-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 24 H,Rt
    标题:Dynamic Control Strategy To Produce Riboflavin With Lignocellulose Hydrolyzate In The Thermophile Geobacillus Thermoglucosidasius
    作者:Wang,Junyang; Et Al
    参考文献:Acs Synthetic Biology 日期:2022 卷标:11(6) 页码:2163-2174]

    50-99-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Catalysts: Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase,Ribose Phosphate Isomerase,Gtp Cyclohydrolase Ii,3,4-Dihydroxy-2-Butanone 4-Phosphate Synthase Solvents: Water; 18 H,Ph 6.8,41 °C
    标题:Increased Production Of Riboflavin By Coordinated Expression Of Multiple Genes In Operons In Bacillus Subtilis
    作者:You,Jiajia; Et Al
    参考文献:Acs Synthetic Biology 日期:2022 卷标:11(5) 页码:1801-1810]

    58-86-6 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Solvents: Water; 400 H,28 °C
    标题:Producing Biochemicals In Yarrowia Lipolytica From Xylose Through A Strain Mating Approach
    作者:Li,Haibo; Et Al
    参考文献:Biotechnology Journal 日期:2020 卷标:15(2)]

    17014-74-3 + 130971-02-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Catalysts: Lumazine Synthase Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Water; Ph 7.0,Rt2.1 Catalysts: Riboflavin Synthase Solvents: Dimethyl Sulfoxide; Ph 7.0,Rt
    标题:A New Series Of N-[2,4-Dioxo-6-D-Ribitylamino-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-Yl]Oxalamic Acid Derivatives As Inhibitors Of Lumazine Synthase And Riboflavin Synthase: Design,Synthesis,Biochemical Evaluation,Crystallography,And Mechanistic Implications
    作者:Zhang,Yanlei; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2008 卷标:73(7) 页码:2715-2724]

    3051-94-3 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 10 Min,0 °C1.2 Reagents: Sodium Nitrite; 0 °C; 30 Min,0 °C1.3 Reagents: Sodium Acetate,Hydrochloric Acid Solvents: Water; Rt -> -5 °C1.4 1 H,-9 - -5 °C; 2 H,0 °C; 0 °C -> 20 °C1.5 Reagents: Sodium Acetate Solvents: Water; Ph 3,17 - 20 °C1.6 17 H,22 - 25 °C2.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: 1-Butanol; 5 H,Reflux; 1 H,0 °C
    标题:Site-Selective Synthesis Of 15N- And 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
    作者:Neti,Syam Sundar; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2016 卷标:81(12) 页码:5087-5092]

    61-73-4 = 83-88-5 + 61-73-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Dithionite Solvents: Water; Ph 7.42.1 Reagents: Artemisinin Solvents: Acetonitrile,Water; Ph 7.4,37 °C
    标题:Facile Oxidation Of Leucomethylene Blue And Dihydroflavins By Artemisinins: Relationship With Flavoenzyme Function And Antimalarial Mechanism Of Action
    作者:Haynes,Richard K.; Et Al
    参考文献:Chemmedchem 日期:2010 卷标:5(8) 页码:1282-1299]

    21037-26-3 + 67-52-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: Acetic Acid,1-Butanol
    标题:Some Developments In The Synthesis Of Vitamin B2
    作者:Shaps,I. A.; Et Al
    参考文献:Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal 日期:1986 卷标:20(1) 页码:102-5]

    21037-26-3 + 67-52-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: 1-Butanol; 5 H,Reflux; 1 H,0 °C
    标题:Site-Selective Synthesis Of 15N- And 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
    作者:Neti,Syam Sundar; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2016 卷标:81(12) 页码:5087-5092]

    2535-20-8 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Catalysts: Riboflavin Synthase Solvents: Dimethyl Sulfoxide; Ph 7.0,Rt
    标题:A New Series Of N-[2,4-Dioxo-6-D-Ribitylamino-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-Yl]Oxalamic Acid Derivatives As Inhibitors Of Lumazine Synthase And Riboflavin Synthase: Design,Synthesis,Biochemical Evaluation,Crystallography,And Mechanistic Implications
    作者:Zhang,Yanlei; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2008 卷标:73(7) 页码:2715-2724]

