CAS: 62211-93-2; (2S,3R,4R,5R)-5-Methyltetrahydrofuran-2,3,4-Triyl Triacetate

该化合物是一种化学修改的肋骨衍生物,其中1,2和3号阵地的氢氧基组为乙基,5号阵地的氢氧基被氢取代.这种修改增强了化合物的稳定性和亲脂性,使其在合成有机化学和核核素研究中有用.乙酰组作为保护性动物,允许有选择地去保护进一步功能化.其结构特征使其成为改良核素,精药或碳水化合物药物合成中有价值的中间体.该化合物的特点是高纯度和受控反应的一贯性能.

英文名称(2S,3R,4R,5R)-5-Methyltetrahydrofuran-2,3,4-Triyl Triacetate
中文名称1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖
IUPAC名称(2S,3R,4R,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate
其它别名1,2,3-O-三乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖; 123三o乙酰基5脱氧βd核糖; Triacetyl-5-Deoxy-β-D-Riboturanose, 1,2,3-
CAS编号62211-93-2
MFCD编号:MFCD08458459
EINECS号:612-957-7
分子式:C11H16O7
分子量:260.24
产品CID: 1604200
产品分类有机原料→生命科学→核苷&核苷酸→核苷、脱氧核苷及其他核苷

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: NXEJETQVUQAKTO-PRTGYXNQSA-N
InChI=1/C11H16O7/c1-5-9(16-6(2)12)10(17-7(3)13)11(15-5)18-8(4)14/h5,9-11H,1-4H3/t5-,9-,10-,11+/s3…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数0可旋转键数3

相似化合物

13035-61-5 144490-03-9 37076-71-4

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H371 |可能损害器官.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明24/25

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

5-O-deoxy-D-ribofuranose acetic anhydride 5′-deoxyribose methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)cytidine5'-deoxy-5-fluoro-N4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)cytidine capecitabine Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-(4-butoxycarbonylamino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester

合成工艺路线路线简述

卡培他滨杂质25置于盐酸,高氯酸,钾硼氢,硫酸,Copper(II) Sulfate,三乙胺体系中,用二氯甲烷,水,二甲基亚砜,乙酸乙酯,丙酮作为反应溶剂,化学反应 42.0H,反应生成 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
参考文献:一种1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D核糖的合成方法
标题:一种1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D核糖的合成方法
摘要:本发明提供了一种1,2,3‑三‑o‑乙酰基‑5‑脱氧‑d核糖的合成方法,以d核糖为起始原料,D核糖的1位用异丙基保护,2,3位用丙叉保护,经还原去掉5位羟基后,2,3位脱保护,再经乙酰化得到目标产物.该路线总收率为64%,大大优于传统工艺,特别是最终产物为纯β异构体,易于重结晶提纯进行大规模生产.

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
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参考标题:One Step Stereoselective Synthesis Of Oxazoline-Fused Saccharides And Their Conversion Into The Corresponding 1,2-Cis Glycosylamines Bearing Various Protected Groups
作者:Sanfeng Dong,Yitian Zhao,Yulong Shi,Zhijian Xu,Jingshan Shen,Qi Jia,Yiming Li,Kaixian Chen,Bo Li,Weiliang Zhu
摘要:Herein We Disclosed A Straightforward Synthesis Of Oxazoline-Fused Saccharides (Oxazolinoses) From Peracetylated Saccharides And Benzonitriles Under Acidic Conditions With Stoichiometric Amounts Of Water. The Density Functional Theory (Dft) Calculations Have Revealed The Origin Of The Stereoselectivity And The Key Role Of Water In Promoting The Departure Of The Acetyl Group At C-2. The Resulting Oxazolinoses

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