CAS: 51225-30-0; 5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-6-(3-Methylbut-2-En-1-yl)-4H-Chromen-4-One

该化合物是一种化学化合物,属于被称为梯子的有机化合物类别,其特点是独特的分子结构,通常包括以特定配置安排的多碳原子,有助于其独特的物理和化学特性;Wighteone因其芳香和口味工业等不同领域的潜在应用而经常被注意到;此外,它可能展示生物活动,使其对药理研究感兴趣;该化合物的溶性,稳定性和再活性可能因环境条件和其他物质的存在而不同;许多有机化合物,安全数据和处理预防措施对于其在实验室和工业环境中的使用至关重要;

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5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on dimethylallyl diphosphate 7,4'-bis(benzoyloxy)-5-hydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone Wighteon-7,4'-diacetat 5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one erythrinin C 6-(2,3-Dihydroxy-3-methyl-butyl)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one alpinumisoflavone

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-6-(3-Methyl-2-Butenyl)-4H-1-Benzopyran-4-One 主要起始原料 Genistein
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Genistein
染料木素置于eu(Fod)3 吡啶,Potassium Carbonate,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,甲醇,氯仿,苯 作为反应溶剂,化学反应 92.0H,反应生成 Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮
参考文献:通过euro (iii)催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性c-6异戊烯基化
标题:通过euro (iii)催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性c-6异戊烯基化
摘要:从容易获得的母体类黄酮开始,以标题过程为特征的短反应序列,合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素,异黄酮6-异戊二烯异黄酮(wighteone,赤藓素b)和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素(gancaonin P)的受保护衍生物.作为关键步骤.
DOI:10.1002/adsc.200600454

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2007232495-A1
优先权日:2006-03-24
标题:Compositions and methods to add value to plant products, increasing the commercial quality, resistance to external factors and polyphenol content thereof
发明人:NAPPA ALVARO O; LORENZINI FELIPE C; SANHUEZA ANDRES L
权利人:NAPPA ALVARO O; LORENZINI FELIPE C; SANHUEZA ANDRES L
摘要:The invention is related to compositions and methods that naturally protect plant tissues against ultraviolet radiation and temperature, thus giving protection against sunburn to plants, plant parts, fruits and/or flowers during their development. The invention is also related to compositions and methods to naturally improve the color of plants, plant parts, fruits and/or flowers by inducing the natural synthesis of flavonoids and anthocyanins present in plants. Likewise, the present invention is directed to improving the nutritional value of plants, plant parts, fruits and/or flowers by increasing the normal levels of polyphenolic compounds, especially flavonoids, present therein. Additionally, the present invention is related to compositions and methods that give more resistance to plants, plant parts, fruits and/or flowers against pathogens as bacteria and fungi. Finally, the present invention is related to plants, plant parts, fruits, flowers and/or propagating material treated with the compositions described in the present document.
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注册地址: 湖北省武汉市江夏区经济开发区大桥新区邢远长工业园4#楼2楼203
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CAS号:51225-30-0
中文名:WIGHTEONE
英文名:3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
纯度:99% HPLC1G/5G/1KG
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主要参考文献


1: Sun P, Qu Y, Wang Y, Wang J, Wang X, Sheng J. Wighteone exhibits an antitumor effect against EGFR L858R/T790M mutation non-small cell lung cancer. J Cancer. 2021 May 5;12(13):3900-3908. doi: 10.7150/jca.54574.
2: Cao ZW, Zeng Q, Pei HJ, Ren LD, Bai HZ, Na RN. HSP90 expression and its association with wighteone metabolite response in HER2-positive breast cancer cells. Oncol Lett. 2016 Jun;11(6):3719-3722. doi: 10.3892/ol.2016.4488. Epub 2016 Apr 21.
3: Liu J, Jiang W, Xia Y, Wang X, Shen G, Pang Y. Genistein-Specific G6DT Gene for the Inducible Production of Wighteone in Lotus japonicus. Plant Cell Physiol. 2018 Jan 1;59(1):128-141. doi: 10.1093/pcp/pcx167. 28(2):99-105. doi: 10.1007/s10529-005-4954-0.

合成参考文献


参考文献:10.1021/np100896w
摘要:Bankeu JJ, Khayala R, Lenta BN, Noungoué DT, Ngouela SA, Mustafa SA, Asaad K, Choudhary MI, Prigge ST, Hasanov R, Nkengfack AE, Tsamo E, Ali MS. Isoflavone dimers and other bioactive constituents from the figs of Ficus mucuso. J Nat Prod. 2011 Jun 24;74(6):1370–8. doi: 10.1021/np100896w.
参考文献:10.1038/s41592-019-0358-2]
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