    50-99-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 24 H,Rt
    标题:Dynamic Control Strategy To Produce Riboflavin With Lignocellulose Hydrolyzate In The Thermophile Geobacillus Thermoglucosidasius
    作者:Wang,Junyang; Et Al
    参考文献:Acs Synthetic Biology 日期:2022 卷标:11(6) 页码:2163-2174]

    50-99-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Nadph,Nadp Catalysts: Guanosine 5′-Monophosphate Reductase Solvents: Water; 25 °C
    标题:Rational Engineering Of Escherichia Coli For High-Level Production Of Riboflavin
    作者:Liu,Shuang; Et Al
    参考文献:Journal Of Agricultural And Food Chemistry 日期:2021 卷标:69(41) 页码:12241-12249]

    57-48-7 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Dipotassium Phosphate,Calcium Chloride; 72 H,28 °C1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 6
    标题:A Novel Strain Of Acetic Acid Bacteria Gluconobacter Oxydans Fbfs97 Involved In Riboflavin Production
    作者:Noman,Abeer Essam; Et Al
    参考文献:Scientific Reports 日期:2020 卷标:10(1)]

    58-86-6 = 83-88-5
    反应条件:1.1 24 H,Rt
    标题:Dynamic Control Strategy To Produce Riboflavin With Lignocellulose Hydrolyzate In The Thermophile Geobacillus Thermoglucosidasius
    作者:Wang,Junyang; Et Al
    参考文献:Acs Synthetic Biology 日期:2022 卷标:11(6) 页码:2163-2174]

    57-13-6 + 105-53-3 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Solvents: Methanol; Rt1.2 7 H,Reflux1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 42.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: 1-Butanol; 5 H,Reflux; 1 H,0 °C
    标题:Site-Selective Synthesis Of 15N- And 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
    作者:Neti,Syam Sundar; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2016 卷标:81(12) 页码:5087-5092]

    3051-94-3 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite,Hydrochloric Acid Solvents: Water1.2 Reagents: Sodium Acetate Solvents: Water2.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: Acetic Acid,1-Butanol
    标题:Some Developments In The Synthesis Of Vitamin B2
    作者:Shaps,I. A.; Et Al
    参考文献:Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal 日期:1986 卷标:20(1) 页码:102-5]

    95-64-7 + 50-69-1 = 83-88-5
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Cyanoborohydride Solvents: Methanol; 48 H,Reflux2.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 10 Min,0 °C2.2 Reagents: Sodium Nitrite; 0 °C; 30 Min,0 °C2.3 Reagents: Sodium Acetate,Hydrochloric Acid Solvents: Water; Rt -> -5 °C2.4 1 H,-9 - -5 °C; 2 H,0 °C; 0 °C -> 20 °C2.5 Reagents: Sodium Acetate Solvents: Water; Ph 3,17 - 20 °C2.6 17 H,22 - 25 °C3.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: 1-Butanol; 5 H,Reflux; 1 H,0 °C
    标题:Site-Selective Synthesis Of 15N- And 13C-Enriched Flavin Mononucleotide Coenzyme Isotopologues
    作者:Neti,Syam Sundar; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2016 卷标:81(12) 页码:5087-5092]

    13345-95-4 + 613-11-6 = 83-88-5 + 61-73-4
    反应条件:1.1 Reagents: Artemisinin Solvents: Acetonitrile,Water; Ph 7.4,37 °C
    标题:Facile Oxidation Of Leucomethylene Blue And Dihydroflavins By Artemisinins: Relationship With Flavoenzyme Function And Antimalarial Mechanism Of Action
    作者:Haynes,Richard K.; Et Al
    参考文献:Chemmedchem 日期:2010 卷标:5(8) 页码:1282-1299
Lampteroflavin置于盐酸体系中,化学反应 1.33H,反应生成 维生素 B2
参考文献:Lampteromyces生物发光-2 Lampteroflavin,发光蘑菇l. Japonicus中的发光体
标题:Lampteromyces生物发光-2 Lampteroflavin,发光蘑菇l. Japonicus中的发光体
摘要:从发光蘑菇(lampteromyces Japonicus)中分离出一种新的荧光化合物,紫黄素.其性质表明,它在蘑菇生物发光中具有发光器的功能.其结构被指定为戊呋喃糖基核黄素1.
DOI:10.1016/s0040-4039(00)86679-4

