CAS: 145038-50-2; Fmoc-Glu(Ome)-Oh

该化合物是氨酸L-glutamate的衍生物,经修改后用于peptide合成.该化合物具有氟乙基碳基(Fmoc)保护性,由于在基本条件下稳定且在酸性条件下易于去除,该化合物广泛用于固相合成中.5-甲基组的存在增强了消毒特性,并可能影响peptide链的相容性.作为氨酸L-glutamate的衍生物,该化合物保留了对peptide联结形成至关重要的carboxy酸性功能.该化合物通常用于研究和制药用途,特别是需要具体修改生物活动或稳定性的peptide的合成.其特性包括有机溶剂的溶性,在各种条件下的稳定性和稳定性,并能够保持其基本的储存状态.

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相似化合物

1481642-14-1 1499-55-4 45214-91-3

物理性质

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上下游产品

氯甲酸-9-芴基甲酯 (Fluorenylmethoxy)Carbonyl Chloride 28920-43-6

合成工艺路线路线简述

    L-谷氨酸-5-甲酯,氯甲酸-9-芴基甲酯置于sodium Carbonate体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 2.0H,以65%的收率获得fmoc-L-谷氨酸 Gamma-甲酯
    参考文献:带有芳香或杂芳族取代基的氨基酸,作为溶酶体唾液酸转运蛋白唾液酸的新型配体.
    标题:带有芳香或杂芳族取代基的氨基酸,作为溶酶体唾液酸转运蛋白唾液酸的新型配体.
    摘要:Sial17是slc17A5基因编码的唾液酸唾液酸转运蛋白,在salla病(一种罕见的遗传性白细胞营养不良)中有缺陷.它还可以使外源唾液酸代谢结合,从而导致人类抗n-羟乙酰神经氨酸的自身抗体.在这里,我们通过虚拟筛选和结构-活性关系研究确定了一类新型的人类唾液酸配体.配体支架的特征在于具有自由羧酸盐,N-连接的芳族或杂芳族取代基和疏水性侧链的氨基酸主链.最有效的化合物45(lsp12-3129)抑制n-乙酰神经氨酸1(neu5Ac的)传输以非竞争的方式与ic 50 ~2.5μm,值大于400倍下ķ中号为的neu5Ac.体外和分子对接研究将这种非竞争性特征归因于选择性抑制剂与面向细胞溶胶的构象中的neu5Ac位点结合.此外,化合物45挽救了引起salla病的致病突变体(r39C)的运输缺陷.这类新型的细胞渗透抑制剂为研究唾液酸的生理作用提供了工具,并有助于开发针对salla疾病的药理伴侣.
    Doi:10.1021/acs.Jmedchem.9B02119

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    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/acs.jmedchem.9b02119
    摘要:Dubois L, Pietrancosta N, Cabaye A, Fanget I, Debacker C, Gilormini PA, Dansette PM, Dairou J, Biot C, Froissart R, Goupil-Lamy A, Bertrand HO, Acher FC, McCort-Tranchepain I, Gasnier B, Anne C. Amino Acids Bearing Aromatic or Heteroaromatic Substituents as a New Class of Ligands for the Lysosomal Sialic Acid Transporter Sialin. J Med Chem. 2020 Aug 13;63(15):8231–49. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b02119.
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