CAS: 18680-27-8; (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]Heptane-2,3-Diol

该化合物是属于类的双环有机化合物,是一种二醇,意即含有两个氢基(-OH)功能组,有助于极溶剂中的再活性和溶性,该化合物通常来自松树中常见的,一种常见的. (+)-Pinanediol,其特征是其性能,以特定对应形式存在,显示光学活动.它经常用于香味,口味和有机合成中的潜在中间体.氢基组的存在允许氢结合,影响其物理特性,如沸点和溶性.此外,(+)-丙内狄醇可能表现出生物活动,在包括制药和农用化学在内的各个领域引起兴趣.其稳定性和再活性可能受到周围环境的影响,使其成为化学应用的多元化合物.

结构式图片

相似化合物

22422-34-0 24047-72-1 84236-04-4

欧盟法规

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上下游产品

CAS号7785-70-8 蒎烯 | CAS号1845-25-6 (1S,2S,5S)-(-)-... | CAS号29333-13-9 (1RS:2RS)-2-ace... | CAS号29333-19-5 (3R)-3-(benzylo... | CAS号1674-08-4 (E)-pin°Carveol | CAS号917-64-6 甲基碘化镁 | CAS号917-54-4 甲基锂 | CAS号29333-20-8 (1S,3R,5S)-3-(b... | CAS号205116-75-2 2-(2,9,9-TriMet... | CAS号2217-15-4 L-(+)-酒石酸二异丙酯 | CAS号84110-34-9 (2-甲基丙基)硼酸(1S,2... | CAS号90084-43-8 (+)-蒎烷硼烷 | CAS号85167-10-8 正丁基硼酸(1S,2S,3R,... | CAS号76-09-5 频哪醇 | CAS号165881-36-7 4-溴丁基硼酸 (1S,2S,... | CAS号24347-58-8 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇

合成工艺路线路线简述

    Beta-Pinene置于potassium Permanganate,四丁基氯化铵,Potassium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 10.0H,反应生成(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇
    参考文献:一种手性邻二醇的合成方法及其产品
    标题:一种手性邻二醇的合成方法及其产品
    摘要:本发明提供了一种手性邻二醇的合成方法,包括以下步骤:(1)将作为该手性邻二醇的前体的烯烃与二氯甲烷加入到反应装置中,并加入碱;然后在‑50oc至‑15oc的温度下,加入相转移催化剂,再分批加入高锰酸钾或高锰酸钠进行反应,得中间体a;(2)将中间体a加入到反应装置中,搅拌下加入乙醚和石油醚,然后分批加入硼酸;滴加氢氧化钾的水溶液进行反应,得中间体b;(3)将所述中间体b加入到反应装置中,再加入乙醚和水,然后在冰浴冷却条件下,滴加氢氟酸,低温搅拌过夜,制得所述手性邻二醇.本发明使用了廉价的,毒性低的,且环境污染小的高锰酸钾或高锰酸钠作为反应试剂,实现了手性邻二醇类化合物的工业化合成生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9708354-B2
    优先权日:2013-03-15
    标 题:Methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins
    发明人:ONICIU DANIELA CARMEN; HECKHOFF STEFAN; OSWALD BENOIT; REBMANN PETER; PEER ANDREAS; GONZALEZ MIGUEL; SAUTER PATRIK
    权利人:CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA
    摘要:The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

    专利号:WO-2009152051-A1
    优先权日:2008-06-12
    标题:Synthesis of a macrocyclic hcv protease inhibitor
    发明人:WANG PENG
    权利人:PHENOMIX CORP; WANG PENG
    摘要:The present invention provides a method of synthesis of a macrocyclic compound known as a potent inhibitor of a protease produced by the hepatitis C virus (HCV). Inhibition of the viral protease blocks assembly of mature viral particles in an infected mammalian host. The method of synthesis involves a ring-closing metathesis step using a ruthenium catalyst. Hydrogenation and boronate deprotection provide the HCV protease-inhibitory product.

    专利号:US-2010087658-A1
    优先权日:1996-08-06
    标 题 :Methods and intermediates for synthesis of selective dpp-iv inhibitors
    发明人:CAMPBELL DAVID ALAN; LEITAO EMILIA P T; WU ZHEN-PING; WANG PENG
    权利人:PHENOMIX CORP
    摘要:Methods and intermediates for the synthesis of selective inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) are provided. Coupling of a carboxylate salt with a boro-proline derivative provides a protected form of a DPP-IV inhibitor, which may be deblocked to yield the medicinal compound. The carboxylate salt can be a crystalline form of a sodium salt or a dicyclohexylammonium salt. The inhibitor can be used in the treatment of diabetes.

