CAS: 473278-54-5; 2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-(2-Methoxyethoxy)Tetrahydrofuran-2-yl)-3H-Purin-6(9H)-One

该化合物是一种纯衍生物,其结构复杂,包括氨基和羟基功能组,其特点是纯基,它是核酸的关键成分,糖糖系来自四氢呋喃,表明其在生物系统,特别是在核素类比中的潜在作用.一个甲基氧基氧基组的存在表明其溶性和稳定性增强,这可能影响其药理特性.2R,3S,4S,5R)配置所显示的立体化学对其生物活动至关重要,因为它可以影响与酶和受体的相互作用.总体而言,这一化合物可能具有有趣的生物化学特性,成为医学化学和药物开发,特别是抗病毒或抗癌疗法方面进一步研究的候选体.

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相似化合物

2140-71-8 10300-27-3 118-00-3

上下游产品

2'-甲氧基乙基-8-巯基鸟苷 2'-Methoxyethyl-8-Mercapto Guanosine 1061667-18-2
9-[(6Ar,8R,9R,9Ar)-9-(2-Methoxyethoxy)-2,2,4,4-Tetra(Propan-2-yl)-3,6,6A,8,9,9A-Hexahydrofuro[3,2-F][1,5,2,4]Dioxadisilocin-8-Yl]-2-Amino-1H-Purin-6-One 473278-53-4
2-氨基-2-O-(2-甲氧基乙基)腺苷酸 2'-O-(2-Methoxyethyl)-2,6-Diaminopurine Riboside 256224-13-2
2-Amino-9-((2R,3R,3As,9Ar)-3-Hydroxy-5,5,7,7-Tetraisopropyl-Hexahydro-1,4,8-Trioxa-5,7-Disila-Cyclopentacycloocten-2-yl)-1,9-Dihydro-Purin-6-One 473278-52-3
鸟苷 Guanosine 118-00-3
2-氨基腺嘌呤核苷 2-Aminoadenosine 08/10/2096

合成工艺路线路线简述

    2-氨基腺嘌呤核苷置于sodium Dihydrogenphosphate,Lithium Hydroxide Monohydrate,Adenosine Deaminase Ada-101 From Codexis,Sodium Phosphate体系中,用 水,二甲基亚砜 作为反应溶剂,化学反应 39.75H,反应生成 2'-氧-甲氧乙基鸟苷
    参考文献:5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N 2-异丁酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷的制备方法的改进
    标题:5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N 2-异丁酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷的制备方法的改进
    摘要:经过修订的优化工艺,用于生产5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N 2-异丁酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷(moe G Pns),可将杂质降至最低超过了0.2%.使用设计的实验方法检查了dmso中2,6-二氨基嘌呤核糖苷(dapr)与1-溴-2-甲氧基乙烷(moe-Br)的2'-O-烷基化反应,从而选择了lioh作为最佳基础选择.优化了碱和moe-Br的当量,以控制关键的3'-O-(2-甲氧基乙基)杂质和残留dapr的水平.使用sp-207树脂通过固相萃取去除dmso,得到所需的2'-O-(2-甲氧基乙基)-2,6-二氨基嘌呤核糖苷(moe Dapr)在水溶液中的产率为53%.通过与mek共蒸馏,可控制在批量生产的moe-Br中常见的甲基溴杂质,从而控制所得的关键2'-O-甲基核苷杂质.将该水溶液伸缩式转化为moe Dapr到2'-O的酶促转化-(2-甲氧基乙基)鸟苷(moe
    DOI:10.1021/acs.Oprd.0C00261

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7820810-B2
    优先权日:2007-03-19
    标 题 :Process for the synthesis of 2′-O-substituted purine nulceosides
    发明人:RAVIKUMAR VASULINGA
    权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The present invention provides an improved process for the synthesis of 2′-O-substituted purine nucleosides. The process includes anhydro or thioanhydro ring opening of a selected 8,2′-cyclopurine nucleoside with a weak nucleophile in the presence of a Lewis acid ester, followed by reduction to afford the desired 2′-O-substituted purine nucleoside.

