CAS: 98737-29-2; (2S,3S)-N-T-Boc-3-Amino-1,2-Epoxy-4-Phenylbutane

该化合物是一种有机氧化物衍生物,其成分为博克保护的矿物质组,广泛用于非对称合成和制药中间体,其立体特性(2S,3S)确保核循环开关反应具有高度的对应选择性,使其对构建复杂的生物活性分子具有价值.博克组在合成操作中增强稳定性,同时允许在温酸条件下有选择地进行脱保.苯丁烷片在药化学中具有多用途性,特别是用于蛋白抑制剂和消毒器.这种复合物的特点是其高纯度和定义明确的立体化学,确保研究和工业应用的再生性.它与一系列试剂的兼容性强调了其在多步骤合成途径中的实用性.

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methylenedimethyl sulfurane B°C-L-phenylalaninal ((S)-1-benzylallyl)carbamic acid tert-butyl ester tert-butyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate butane(2R,3S,1'R)-3-(t-B°C-amino)-2-hydroxy-4-phenyl-1-(1-phenylethyl)aminobutane [(1S,2R)-1-Benzyl-3-((S)-1-tert-butylcarbamoyl-2-phenyl-ethylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester -3(R)-hydroxybutan-4-yl>-L-phenylalanine (2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)amideN-1-phenyl-2(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-3(R)-hydroxybutan-4-yl-L-phenylalanine (2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)amide [(1S,2R)-1-Benzyl-3-((3S,4aS,8aS)-3-tert-butylcarbamoyl-°Ctahydro-isoquinolin-2-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

合成工艺路线路线简述

    (3S)-T-Butyldimethylsilyloxy-(2R)-(T-Butyloxycarbonyl)Amino-4-Chloro-1-Phenylthiobutane置于四丁基氟化铵,氢氧化钾体系中,用 四氢呋喃,甲醇 作为反应溶剂,化学反应 2.67H,以75%的收率获得产物1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
    参考文献:合成手性氮丙啶衍生物作为hiv蛋白酶抑制剂的通用中间体.
    标题:合成手性氮丙啶衍生物作为hiv蛋白酶抑制剂的通用中间体.
    摘要:[反应:见正文]由d-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1.该化合物可以用作合成羟乙胺类hiv蛋白酶抑制剂(如沙奎那韦,氨普那韦或奈非那韦)的常用中间体.
    DOI:10.1021/ol016147S

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2010184989-A1
    优先权日:2007-03-12
    标 题 :De Novo Synthesis of Conjugates
    发明人:RIGGS-SAUTHIER JENNIFER; DENG BO-LIANG; REN ZHONGXU; ZHANG WEN; GU XUYUAN; DUARTE FRANCO J
    权利人:NEKTAR THERAPEUTICS
    摘要:The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

    专利号:US-6573388-B1
    优先权日:1999-08-18
    标 题:Ethylaziridine derivatives and their preparation methods
    发明人:KIM BYUNG MOON; BAE SUNG JIN; SO SOON MOK; KANG JAE SUNG; LEE JOONG HWAN
    权利人:SAMCHULLY PHARM CO LTD
    摘要:This invention is related to new ethylaziridine derivatives of formula (I) and their preparation. The compounds are useful synthetic intermediates for the synthesis of HIV protease inhibitors and oligopeptide mimetics.

    专利号:JP-2010521465-A
    优先权日:2007-03-12
    标 题 :De novo synthesis of complex

    专利号:JP-2013253104-A
    优先权日:2007-03-12
    标题:De novo synthesis of complex

    专利号:US-5550291-A
    优先权日:1994-12-06
    标 题:Process for key intermediates for HIV protease inhibitors
    发明人:BEAULIEU PIERRE L; GUINDON YVAN; WERNIC DOMINIK M
    权利人:BIO MEGA BOEHRINGER INGELHEIM
    摘要:Disclosed herein is a stereospecific synthesis amenable to the large scale preparation of a hydrochloric acid addition salt of a chlorohydrin of the formula ##STR1## wherein R 1 and R 2 are amino protective groups and R 3 is an amino acid side chain or a protected amino acid side chain. The synthesis involves reacting an aldehyde of the formula ##STR2## wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined hereinbefore with (chloromethyl)lithium at -20° C. or below and contacting the resulting diastereoisomeric mixture of lithium alcoholates with aqueous hydrochloric acid to obtain a separable mixture of the hydrochloric acid addition salts of the chlorohydrin and its corresponding hydroxy diastereoisomer. The hydrochloric acid addition salt of the chlorohydrin is transformed readily into corresponding optionally amino-protected aminoepoxides; for example, 3(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-l,2(S)-epoxy-4-phenyl-butane.
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    注册资本:3,000万(元)人民币类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
    成立日期:2020-03-21 登记机关: 酒泉市瓜州县市场监督管理局
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    联系人:医药中间体:冯涛;功能化学品:胡丰;任经理



    邮箱:ft@joyin.cc,hf@joyin.cc
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    邮编: 210019
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    [参考文献]: Akbar Ali, Et Al. Discovery Of Hiv-1 Protease Inhibitors With Picomolar Affinities Incorporating N-Aryl-Oxazolidinone-5-Carboxamides As Novel P2 Ligands. J Med Chem. 2006 Dec 14;49(25):7342-56.
    [参考文献]: Arun K Ghosh, Et Al. Structure-Based Design Of Novel Hiv-1 Protease Inhibitors To Combat Drug Resistance. J Med Chem. 2006 Aug 24;49(17):5252-61.
    [参考文献]: William P Esler, Et Al. Probing Pockets S2-S4' Of The Gamma-Secretase Active Site With (Hydroxyethyl)Urea Peptidomimetics. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Apr 19;14(8):1935-8.

    合成参考文献


    摘要:Zaidlewicz, M.; Pakulski, M. M., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 65.
    摘要:Johnson, J. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 789.
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