CAS: 5399-87-1; (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Chloro-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是一种核素类比,其特点是存在一种纯碱基,特别是氯丙酮,它与一根糖相连;这种化合物在纯碱环的6处位置上,具有氯原子,它影响其生物活动以及与核酸合成的相互作用;它通常用于研究和药物应用,特别是用于研究抗病毒和抗癌特性,因为它能够干扰核酸新陈代谢;它的结构允许将其纳入RNA, 有可能破坏正常的细胞过程; 6-氯丙烯核素在水中溶解,在生理条件下表现出中等稳定性,尽管它可能受到酶降解; 它的行动机制往往涉及抑制核糖酸合成中涉及的酶,使它成为研制治疗剂以治疗病毒感染和恶性反应的宝贵工具; 应像许多化学物质一样,由于潜在的毒性,观测安全和处理预防措施.

结构式图片

相似化合物

2004-06-0 5987-73-5 13276-52-3

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 2',3',5'-O-Triacetyl-6-Chloroinosine 5987-73-5
6-Chloro-9-(5′-O-Trityl-β-D-Ribofuranosyl)Purine 144925-02-0
肌苷 Inosine 58-63-9
6-Chloro-9-(2',3',5'-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribofuranosyl)Purine 3510-73-4
鸟苷 Guanosine 118-00-3
2',3',5'-三乙酰腺苷 Triacetyladenosine 7387-57-7
2’,3’,5’-三乙酰肌苷 2',3',5'-Tri-O-Acetylinosine 3181-38-2
尿嘧啶核苷 Uridine 58-96-8
5-甲基尿甙 5-Methyluridine 1463-10-1

合成工艺路线路线简述

    2',3',5'-三乙酰腺苷置于亚硝酸特丁酯,氨,三氯化锑体系中,用 甲醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应生成 6-氯嘌呤核苷
    参考文献:核酸相关化合物.116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化.机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法.
    标题:核酸相关化合物.116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化.机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法.
    摘要:研发了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化.检查了用sbcl(3)/ Ch(2)cl(2)处理9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基)-2-氨基-6-氯嘌呤(1)氯化苄基三乙基铵(btea)作为可溶性卤化物源,亚硝酸叔丁酯(tbn)或亚硝酸钠作为重氮化试剂.用sbcl(3)获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率(> 80%).与sbbr(3)/ Ch(2)br(2)组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物(> 60%),Sbi(3)/ Ch(2)i(2)/ Thf得到2-碘-6-氯嘌呤衍生物(＞ 45%).三卤化锑催化非常有益.混合组合(sbx(3)/ Ch(2)x'(2); X / X'= Br / Cl)得到2-(溴,氯,和氢)-6-氯嘌呤衍生物,它们取决于反应条件.碘乙酸(iaa)的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物,同时其他自由基衍生产物也相应
    DOI:10.1021/jo0204101

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    主要参考文献

    [参考文献]: Robak T, Robak P. Purine Nucleoside Analogs In The Treatment Of Rarer Chronic Lymphoid Leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.
    [参考文献]: B A Iuodka, Et Al. [参考文献]: Biokhimiia. 1993 Jun;58(6):857-65.
    [参考文献]: C Arús, Et Al. Evidence On The Existence Of A Purine Ligand Induced Conformational Change In The Active Site Of Bovine Pancreatic Ribonuclease A Studied By Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Biochemistry. 1982 Aug 31;21(18):4290-7.
    [参考文献]: K Katoh, Et Al. Lithiation-Based Silylation And Stannylation Of 6-Chloro-9-(Beta-D-Ribofuranosyl)Purine. Nucleic Acids Symp Ser. 1995:(34):155-6.
    [参考文献]: L S Singh, Et Al. Purification And Characterization Of Intestinal Adenosine Deaminase From Mice. Mol Cell Biochem. 2000 Jan;204(1-2):127-34.
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