CAS: 86060-81-3; Fmoc-Cys(Acm)-Oh

该化合物是一种合成氨基酸衍生物,具有以乙基氨基组和氟基甲基碳基(氟化碳基)保护组修改的细胞脊柱特征.该化合物的特点是它能够参与peptide合成,特别是形成氨基酸所固有的氨基和氨基氨基酸功能组的peptide 键.Fmoc组作为一种保护性动物,在聚氨基氨基酸合成期间可以有选择地进行防腐蚀,这对丙基酸的固性合成至关重要.乙基氨基磺基化合物的改变会增强化合物的溶解性和稳定性,使之适合各种生物化学应用.此外,由于氨基酸残留物的存在,所以可以产生潜在的再毒反应和碳基化合物的功能,因此在硫化化合物和化学结构中形成了一种重要.

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相似化合物

168300-88-7 19746-37-3 200354-34-3

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CAS号718635-75-7 methylN-(((9H-f... | CAS号19647-70-2 S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号28920-44-7 9H-fluoren-9-yl... | CAS号111082-99-6 (R)-3-((acetami... | CAS号86060-96-0 N-芴甲氧羰基-S-乙酰胺基甲...

合成工艺路线路线简述

  • 718635-75-7 = 86060-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: N,N-Dimethylaniline,Aluminum Chloride Solvents: Dichloromethane; 8 H,Reflux1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 2
    标题:An Efficient And Highly Selective Deprotection Of N-Fmoc-α-Amino Acid And Lipophilic N-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters With Aluminum Trichloride And N,N-Dimethylaniline
    作者:Di Gioia,M. L.; Leggio,A.; Le Pera,A.; Siciliano,C.; Sindona,G.; Et Al
    参考文献:Journal Of Peptide Research 日期:2004 卷标:63(4) 页码:383-387]

    135273-01-7 + 625-51-4 = 86060-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Zinc,Hydrochloric Acid Solvents: Ethyl Acetate,Water; 20 Min,Rt1.2 Catalysts: Trifluoroacetic Acid Solvents: Dichloromethane; 1 H,Rt
    标题:A Comprehensive One-Pot Synthesis Of Protected Cysteine And Selenocysteine Spps Derivatives
    作者:Jr.,Stevenson Flemer
    参考文献:Protein & Peptide Letters 日期:2014 卷标:21(12) 页码:1257-1264]

    718635-75-7 = 86060-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Magnesium Iodide Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran; 30 Min,120 °C
    标题:Mgi2-Chemoselective Cleavage For Removal Of Amino Acid Protecting Groups: A Fresh Vision For Peptide Synthesis
    作者:Berthet,Matheo; Martinez,Jean; Parrot,Isabelle
    参考文献:Biopolymers 日期:2017 卷标:108(2)]

    718635-75-7 = 86060-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: N,N-Dimethylaniline,Aluminum Chloride Solvents: Dichloromethane; Rt1.2 Reagents: Hydrogen Ion Solvents: Water; Rt
    标题:Alternative And Chemoselective Deprotection Of The α-Amino And Carboxy Functions Of N-Fmoc-Amino Acid And N-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters By Modulation Of The Molar Ratio In The Alcl3/n,N-Dimethylaniline Reagent System
    作者:Di Gioia,Maria Luisa; Leggio,Antonella; Le Pera,Adolfo; Liguori,Angelo; Perri,Francesca; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2004 卷标:(21) 页码:4437-4441]

    19647-70-2 + 28920-44-7 + 1493-13-6 = 86060-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: 1,4-Dioxane,Water
    标题:One-Pot Synthesis Of S-Acetamidomethyl-N-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Cysteine (Fmoc-Cys(Acm)-Oh)
    作者:Albericio,F.; Grandas,A.; Porta,A.; Pedroso,E.; Giralt,E.
    参考文献:Synthesis 日期:1987 卷标:(3) 页码:271-2
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯置于盐酸,Sodium Carbonate,三氟乙酸,锌体系中,用 二氯甲烷,水,乙酸乙酯,丙酮 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸
参考文献:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264
标题:Flemer,Stevenson,Protein And Peptide Letters,2014,Vol. 21,# 12,P. 1257-1264

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2023242581-A1
优先权日:2020-06-17
标题:Synthesis of a guanylate cyclase agonist by fragments based approach
发明人:SAMBASIVAM GANESH; KASTURCHAND GODHA ATUL; VENKATA BHAGYARAJ ARETI; ANNADURAI SATHYA; VEERANJANEYULU AVULA; VASANTRAO GADAKH AMOL; S JADHAV DIPAK
权利人:ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD
摘要:The present invention provides a process for the synthesis of Plecanatide, a guanylate cyclase agonist. The process involves convergent synthesis with compounds, i.e., fragment of peptides followed by cyclization. The method provides high yield of Plecanatide with less impurities.