海关参考信息

专利信息


专利号:US-RE37449-E
优先权日:1987-02-06
标题:Process of synthesis of 3′,4′-anhydrovinblastine, vinblastine and vincristine
发明人:KUTNEY JAMES P; CHOI LEWIS S L; NAKANO JUN; TSUKAMOTO HIROKI; BOULET CAMILLE A; MCHUGH MICHAEL
权利人:UNIV BRITISH COLUMBIA
摘要:The present invention relates to the synthesis of dimer alkaloid compounds, particularly those of the Catharantus (Vinca) family, from an indole unit, such as cantharanthine, and a dihydroindole unit, such as vindoline. A multi-step process is disclosed including the steps of (1) of 1,4-reduction of a first dimeric iminium intermediate to an enamine compound by reaction with a 1,4-dihydropyridine compound; (2) oxidative transformation of the resulting enamine to a second iminium intermediate under controlled aeration; (3) reduction of the second iminium intermediate to form the target dimer alkaloid compounds. The entire process can be conducted in a one-pot operation to obtain the target compounds without isolation of the intermediates.

专利号:EP-2021360-B1
优先权日:2006-04-26
标 题:CYCLODIPEPTIDE SYNTHETASE AND ITS USE FOR SYNTHESIS OF CYCLO(TYR-Xaa) CYCLODIPEPTIDES
发明人:BELIN PASCAL; GONDRY MURIEL; THAI ROBERT; PERNODET JEAN-LUC; GENET ROGER
权利人:COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE; KYOWA HAKKO BIO CO LTD; UNIV PARIS SUD 11; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:Isolated, natural or synthetic polynucleotide and polypeptide encoded by said polynucleotide, that is involved in the synthesis of cyclodipeptides, recombinant vector comprising said polynucleotide or any substantially homologous polynucleotide, host cell modified with said polynucleotide or said recombinant vector and also methods for in vitro and in vivo synthesizing cyclodipeptides, in particular cyclo(Tyr-Xaa) cyclodipeptides, wherein Xaa is any amino acid and their derivatives and applications thereof.

专利号:EP-2021357-B1
优先权日:2006-04-26
标 题:Cyclodipeptide synthetases and their use for synthesis of cyclo(leu-leu) cyclodipeptide
发明人:GONDRY MURIEL; THAI ROBERT; BELIN PASCAL; GENET ROGER; PERNODET JEAN-LUC
权利人:COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE; KYOWA HAKKO BIO CO LTD; UNIV PARIS SUD; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:Isolated, natural or synthetic polynucleotides and the polypeptides encoded by said polynucleotides, that are involved in the synthesis of cyclodipeptides, the recombinant vectors comprising said polynucleotides or any substantially homologous polynucleotides, the host cell modified with said polynucleotides or said recombinant vectors and also methods for in vitro and in vivo synthesizing cyclo(Leu-Leu) cyclodipeptide and its derivatives and applications thereof.

专利号:US-4567260-A
优先权日:1982-07-01
标题:Synthesis of 5-deazariboflavine
发明人:YONEDA FUMIO
权利人:TOYO JOZO KK
摘要:A new synthesis of 5-deazariboflavine is afforded by condensing N-D-ribityl-3,4-xylidine with a novel chemical intermediate, 6-chloro-5-formyluracil.

专利号:US-2002055171-A1
优先权日:1998-05-27
标题 :Preparation of biologically active 3-methyleneoxindole and definition of its application in stimulation of plant growth and tissue repair
发明人:TULI VIRENDA KUMAR
摘要:Identification of the true nature and metabolic action of 3 -methyleneoxindole (MO), a naturally occurring catabolite of the plant auxin, indole- 3 -acetic acid (IAA). Description of the two novel methods of synthesis of MO which produce the pure, biologically active auxin compound of MO. Discovery and description of the causes for the erroneous classification of MO as an inert compound with no auxin activity. These findings and methods of synthesis correct the ubiquitous theoretical errors which have driven scientific investigation and plant science research of plant auxins for nearly forty years. n Researchers have failed to observe the auxin activity of MO because of the use of standard but incorrect synthetic techniques which have consistently produced impure forms of 3 -bromooxindole- 3 -acetic acid ( 3 -Brox), the synthetic precursor of MO. In addition, the use of dimethylsulfooxide as a solvent for MO has been identified as a major source of contamination of MO during synthesis. n This invention describes two novel methods for synthesizing (MO). By using purified MO and avoiding the use of dimethylsulfoxide, it was found that the resulting MO product to be 100 to 1,00 fold more effective than IAA in promoting rooting in plant cuttings; supporting tissue differentiation and growth in stage I, stage II and stage III media used for the micropropagation of explants; promoting the formation of callus tissue over wounded plant parts; and, stimulating the production of interstitial tissue between scion and rootstock to increase the success rate for grafting. Therefore, this invention identifies MO as the dominant auxin in shoot acceleration, root development, wound sealing and scion acceptance. n Finally, the correct pathway from IAA to MO is presented.

