CAS: 727382-14-1; (S)-4-Chloro-3-((Trimethylsilyl)Oxy)Butanenitrile

该化合物是一种在非对称合成和制药中间体中广泛使用的手性合成合成物,其主要结构特征包括一个氯代硝基子组和一个三甲基环硫氢酸亚酸,在复杂的有机变异中能够有选择地发挥功能.(3S)配置确保了对核生殖替代物或循环化等反应的高度立体化学控制.这一化合物在β-氨酸,乙基环和生物活性分子合成中特别宝贵,其反应和稳定性在温和条件下提供了合成灵活性.硅醚组提高了非花溶剂的溶性,并促进了在受控制条件下的保护性.其纯度和定义完善的立体化学学使其成为精准应用的可靠建筑块.

英文名称(S)-4-Chloro-3-((Trimethylsilyl)Oxy)Butanenitrile
中文名称(S)-4-氯-3-((三甲基甲硅烷基)氧基)丁腈
IUPAC名称(S)-4-chloro-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
其它别名(3S)-4-氯-3-[(三甲基甲硅烷基)氧基]丁腈; Butanenitrile, 4-Chloro-3-[(Trimethylsilyl)Oxy]-, (3S)-
CAS编号727382-14-1
MFCD编号:MFCD30537510
分子式:C7H14ClNOSi
分子量:191.73
产品CID: 1712586
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪链类化合物

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InChIKey: FLYSOKSACGLOAO-ZETCQYMHSA-N
InChI=1S/C7H14ClNOSi/c1-11(2,3)10-7(6-8)4-5-9/h7H,4,6H2,1-3H3/t7-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0可旋转键数4

相似化合物

84367-31-7 127913-44-4 105-33-9

MSDS等安全信息

GHS符号GHS05,GHS06
警示词Danger
危险描述H301-H311-H314-H331
防范说明P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P304+P340-P330-P361+P364-P363-P405-P501
危险等级8,6.1
UN编号2922.0
包装等级Ⅲ

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (3S)-4-Chloro-3-[(Trimethylsilyl)Oxy]Butanenitrile 主要起始原料 Hexamethyldisilazane And (S)-4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile
(文献来源)合成步骤主要原料 Hexamethyldisilazane 和 (S)-4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile

三甲基氯硅烷,(S)-4-氯-3-羟基丁腈置于六甲基二硅氮烷体系中,用甲苯作为反应溶剂,化学反应 8.0H,以98%的收率获得产物(3S)-4-氯-3-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈
参考文献:Efficient Activation Of Zinc: Application Of The Blaise Reaction To An Expedient Synthesis Of A Statin Intermediate
标题:Efficient Activation Of Zinc: Application Of The Blaise Reaction To An Expedient Synthesis Of A Statin Intermediate
摘要:高效且实用的原位锌活化方法通过使用少量有机酸处理得以实现.该方案成功应用于多种腈的布莱斯反应.值得注意的是,(S)-4-氯-3-三甲基硅氧基丁腈 (2B) 经优异的布莱斯转化,反应生成叔丁基 (S)-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸酯 (1),这是制备hmg-Coa还原酶抑制剂(他汀类药物)的关键中间体.
DOI:10.1055/s-2004-831197