7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮置于甲酸,硫酸,(S)-6,6'-Bis(2,4,6-Triisopropylphenyl)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-Diyl Hydrogenphosphate,双氧水,氯化铵,锌体系中,用 甲醇,氯仿,水 作为反应溶剂,化学反应 77.0H,反应生成 科立内脂二醇
参考文献:通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分
标题:通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分
摘要:开发了一种新的协议,该协议使用立体控制的有机催化baeyer-Villiger(b-V)氧化来构建前列腺素的关键双环内酯.用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的b-V氧化,可以早期构建对映体过量(最高95%)的双环内酯骨架.产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心,并能够根据corey的路线合成整个前列腺素家族.此外,还评估了外消旋双环环丁酮的b-V氧化反应的反应性和对映选择性,且ee值为90-99%获得了代表手性内酯的最有效途径之一.这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成,从而促进了药物的发现.
DOI:10.1002/anie.201902371