CAS: 132628-16-1; N-(9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-6-Oxo-6,9-Dihydro-1H-Purin-2-yl)-2-Phenylacetamide

化学文摘社编号为132628-16-1,便于在科学文献和数据库中识别和参考.作为核糖类比,还可以研究其在核酸研究和治疗应用中的作用,特别是在抗病毒或抗癌战略背景下的作用.

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H-benzotriazole1-phenylacetoxy-1H-benzotriazole G -2-N-(phenylacetyl)guanosine2'-O-1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl-2-N-(phenylacetyl)guanosine 2'-O-[1-(4-Chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl]-2-N-(phenylacetyl)guanosine2-N-(Phenacetyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine N-[9-((2R,3R,4S,5S)-5-Chloromethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-phenyl-acetamide N-[9-((4aR,6R,7R,7aS)-2,2-Di-tert-butyl-7-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-phenyl-acetamide 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid 9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenylacetylamino-9H-purin-6-yl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N2-Phenylacetyl Guanosine 主要起始原料 Phenylacetyl Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Phenylacetyl Chloride
鸟苷置于吡啶,水体系中,化学反应 24.25H,反应生成N2-苯乙酰鸟嘌呤核苷
参考文献:制备n 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法
标题:制备n 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法
摘要:本发明一种制备n 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法,向三甲基硅基保护的d-鸟苷中,加入苯乙酰氯,1-羟基苯并三唑,乙腈和吡啶的反应溶液,进行苯乙酰化反应,反应完毕后,将反应体系加入到水中淬灭反应;然后浓缩,蒸干溶剂,加水结晶,得粗品,粗品经后处理得n 2-苯乙酰基-D-鸟苷.本发明改进方法淬灭反应时,采用将反应体系加入到水中的方法,减少了副产物的生成,选择性好,大大提高了产物收率和纯度;反应过程中不使用氨水,防止产物在氨水存在下的分解,提高了产物的纯度和产率;缩短了反应时间,简化了淬灭反应后的产物处理,制备过程不产生氨气,后处理过程产生的废水较少并且易于处理,更加有利于环保,适合工业化生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5623068-A
优先权日:1994-03-07
标 题:Synthesis of DNA using substituted phenylacetyl-protected nucleotides
发明人:REDDY M PARAMESWARA; FAROOQUI FIRDOUS; HANNA NAEEM B
权利人:BECKMAN INSTRUMENTS INC
摘要:Deoxyribonucleotide and ribonucleotide derivatives of the general formula I I wherein R1 represents -CR'R''-Ar, in which Ar is substituted aryl (as hereinafter defined) and R' and R'' are independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; one of -R2 and R3 is a hydroxyl-protecting group and the other is a group suitable for synthesis of polynucleotides or for attachment of the nucleotide to a solid support; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, -OH and protected hydroxyl; and B represents a divalent radical corresponding to a purine or pyrimidine base. When synthesis is carried out using these derivatives, the deprotection procedure is reduced to an essentially instantaneous process. The derivatives have acceptable shelf life and are very stable to conventional DNA synthesis conditions. Particularly preferred are those compounds wherein Ar is mono- and dihalo-substituted phenyl.

专利号:JP-H09510206-A
优先权日:1994-03-07
标 题 :Compositions and methods used in the synthesis of oligonucleotides

专利号:WO-9524413-A1
优先权日:1994-03-07
标 题 :Compositions and methods for use in the synthesis of oligonucleotides

专利号:EP-0749436-A1
优先权日:1994-03-07
标题:Compositions and methods for use in the synthesis of oligonucleotides
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主要参考文献

参考标题:Some Observations Relating To The Use Of 1-Aryl-4-Alkoxypiperidin-4-Yl Groups For The Protection Of The 2′-Hydroxy Functions In The Chemical Synthesis Of Oligoribonucleotides
作者:Wayne Lloyd,Colin B. Reese,Quanlai Song,Anthony M. Vandersteen,Cristina Visintin,Pei-Zhou Zhang
摘要:The Comparative Rates Of Acid-Catalysed Removal Of Ten 1-Aryl-4-Methoxypiperidin-4-Yl 8 (Râ =â Me) [including The Previously Reported Ctmp 5 And Fpmp 6] Protecting Groups For The 2A€²-Hydroxy Functions In Oligoribonucleotide Synthesis Are Discussed. These Studies Have Led To The Development Of The 1-(4-Chlorophenyl)-4-Ethoxypiperidin-4-Yl (Cpep) Protecting Group 8 (Râ =â Et, R1A =â R2A =â H, R3A =â Cl) Which Is Both More Stable Than The Ctmp And Fpmp Groups At Ph 0.5 And More Labile At Ph 3.75. The Influence Of The Ribonucleoside Aglycone On The Stability Of The 2A€²-O-Fpmp And 2A€²-O-Ctmp Protecting Groups Both At Low And High Ph Is Examined.
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