CAS: 70-78-0; (S)-2-Amino-3-(4-Hydroxy-3-Iodophenyl)Propanoic Acid

该化合物是氨基酸L-tyrosine的卤化衍生物,在芳香环的3个位置上有一个碘替代物.这一修改增强了其作为有机合成中关键中间体的效用,特别是在准备甲状腺激素和放射性标签化合物进行生化研究方面.高纯度和定义明确的结构使得该化合物对于涉及碘新陈代谢,酶动能学和痕量器应用的研究很有价值.该化合物与浸泡物合成的稳定性和兼容性进一步扩大了其在制药和生物医学研究中的适用性. 3-Iodo-L-tyrosine由于精确的再活动性和在绿化路径中的作用,在受控实验环境中被普遍使用.

结构式图片

相似化合物

134486-00-3 244028-70-4 79677-58-0

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

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上下游产品

CAS号60-18-4 L-酪氨酸 | CAS号300-39-0 3,5-二碘-L-酪氨酸 | CAS号70277-02-0 3-碘-L-酪氨酸甲酯 | CAS号134486-00-3 Fm°C-3-iodo-L-t... | CAS号32483-30-0 3-乙酰基-L-酪氨酸 | CAS号105229-41-2 3-Hydroxy-N-[(p... | CAS号71400-63-0 N-[(1,1-二甲基乙氧基)...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Iodo-L-Tyrosine 主要起始原料 L-Tyrosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Tyrosine
L-酪氨酸置于氨,碘体系中,用 乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 3-碘-L-酪氨酸
参考文献:Thieme Chemistry Journal Awardees-Where Are They Now Scope Of Tyrosine O-Arylations With Boronic Acids: Optimized Synthesis Of An Orthogonally Protected Isodityrosine
标题:Thieme Chemistry Journal Awardees-Where Are They Now Scope Of Tyrosine O-Arylations With Boronic Acids: Optimized Synthesis Of An Orthogonally Protected Isodityrosine
摘要:Evans-Chan-Lam改型的ullman缩合反应经过探究,用于合成o-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽.成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中.对选择性和适用范围进行了研究.
DOI:10.1055/s-0028-1087816

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主要参考文献


1: Fernández-Espejo E, Bis-Humbert C. Excess amounts of 3-iodo-l-tyrosine induce Parkinson-like features in experimental approaches of Parkinsonism. Neurotoxicology. 2018 Jul;67:178-189. doi: 10.1016/j.neuro.2018.06.002. Epub 2018 Jun 6. 10(6):bio058198. doi: 10.1242/bio.058198. Epub 2021 Jun 9.
3: Sakamoto K, Murayama K, Oki K, Iraha F, Kato-Murayama M, Takahashi M, Ohtake K, Kobayashi T, Kuramitsu S, Shirouzu M, Yokoyama S. Genetic encoding of 3-iodo- L-tyrosine in Escherichia coli for single-wavelength anomalous dispersion phasing in protein crystallography. Structure. 2009 Mar 11;17(3):335-44. doi: 10.1016/j.str.2009.01.008. 68(4):1563-6. doi: 10.1021/jo0207022. 30(2):153-61. doi: 10.1006/faat.1996.0052.

合成参考文献


参考文献:10.1074/jbc.m510365200
摘要:Friedman JE, Watson JA, Lam DW-, Rokita SE. Iodotyrosine Deiodinase Is the First Mammalian Member of the NADH Oxidase/Flavin Reductase Superfamily. Journal of Biological Chemistry. 2006 Feb;281(5):2812–9. doi: 10.1074/jbc.m510365200.
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