CAS: 363-24-6; (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((S,E)-3-Hydroxyoct-1-En-1-yl)-5-Oxocyclopentyl)Hept-5-Enoic Acid
该化合物是属于乙型动物家族的生理活性脂肪化合物,通过环氧氧酶途径从芳香酸中衍生出来,在包括炎症,免疫反应和肌肉平稳收缩在内的许多生物过程中,它是一个关键的信号分子.PGE2在研究和临床应用中广泛使用,因为它在调节血管音,子宫收缩和组织修复方面的作用.它的高度纯度和稳定性使它适合体外和体外研究,特别是在生殖健康,疼痛研究和伤口愈合方面.PGE2可以采用标准化的配方,以确保在实验和治疗环境中的再生.
- 英文名称(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((S,E)-3-Hydroxyoct-1-En-1-yl)-5-Oxocyclopentyl)Hept-5-Enoic Acid
- 中文名称地诺前列酮
- IUPAC名称(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoic acid
- 其它别名Pge2; (E,2R,3R)-7-[3-Hydroxy-2-[(3S)-(3-Hydroxy-1-Octenyl)]-5-Oxocyclopentyl]-5-Heptenoic Acid; L-Prostaglandin E2; Prostaglandin E2 Alpha; Prostarmon E; Dinoprostone Prostaglandin E2; K7Q1Jqr04M; 5-Heptenoic Acid, 7-[3-Hydroxy-2-(3-Hydroxy-1-Octen
- CAS编号363-24-6
- MFCD编号:MFCD00077861
- EINECS号:206-656-6
- 分子式:C20H32O5
- 分子量:352.47
- 产品CID: 1372666
- 同类组份化合物CAS53697-17-9 (sodium)363-24-6 (free acid)
- 产品分类原料药 → 激素及调节内分泌功能类药 → 前列腺素类药
物理性质
- 熔点66-68 °C
- 沸点406.07°C (粗估)
- 闪点288.5 °C
- 密度1.0601 (粗估)
- PH:-85.5 º (c=1, C2H5OH)
- pKa:pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
- PSA:94.83
- LogP:3.2511
- 旋光度-85.5º(C=1,C2H5OH)
- 折射率1.6120 (估算)
- 蒸汽压0 mmHg at 25 °C
- 溶解性Ethanol: 1 mg/mL
- 外观形态透明黄色至琥珀色粉末
- 储存条件-20°C
- 产品应用该化合物是芳香酸新陈代谢的产物,与EP1,EP2,EF3,和EP4的高度亲近受体(KD = 1-10 NM)结合.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
°Ctan-3-one(-)-7α-hydroxy-6β-(3α-hydroxy-1E-°Ctenyl)-cis-2-oxabicyclo3.3.0°Ctan-3-one all cis 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid 2prostaglandin E2 (Z)-7-((1R,2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)°Ct-1-en-1-yl)-5-ox°Cyclopentyl)hept-5-enoic acid(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-°Ct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid 2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester (2)-p-phenylbenzylesterProstaglandin E(2)-p-phenylbenzylester (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-°Ct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid biphenyl-4-yloxycarbonylmethyl ester 2prostaglandin A2合成工艺路线路线简述
(5Z,8R,9R,11S,12S,13E,15R)-11,15-Bis-(Tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-Hydroxyprosta-5,13-Dienoic Acid置于吡啶,氢氟酸,戴斯-马丁氧化剂体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,水,乙腈 用作溶剂,化学反应 122.0H,反应生成(5E,13E)-11,15-二羟基-9-氧代前列腺-5,13-二烯-1-酸
参考文献:的制备ent-前列腺素ë 2
标题:的制备ent-前列腺素ë 2
摘要:对映体前列腺素,例如ent-Pge 2,显然是通过花生四烯酸的非酶氧化在体内产生的.为了评估ent-Pge 2的生理活性,有必要通过全合成制备.该合成过程中的关键转化是动力学制备的ent-15-E 2T-异前列腺素与ent-Pge 2的平衡.
Doi:10.1016/s0040-4020(00)00531-7
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Shirley M. Dinoprostone Vaginal Insert: A Review in Cervical Ripening. Drugs. 2018 Oct;78(15):1615-1624. doi: 10.1007/s40265-018-0995-2. 11(18):8836-8854. doi: 10.7150/thno.63396.
3: Liu YR, Pu CX, Wang XY, Wang XY. Double-balloon catheter versus dinoprostone insert for labour induction: a meta-analysis. Arch Gynecol Obstet. 2019 Jan;299(1):7-12. doi: 10.1007/s00404-018-4929-8. Epub 2018 Oct 12. 119(3):229-40. doi: 10.1016/j.clim.2006.01.016. Epub 2006 Mar 15. 301(6):1365-1375. doi: 10.1007/s00404-020-05559-6. Epub 2020 May 3.
6: Elhusein AM, Fadlalmola HA, Ebrahim RA, Mohammed AA, Mohmed SA, Mohamed SE, Hassani R, Eltaher NS, Ahmed SM, Mansour RK, Farg SJ, Hamid HI, Shaaeldein FR, Abbo NH, Salih SAA, Balola HHA, Idress EA, Osman AM, Omer SAS, Taha WH, Abedelwahed HH. Double-balloon catheter vs dinoprostone (PGE-2) insert for labour induction: A meta-analysis of 2493 pregnancies. Afr J Reprod Health. 2023 Apr;27(4):84-95. doi: 10.29063/ajrh2023/v27i4.10. 76(1):39-44. doi: 10.5455/medarh.2022.76.39-44.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4039(00)84486-X
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