CAS: 6979-94-8; (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-Amino-6-Oxo-3,6-Dihydro-9H-Purin-9-yl)Tetrahydrofuran-3,4-Diyl Diacetate

该化合物是一种经过修改的瓜诺辛核酸衍生物,其特点是有三组乙酰基体附着于糖的氢氧基体,这种修改增强了分子的脂性与稳定性,使其在各种生化应用中有用.化合物保留了纯基瓜尼,这是其在核酸代谢中发挥作用所必不可少的.三-奥乙基瓜诺辛经常用于合成化学和分子生物学,特别是用于合成寡核糖和作为RNA合成的建筑块.其发酵会影响核糖的溶性与再活性,从而便于在实验室环境中进行操纵.此外,化合物可能具有独特的生物特性,包括潜在的抗病毒或治疗效应,但为了充分阐明这些方面,还需要进一步研究.

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相似化合物

118-00-3 2140-71-8 38819-10-2

上下游产品

CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号335060-31-6 2',3',5'-tri-O-... | CAS号127-09-3 乙酸钠 | CAS号335060-20-3 2',3',5'-tri-O-... | CAS号335060-33-8 2',3',5'-tri-O-... | CAS号172224-98-5 2',3',5'-tri-O-... | CAS号4546-54-7 2-氨基嘌呤核苷 | CAS号5987-76-8 2',3',5'-三-O-乙酰... | CAS号35109-88-7 2-碘腺苷 | CAS号39809-25-1 喷昔洛韦 | CAS号59587-07-4 2-Azidoadenosine | CAS号37739-05-2 2-氯-N6-环戊基腺苷 | CAS号22164-16-5 Guanosine, 7-me... | CAS号65-46-3 胞嘧啶核苷 | CAS号28007-87-6 Guanosine,7,8-d... | CAS号7803-88-5 6-O-甲基鸟苷

合成工艺路线路线简述

    2',3',5'-Tri-O-Acetyl-O6-[2-(Methylsulfonyl)Ethyl]Guanosine置于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以96%的收率获得产物2',3',5'-三乙酰鸟苷
    参考文献:合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法.
    标题:合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法.
    摘要:在存在下2',3',5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6-[2-(4-硝基苯基)乙基]肌苷(8)与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理,将三乙胺转化为高产率的n2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物(13),将其进一步转化为n2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物.2',3',5'-三-O-乙酰基-2-氟-06-[2-(甲硫基)乙基]肌苷(9)和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-(β-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤衍生物(11)提供了n2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物(15; 62%)和9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基)-6-氯-2-[15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤(17; 64%).然后将化合物15和17有效地转化为2',3',5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷.相应的2'-脱氧衍
    DOI:10.1081/ncn-100001437

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6951932-B2
    优先权日:2001-10-25
    标 题:Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines
    发明人:MOORMAN ALLAN R
    权利人:KING PHARMACEUTICALS RES & DEV
    摘要:The invention provides new methods for synthesis of 2-aralkyloxyadenosines and 2-alkoxyadenosines. The invention is particularly useful for synthesis of 2-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]adenosine. Preferred methods of the invention include activating a guanosine compound followed by hydrolysis; alkylating the hydrolyzed compound with subsequent animation to provide a 2-aralkyloxyadenosine or a 2-alkoxyadenosine compound.

    专利号:US-2003199686-A1
    优先权日:2001-10-25
    标题:Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines

    专利号:US-8362203-B2
    优先权日:2009-02-10
    标 题:Non-natural peptides as models for the development of antibiotics
    发明人:CUNNINGHAM PHILIP R; CHOW CHRISTINE SHARON; ABEYDEERA NUWAN DINUKA; LAMICHHANE TEK NARAYAN
    权利人:UNIV WAYNE STATE; CUNNINGHAM PHILIP R; CHOW CHRISTINE SHARON; ABEYDEERA NUWAN DINUKA; LAMICHHANE TEK NARAYAN
    摘要:Described herein are methods of screening one of the RNA hairpins in the small ribosomal subunit of bacteria to identify peptides that bind to it. The RNA hairpin target may be the 970 loop (aka helix 31 (h31)) or a modified version thereof. The identified peptides may inhibit protein synthesis and, therefore, may be used as a model for new antibiotics.

    专利号:CA-2465264-C
    优先权日:2001-10-25
    标 题 :Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines

    专利号:JP-2005511551-A
    优先权日:2001-10-25
    标题 :Synthesis of 2-aralkoxyadenosine and 2-alkoxyadenosine

    专利号:US-5412088-A
    优先权日:1989-11-20
    标 题 :6-O-substituted guanosine derivatives
    发明人:JONES ROGER A; FATHIP REZA; GAFFNEY BARBARA L
    权利人:UNIV RUTGERS
    摘要:The following species of N6-activated guanosine derivatives are disclosed: n 2-N-trifluoroacetamido-6-(4-nitrophenoxy)-9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine n 2-N-trifluoroacetamido-6-pentafluorophenoxy-9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine n 6-dimethylpyridinium-9-(2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)purine n These guanosine compounds are useful as precursors in the synthesis of a wide variety of antiviral and anticancer nucleosides such as 2-amino-2-deoxyadenosine or 6-thio-deoxyguanosine. Also disclosed are oligonucleotides containing the above nucleosides which are precursors to modified oligonucleotides which are useful as hybridization probes.
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    1: Martić S, Liu X, Wang S, Wu G. Self-assembly of N2-modified guanosine derivatives: formation of discrete G-octamers. Chemistry. 2008;14(4):1196-204. doi: 10.1002/chem.200701411. 8(17):3685-8. doi: 10.1021/ol061236w. a-wave) of the frog retina at various extracellular calcium concentrations. Z Naturforsch C Biosci. 1981 Jul-Aug;36(7-8):597-603. doi: 10.1515/znc-1981-7-815. 2(6):423-8. doi: 10.1021/tx00012a011. 14(2):115-26. doi: 10.1016/s0162-0134(00)80032-x.

    合成参考文献


    摘要:Seela, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H., Science of Synthesis, (2004) 16, 1007.
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