    专利号:US-7030230-B2
    优先权日:2002-10-25
    标题:Process of purifying phosphoramidites
    发明人:ROSS BRUCE; SONG QUANLAI
    权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:A process of purifying phosphoramidite precursors useful in inter alia synthesis of oligonucleotides comprises dissolving a crude phosphoramidite in a polar phase, adding a basic compound to the polar phase, adding a portion of water to the polar phase, contacting the polar phase with a first apolar phase to extract impurity into the apolar phase, separating the first apolar phase from the polar phase, adding a second aliquot of water to the polar phase, and contacting the polar phase with a second apolar phase, whereby the phosphoramidite partitions into the second apolar phase.

    专利号:US-8026349-B2
    优先权日:2004-08-20
    标题 :Polynucleotide synthesis labeling chemistry
    发明人:HARTSEL STEPHANIE A; KAISER ROBERT J; DELANEY MICHAEL O
    权利人:DHARMACON INC
    摘要:Methods and compositions for making nucleoside phosphoramidites and nucleic acids, including mono-, di-, and polynucleotides, comprising a linker covalently attached to a levulinyl moiety are provided. A levulinyl-protected linking moiety affords an orthogonal approach to modifying a polynucleotide during or after solid phase synthesis with a molecule of interest, for example, a conjugate or a dye.

    专利号:US-2015139987-A1
    优先权日:2013-11-20
    标 题 :Treatment of homozygous familial hypercholesterolemia
    发明人:MARTIN ROBERT L; MCWHERTER CHARLES A; O'MARA PATRICK J
    权利人:CYMABAY THERAPEUTICS INC
    摘要:Treatment of homozygous familial hypercholesterolemia by administration of (R)-2-(4-((2-ethoxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)thio)-2-methylphenoxy)acetic acid or a salt thereof, optionally in combination with an MTP inhibitor, an apoB-100 synthesis inhibitor, or a PCSK9 inhibitor.

    专利号:US-2008234475-A1
    优先权日:2007-03-19
    标题 :Process for the synthesis of 2'-o-substituted purines

    专利号:KR-20220154788-A
    优先权日:2020-03-16
    标 题:Synthesis of 3'N nucleosides via oxime intermediates and related compounds
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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of 2'-O-Methoxyethylguanosine Using A Novel Silicon-Based Protecting Group
    作者:Ke Wen,Suetying Chow,Yogesh S. Sanghvi,Emmanuel A. Theodorakis |发布日期:2002.11.1
    摘要:A Short And Efficient Synthesis Of 2'-O-Methoxyethylguanosine (8) Is Described. Central To This Strategy Is The Development Of A Novel Silicon-Based Protecting Group (Mdpscl(2), 2) Used To Protect The 3',5'-Hydroxyl Groups Of The Ribose. Silylation Of Guanosine With 2 Proceeded With Excellent Regioselectivity And In 79% Yield. Alkylation Of The 2'-Hydroxyl Group Of 6 Proceeded With Methoxyethyl Bromide

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jo025970e
    摘要:Wen K, Chow S, Sanghvi YS, Theodorakis EA. Synthesis of 2'-O-methoxyethylguanosine using a novel silicon-based protecting group. J Org Chem. 2002 Nov 01;67(22):7887–9. doi: 10.1021/jo025970e.
    参考文献:10.1080/15257770802271748
    摘要:Taj SAS, Narayanan S, Meenakshi SS, Sanghvi YS, Ross BS, Ravikumar VT. Process Research on the Preparation of DMT Protected 2′-O-Methoxyethylguanosine for Oligonucleotide Synthesis in Therapeutic Applications. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2008 Aug 18;27(9):1024–33. doi: 10.1080/15257770802271748.
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