专利号:US-7541165-B2
优先权日:2001-10-30
标 题 :Molecular detection systems utilizing reiterative oligonucleotide synthesis
发明人:HANNA MICHELLE M
权利人:RIBOMED BIOTECHNOLOGIES INC
摘要:The present invention provides methods for detecting the presence of a target molecule by generating multiple detectable oligonucleotides through reiterative enzymatic oligonucleotide synthesis events on a defined polynucleotide sequence. The methods generally comprise using a nucleoside, a mononucleotide, an oligonucleotide, or a polynucleotide, or analog thereof, to initiate synthesis of an oligonucleotide product that is substantially complementary to a target site on the defined polynucleotide sequence; optionally using nucleotides or nucleotide analogs as oligonucleotide chain elongators; using a chain terminator to terminate the polymerization reaction; and detecting multiple oligonucleotide products that have been synthesized by the polymerase. In one aspect, the invention provides a method for detecting a target protein, DNA or RNA by generating multiple detectable RNA oligoribonucleotides by abortive transcription.
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北京紫竹药业有限公司
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武汉华玖医药科技有限公司
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主要参考文献


1: Redmond RW, Kochevar IE. Medical Applications of Rose Bengal- and Riboflavin-Photosensitized Protein Crosslinking. Photochem Photobiol. 2019 Sep;95(5):1097-1115. doi: 10.1111/php.13126. Epub 2019 Jul 10. Review. doi: 10.1002/med.21576. Epub 2019 Mar 29. Review. doi: 10.1002/jimd.12053. Epub 2019 Feb 21. Review. doi: 10.1002/jimd.12058. Epub 2019 Mar 11. Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK525977/ doi: 10.3389/fmicb.2018.01478. eCollection 2018. Review.
7: Saedisomeolia A, Ashoori M. Riboflavin in Human Health: A Review of Current Evidences. Adv Food Nutr Res. 2018;83:57-81. doi: 10.1016/bs.afnr.2017.11.002. Epub 2018 Feb 2. Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK470460/ doi: 10.22038/IJBMS.2017.9257. Review.
10: Marashly ET, Bohlega SA. Riboflavin Has Neuroprotective Potential: Focus on Parkinson's Disease and Migraine. Front Neurol. 2017 Jul 20;8:333. doi: 10.3389/fneur.2017.00333. eCollection 2017. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.ejphar.2004.03.043
摘要:Granados-Soto V, Terán-Rosales F, Rocha-González HI, Reyes-Garcı́a G, Medina-Santillán R, Rodrı́guez-Silverio J, Flores-Murrieta FJ. Riboflavin reduces hyperalgesia and inflammation but not tactile allodynia in the rat. European Journal of Pharmacology. 2004 May;492(1):35–40. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.03.043.
参考文献:10.1186/1471-2229-2-6
摘要:Egener T, Granado J, Guitton MC, Hohe A, Holtorf H, Lucht JM, Rensing SA, Schlink K, Schulte J, Schween G, Zimmermann S, Duwenig E, Rak B, Reski R. High frequency of phenotypic deviations in Physcomitrella patens plants transformed with a gene-disruption library. BMC Plant Biol. 2002 Jul 18;2():6.
参考文献:10.1007/s00421-005-0065-9
摘要:Brugniaux JV, Schmitt L, Robach P, Jeanvoine H, Zimmermann H, Nicolet G, Duvallet A, Fouillot J, Richalet J. Living high-training low: tolerance and acclimatization in elite endurance athletes. European Journal of Applied Physiology. 2005 Nov 24;96(1):66–77. doi: 10.1007/s00421-005-0065-9.
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