    专利号:US-10669292-B2
    优先权日:2014-05-05
    标 题 :Synthesis of boronate salts and uses thereof
    发明人:HECKER SCOTT; BOYER SERGE
    权利人:REMPEX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Disclosed herein are boronate intermediates in the synthesis of antimicrobial compounds and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to crystalline boronate salt derivatives and their use in the synthesis of therapeutic compounds.

    专利号:US-9862745-B2
    优先权日:2004-03-30
    标题 :Synthesis of boronic ester and acid compounds
    发明人:AMMOSCATO VINCE; BISHOP JOHN E; CHIU FANG-TING; GEISER ACHIM; GOMEZ JEAN-MARC; HETT ROBERT; KOELLNER CHRISTOPH; KULKARNI VITHALANAND R; LO YOUNG; MUNK STEPHEN; PICKERSGILL I FRASER
    权利人:MILLENNIUM PHARM INC; MILLENNIUM PHARM INC
    摘要:The invention relates to the synthesis of boronic ester and acid compounds. More particularly, the invention provides improved synthetic processes for the large-scale production of boronic ester and acid compounds, including the peptide boronic acid proteasome inhibitor bortezomib.

    专利号:US-2012289733-A1
    优先权日:2011-05-11
    标 题 :Novel borate derivatives and their applications
    发明人:HEISE GLENN L; MYSLINSKA MALGORZATA
    权利人:HEISE GLENN L; MYSLINSKA MALGORZATA; ANDERSON DEV CO
    摘要:Borates, compositions comprising chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) borates; chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) biborates; and methods for their synthesis. Additionally, a significantly improved synthetic protocol for the synthesis of wide range of boronates starting from borates or biborates and Grignard or organolithium reagents that can be used for kilo lab and commercial scale production.
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    电话:0632-2980981;15063270987👤
    📞 威智医药股份有限公司⚠️参考联系方式

    电话: 0632-2980981;15063270987
    邮件:service.china3@viwit.com
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    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Duporté G, Flaud PM, Geneste E, Augagneur S, Pangui E, Lamkaddam H, Gratien A, Doussin JF, Budzinski H, Villenave E, Perraudin E. Experimental Study of the Formation of Organosulfates from α-Pinene Oxidation. Part I: Product Identification, Formation Mechanisms and Effect of Relative Humidity. J Phys Chem A. 2016 Oct 13;120(40):7909-7923. Epub 2016 Sep 29. doi: 10.1016/j.foodchem.2016.06.098. Epub 2016 Jun 29. doi: 10.1016/j.chembiol.2014.06.009. Epub 2014 Jul 31.
    4: Frasinyuk MS, Kwiatkowski S, Wagner JM, Evans TJ, Reed RW, Korotkov KV, Watt DS. Pentapeptide boronic acid inhibitors of Mycobacterium tuberculosis MycP1 protease. Bioorg Med Chem Lett. 2014 Aug 1;24(15):3546-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.05.056. Epub 2014 May 27.
    5: Schobesberger S, Junninen H, Bianchi F, Lönn G, Ehn M, Lehtipalo K, Dommen J, Ehrhart S, Ortega IK, Franchin A, Nieminen T, Riccobono F, Hutterli M, Duplissy J, Almeida J, Amorim A, Breitenlechner M, Downard AJ, Dunne EM, Flagan RC, Kajos M, Keskinen H, Kirkby J, Kupc A, Kürten A, Kurtén T, Laaksonen A, Mathot S, Onnela A, Praplan AP, Rondo L, Santos FD, Schallhart S, Schnitzhofer R, Sipilä M, Tomé A, Tsagkogeorgas G, Vehkamäki H, Wimmer D, Baltensperger U, Carslaw KS, Curtius J, Hansel A, Petäjä T, Kulmala M, Donahue NM, Worsnop DR. Molecular understanding of atmospheric particle formation from sulfuric acid and large oxidized organic molecules. Proc Natl Acad Sci U S A. 2013 Oct 22;110(43):17223-8. doi: 10.1073/pnas.1306973110. Epub 2013 Oct 7.

    合成参考文献


    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2019)
    摘要:Bubnov, Y., Science of Synthesis, (2005) 6, 1019.
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