CAS: 7770-78-7; (3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3-(4-Hydroxy-3-Methoxybenzyl)Dihydrofuran-2(3H)-One
该化合物是来自阿利亚物种植物的离子体化合物,具有强效抗氧化特性,并已证明具有抗炎和抗癌活动,其独特的分子结构允许在各种应用中,包括在药物和饮食补充剂中,可能使用,其生物活性效应可提供治疗利益.
- 英文名称(3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3-(4-Hydroxy-3-Methoxybenzyl)Dihydrofuran-2(3H)-One
- 中文名称牛蒡子苷元
- IUPAC名称(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
- 其它别名(3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone
- CAS编号7770-78-7
- MFCD编号:MFCD00870597
- 分子式:C21H24O6
- 分子量:372.42
- 产品CID: 1771504
- 同类组份化合物CAS25488-59-9 (methyl ether)26788-57-8 (mustard)7770-78-7 (parent)
- 产品分类生物化工 → 中草药成分
物理性质
- 熔点98.0 to 102.0 °C
- 沸点567.0±45.0 °C(预测)
- 闪点198.8 °C
- 密度1.227±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:10.03±0.20(预测)
- PSA:74.22
- LogP:2.470 (est)
- 折射率1.576
- 蒸汽压1.85E-13 mmHg at 25 °C
- 溶解性DMSO: 34 mg/mL With Heating And Sonicating, Soluble
- 外观形态白色至淡黄色固体
- 储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
- 产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理实验;抑制尿液中全部蛋白排泄,改善高胆固醇性贫血,有效抑制超氧化物生产,展示抗甲板集成活动,显示抗炎效应,抑制人体白血病细胞HL-60和MOLT-4线的体外生长,抑制HIV-1复制.
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上下游产品
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(7'S,8R,8'R)-4,7'-Dihydroxy-3,3',4'-Trimethoxylignano-9,9'-Lactone置于palladium On Activated Charcoal 高氯酸,氢气体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 48.0H,以80%的收率获得产物牛蒡子苷元
参考文献:木质素的自由基羧基化方法.(-)-香精素,(-)-苦参醇和相关天然产物的全合成.
标题:木质素的自由基羧基化方法.(-)-香精素,(-)-苦参醇和相关天然产物的全合成.
摘要:[反应:见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列,提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物,包括(-)-Arctigenin,(-)-Matairesinol和(-)-Alpha-Conidendrin.据报道,天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的.非对映异构结构被分配给天然产物.
DOI:10.1021/ol049878B
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主要参考文献
1: Xu X, Piao HN, Aosai F, Zeng XY, Cheng JH, Cui YX, Li J, Ma J, Piao HR, Jin X, Piao LX. Arctigenin protects against depression by inhibiting microglial activation and neuroinflammation via HMGB1/TLR4/NF-κB and TNF-α/TNFR1/NF-κB pathways. Br J Pharmacol. 2020 Nov;177(22):5224-5245. doi: 10.1111/bph.15261. Epub 2020 Oct 19.
2: Zhong Y, Lee K, Deng Y, Ma Y, Chen Y, Li X, Wei C, Yang S, Wang T, Wong NJ, Muwonge AN, Azeloglu EU, Zhang W, Das B, He JC, Liu R. Arctigenin attenuates diabetic kidney disease through the activation of PP2A in podocytes. Nat Commun. 2019 Oct 4;10(1):4523. doi: 10.1038/s41467-019-12433-w.
3: Shabgah AG, Suksatan W, Achmad MH, Bokov DO, Abdelbasset WK, Ezzatifar F, Hemmati S, Mohammadi H, Soleimani D, Jadidi-Niaragh F, Ahmadi M, Navashenaq JG. Arctigenin, an anti-tumor agent; a cutting-edge topic and up-to-the-minute approach in cancer treatment. Eur J Pharmacol. 2021 Oct 15;909:174419. doi: 10.1016/j.ejphar.2021.174419. Epub 2021 Aug 12.
合成参考文献
参考DOI号:10.1021/ol049878b
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