CAS: 134790-39-9; (2R,3R,5R)-5-(4-Amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4,4-Difluorotetrahydrofuran-3-Yl Benzoate

该化合物是被广泛用于核聚变的一种受保护的核核素派衍生物,特别是用于制作经修改的细胞类. 位于3 ' 和5 ' 位置上的苯并酰组增强了化学转化过程中的稳定性,而2 ' 2 ' 的二氟改制在抗生素应用中增加了代谢耐药性,改善了结合性. 这一化合物是治疗性寡核糖酸,包括抗病毒和抗癌研究的合成中的关键中间体. 其高纯度和定义明确的保护组确保了固相合成中高效的结合,使其成为制药发展和核酸化学研究的宝贵试剂.

英文名称(2R,3R,5R)-5-(4-Amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((Benzoyloxy)Methyl)-4,4-Difluorotetrahydrofuran-3-Yl Benzoate
中文名称2’,2’-二氟-2’-脱氧胞嘧啶核苷-3’,5’-二苯甲酸酯
IUPAC名称(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate
其它别名2,2-Difluoro-2-deoxycytidine-3,5-dibenzoate; 2?Deoxy-2?2?difluro-3??bis-O-benzoylcytidine; 2-deoxy-2’,2’-difluoro-3’5’-bis-o-benzoyleytidine monohydr°Chloride; 2,2-Difluoro-2-deoxycyodine-3,5-dibenzoate(or its salt); 2’,2’-Difluoro-2’-deoxycyodine-3’,5’-dibenzoate; 2',2'-difluoro-2'-deoxycyldine-3',5'-dibenzoate; 2',2'-Difluoro-3',5'-dibenzoyl-2'-deoxycytidine; 3',5'-Di-O-benzoyl-2',2'-difluoro-2'-deoxy cytidine; 2'2'-Difluoro-2'-deoxycytidine-3',5'-dibenzoate; 2',2'-Difluoro-3',5'--dibenzoyl-2'-deoxycytidine; Gemcitabine HCl Intermediate T9
CAS编号134790-39-9
MFCD编号:MFCD09837611
EINECS号:603-873-1
分子式:C23H19F2N3O6
分子量:471.42
产品CID: 531432
产品分类生物化工 → 核苷类药物 → 脱氧核苷酸及其类似物

相似结构搜索
InChIKey: ZPUUYUUQQGBHBU-HGHGUNKESA-N
InChI=1S/C23H19F2N3O6/c24-23(25)18(34-20(30)15-9-5-2-6-10-15)16(13-32-19(29)14-7-3-1-4-8-14)33-21(23)28-12-11-17(26)27-22(28)31/h1-12,16,18,…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数1.0可旋转键数8.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范说明P280
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

CAS号1173824-58-2 2-脱氧-2,2-二氟-D-赤... | CAS号122111-01-7 2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖... | CAS号134877-42-2 2-脱氧-2,2-二氟-D-呋... | CAS号18037-10-0 N-(三甲基硅基)-2-(三甲...

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 2',2'-Difluoro-2'-Deoxycytidine-3',5'-Dibenzoate 主要起始原料 2-Deoxy-2,2-Difluoro-D-Ribofuranose-3,5-Dibenzoate-1-Methanesulfonate And N-(Trimethylsilyl)-2-[(Trimethylsilyl)Oxy]Pyrimidin-4-Amine
(文献来源)合成步骤主要原料 2-Deoxy-2,2-Difluoro-D-Ribofuranose-3,5-Dibenzoate-1-Methanesulfonate 和 N-(Trimethylsilyl)-2-[(Trimethylsilyl)Oxy]Pyrimidin-4-Amine

2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐置于三氟甲磺酸三甲基硅酯,Lithium Tri-T-Butoxyaluminum Hydride,三乙胺体系中,用四氢呋喃,乙醚,二氯甲烷用作溶剂,化学反应 24.5H,反应生成2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯
参考文献:Stereospecific Synthesis Of 2-Deoxy-2,2-Difluororibonolactone And Its Use In The Preparation Of 2'-Deoxy-2',2'-Difluoro-β-D-Ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role Of Selective Crystallization
标题:Stereospecific Synthesis Of 2-Deoxy-2,2-Difluororibonolactone And Its Use In The Preparation Of 2'-Deoxy-2',2'-Difluoro-β-D-Ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role Of Selective Crystallization
摘要:本文描述了潜在抗癌药物2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷(吉西他滨)的立体特异性合成.通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性:即关键中间体二氟乳糖内酯2A的结晶,以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16B.由于2A可以大量获得,因此合成了其他2'-脱氧-2',2'-二氟嘧啶核苷,如2'-脱氧-2',2'-二氟尿苷(19),用于结构-活性关系研究.
Doi:10.1055/s-1992-26167

海关参考信息

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2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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