专利号:US-9475837-B2
优先权日:2011-12-23
标题 :Process for the synthesis of therapeutic peptides
发明人:HURLEY FIONN; WEGNER KATARZYNA; FOLEY PATRICK
权利人:IPSEN MFG IRELAND LTD
摘要:The present invention relates to a process for the large-scale synthesis of therapeutic peptides using a Sieber Amide resin, which comprises solid-phase Fmoc-chemistry.

专利号:US-2004054161-A1
优先权日:2002-09-13
标题 :Stepwise solid-phase synthesis of peptide-oligonucleotide conjugates and supports therefor
发明人:ANTOPOLSKII MAXIM; AZHAYEVA ELENA; AZHAYEV ALEX
权利人:GLEN RES CORP
摘要:A support for peptide-oligonucleotide conjugate synthesis includes an article of manufacture according to the formula: n n n wherein: (a) substitutent A includes a polymeric base material and/or a silica base material; (b) one of substituents B and C includes an NHFmoc-containing group and/or a peptide-containing group; (c) one of substituents B and C includes an NHBoc-containing group, an O-DMTr-containing group, and/or an oligonucleotide-containing group; and (d) each X independently represents â•?O, S, and/or NH. Suitable supports include those according to the formula: n n n wherein substituents A, B, and C have the meanings described above. When used to synthesize a peptide-oligonucleotide conjugate, the resulting conjugate may have the formula: n n n wherein substituent B includes a peptide and substituent C includes an oligonucleotide.

专利号:US-12162957-B2
优先权日:2018-12-08
标 题:Process for the preparation of plecanatide
发明人:ADAK SANDIP; BONTE MANOJ; KULKARNI CHANDRAKANT; SWAMY VEERANARAYANA; JOGDAND NIVRUTTI; GADGIL HIMANSHU
权利人:ENZENE BIOSCIENCES LTD
摘要:A process for the preparation of plecanatide. Specifically, an improved process for preparation of plecanatide using a non-linear solid phase peptide synthesis. In particular, the process for preparation of plecanatide involves solid phase synthesis of peptide fragments of five amino acid units using 2-chlorotrityl chloride (2-ClTrt) resin and eleven amino acid unit using Wang resin.

专利号:US-12441760-B2
优先权日:2013-08-29
标 题 :Amino diacids containing peptide modifiers
发明人:BARLOS KLEOMENIS; GATOS DIMITRIOS; BARLOS KOSTAS K; VASILEIOU ZOI
权利人:CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LABORATORIES OF PATRAS S A
摘要:The present invention relates to peptide modifier compounds of Formula (1), or a salt thereof, wherein: a is an integer from 1 to 10, more preferably from 1 to 3; b is an integer from 0 to 7; Z is a terminal group and Y is a bivalent group. Further aspects of the invention relate to intermediates in the preparation of compounds of Formula (1), and the use of compounds of Formula (1) in the synthesis of peptide derivatives.

专利号:WO-2024143052-A1
优先权日:2022-12-26
标题 :Peptide synthesis method
发明人:HOJO KEIKO; TSUDA YUKO
权利人:KOBE GAKUIN EDUCATIONAL FOUND
摘要:To provide a peptide synthesis method that is simpler, more efficient, and/or more environmentally friendly. Provided is a peptide synthesis method that includes bringing a mixed dispersion of a protected amino acid for peptide synthesis, a base, a water-soluble condensing agent, and an aqueous solvent into contact with an amino acid and/or a peptide and inducing a condensation reaction of the protected amino acid for peptide synthesis and the amino acid and/or peptide.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.
[参考文献]: S N Mccurdy, Et Al. The Investigation Of Fmoc-Cysteine Derivatives In Solid Phase Peptide Synthesis. Pept Res. 1989 Jan-Feb;2(1):147-52.

合成参考文献


参考文献:10.1007/978-981-95-5366-2_3
摘要:Iwamoto N. Mirror-Image Human Serum Albumin Domain III as a Tool for Analyzing Site II-Dependent Molecular Recognition. 2026. In: Springer Theses.
参考文献:10.1038/s41893-025-01761-z
摘要:Wellings DA, Greenwood J, Thomas I, Hughes C, Li W, Lin F, Hossain MA, Lanza A, Meldal M, Wade JD. Water-based coupling of amino acids for sustainable solid-phase peptide synthesis. Nat Sustain. 2026 Feb 03;9(4):565–74. doi: 10.1038/s41893-025-01761-z.
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