CAS: 10376-48-4; (1R,4As,4Bs,6As,8R,10Ar,10Bs,12As)-Hexadecahydro-1,4B,6A,8,10A,12A-Hexamethyl-8-(4-Methyl-3-Penten-1-yl)-2(1H)-Chrysenone

结构式图片

合成工艺路线路线简述

    Squalene 2,3(S)-Oxide 反应生成紫苑酮
    参考文献:产生紫草酮的氧化角鲨烯环化酶的分子特征,紫草的一种独特的四环三萜酮
    标题:产生紫草酮的氧化角鲨烯环化酶的分子特征,紫草的一种独特的四环三萜酮
    摘要:Shionone 是 Aster Tataricus 的主要三萜成分,具有独特的全六元四环骨架和 3-Oxo-4-Monomethyl 结构.为了阐明其生物合成过程,从 A. Tataricus 中分离出氧化角鲨烯环化酶 Cdna,并在缺乏羊毛甾醇合酶的酵母中测定了该酶的功能.环化酶产量约为.90% 的紫草酮和少量的 β-香树脂醇,弗里德林,Dammara-20,24-二烯醇和 4-表香酮,被指定为紫草酮合酶 (Shs).在 A. Tataricus 器官中检测到 Shs 的转录本,证实其参与了紫草酮的生物合成.Shs 被证明是在菊科中从 β-香树脂素合酶谱系进化而来,并获得了特有的物种和产品特异性.
    Doi:10.1016/j.Febslet.2011.02.037
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    主要参考文献


    1: Xiao T, Zhao H, Wang Y, Chen M, Wang C, Qiao C. Shionone Inhibits Glomerular Fibirosis by Suppressing NLRP3 Related Inflammasome though SESN2-NRF2/ HO-1 Pathway. Diabetes Metab J. 2024 Aug 28. doi: 10.4093/dmj.2024.0024. Epub ahead of print. 19(1):435. doi: 10.1186/s13019-024-02938-x.
    3: Wang G, Xie W, Deng L, Huang X, Sun M, Liu W, Tang S. Nrf2 mediates the effects of shionone on silica-induced pulmonary fibrosis. Chin Med. 2024 Jun 19;19(1):88. doi: 10.1186/s13020-024-00947-5.
    4: Xu Y, Cao S, Wang SF, Ma W, Gou XJ. Zhisou powder suppresses airway inflammation in LPS and CS-induced post-infectious cough model mice via TRPA1/TRPV1 channels. J Ethnopharmacol. 2024 Apr 24;324:117741. doi: 10.1016/j.jep.2024.117741. Epub 2024 Jan 13. 29(1):189. doi: 10.3390/molecules29010189.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s11101-014-9348-2
    摘要:Skalicka-Woźniak K, Garrard I. Counter-current chromatography for the separation of terpenoids: a comprehensive review with respect to the solvent systems employed. Phytochemistry Reviews. 2014 Mar 25;13(2):547–72. doi: 10.1007/s11101-014-9348-2.
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