CAS: 121-34-6; 4-Hydroxy-3-Methoxybenzoic Acid

该化合物是苯并酸的一种衍生物,广泛用于制药,食品和化工行业,是香气,调味品和生物活性化合物合成的关键中间体,其抗氧化剂和抗微生物特性在防腐剂制剂和与健康有关的应用中具有价值,其晶体结构和高纯度使其适合用于分析标准和研究目的.复合物在标准条件下具有稳定性,在极地溶剂中可溶解,便于将其纳入各种配方.还研究了Vanillic酸在植物代谢和工业生物技术中的潜在作用.

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相似化合物

121-33-5 3943-74-6 498-00-0

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上下游产品

CAS号121-33-5 香草醛 | CAS号2426-87-1 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 | CAS号93-51-6 2-甲氧基-4-甲基苯酚 | CAS号498-00-0 香草醇 | CAS号55-10-7 3-甲氧基-4-羟基扁桃酸 | CAS号7382-59-4 愈创木酚基甘油-β-愈创木基醚 | CAS号93-07-2 藜芦酸 | CAS号1486-53-9 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 | CAS号4421-08-3 4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 | CAS号3934-84-7 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸 | CAS号3251-56-7 2-甲氧基-4-硝基苯酚 | CAS号15785-54-3 5-硝基香草酸 | CAS号3943-74-6 香草酸甲酯 | CAS号6702-50-7 异香兰酸甲酯 | CAS号498-00-0 香草醇 | CAS号140658-45-3 4,4'-(丙烷-1,3-二基... | CAS号145325-48-0 4-[5-(4-羧基-2-甲氧... | CAS号91203-74-6 4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酸苄酯 | CAS号19072-58-3 4-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺

合成工艺路线路线简述

  • 1135-24-6 = 121-34-6 + 824-46-4
    反应条件:1.1 Reagents: Maltose,Diammonium Tartrate Solvents: Water; 7 D,30 °C
    标题:A Two-Step Bioconversion Process For Vanillin Production From Ferulic Acid Combining Aspergillus Niger And Pycnoporus Cinnabarinus
    作者:Lesage-Meessen,Laurence; Et Al
    参考文献:Journal Of Biotechnology 日期:1996 卷标:50 页码:107-113]

    = 121-34-6 + 6915-15-7 + 80-69-3 + 134-96-3 + 144-62-7 + 473-81-4 + 50-21-5 + 121-33-5 + 79-14-1
    反应条件:1.1R:Naoh,R:O2,C:Cuo,S:H2O,10-20 Min,120-200°C,1 Mpa
    标题:Oxidative Catalytic Fractionation Of Lignocellulose To High-Yield Aromatic Aldehyde Monomers And Pure Cellulose
    作者:By Zhu,Yuting Et Al
    参考文献:Acs Catalysis 日期:2023 卷标:13(12) 页码:7929-7941]

    8068-05-1 = 121-34-6 + 141-82-2 + 6915-15-7 + 80-69-3 + 90-05-1 + 99-96-7 + 144-62-7 + 50-21-5 + 121-33-5 + 600-15-7 + 79-14-1
    反应条件:1.1R:Naoh,C:Tio2,C:Cuo,Rt,20 Bar; Rt -> 150°C
    标题:Potential Of Catalytic Oxidation Of Kraft Black Liquor For The Production Of Biosourced Compounds
    作者:By Vilcocq,Lea Et Al
    参考文献:Chemrxiv 日期:2023 卷标:From Chemrxiv 页码:1-14]

    99-50-3 + 63-68-3 = 121-34-6 + 645-08-9 + 56-65-5
    反应条件:1.1R:Mgcl2,R:Kcl,C:9026-44-2,C:9013-02-9,C:61-19-8,C:9012-25-3,C:9012-52-6,C:29908-03-0,S:H2O,20 H,37°C,Ph 7.51.2R:HCLo4
    标题:Catalytic Alkylation Using A Cyclic S-Adenosylmethionine Regeneration System
    作者:By Mordhorst,Silja Et Al
    参考文献:Angewandte Chemie 日期:2017 卷标:56(14) 页码:4037-4041
香草醛置于sodium Chlorite,氨基磺酸体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 1.5H,反应生成香草酸
参考文献:4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉唑啉的快速,实用的大规模合成
标题:4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉唑啉的快速,实用的大规模合成
摘要:带有各种取代基的喹唑啉因其各种生物学特性而受到极大关注.目前用于治疗高血压的喹唑啉家族的重要药物是普鲁佐星,多沙唑星,四唑星,布那唑星,奈达唑嗪,后唑嗪和阿夫唑星.4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 是这些通用抗高血压药物的常见前体.用于制备 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 的出版物*和随后的专利 3 信息涉及取代邻氨基苯甲酸或其酰胺与氰酸钠悬浮液的反应,然后用碱或酸得到取代的 2,4-二羟基喹唑啉 6. 6 与五氯化磷和三氯氧化磷在回流下反应反应生成2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (7),通过在室温下在稀 Thf 中用无水氨处理将其转化为 8.结合我们的 (F)-Doxazocin Mesylate 工艺开发,我们有机会评估 8 的合成.在再现上述合成路线的过程中遇到了三个主要挑战:(I) 将香草醛 (1) 氧化为香草酸 (2) 使用传统方法,例如 Koh
Doi:10.1080/00304940409458676

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4427587-A
优先权日:1982-11-10
标 题:Total synthesis of antitumor antibiotics BBM-2040A and BBM-2040B
发明人:KANEKO TAKUSHI; WONG HENRY S L
权利人:BRISTOL MYERS CO
摘要:A new chemical synthesis of the pyrrolobenzodiazepine antibiotics BBM-2040A and B is disclosed. The disclosed total synthesis uses readily available starting materials and provides a useful alternative to the microbiological procedure previously used to prepare these antibiotics.

专利号:US-8647848-B2
优先权日:2008-06-13
标题:Enzymatic synthesis of sphingolipids
发明人:HOLLMANN FRANK; THUM OLIVER; TOELLE CHRISTOPH; PROVINZANO ANGELO; KOREVAAR CORNELIS GERRIT NIJS
权利人:HOLLMANN FRANK; THUM OLIVER; TOELLE CHRISTOPH; PROVINZANO ANGELO; KOREVAAR CORNELIS GERRIT NIJS; EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH
摘要:The invention relates to the enzymatic synthesis of sphingolipids and compositions that contain sphingolipids from lysosphingolipids and carbonic esters, and to cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations containing said sphingolipids or compositions.

专利号:US-7557099-B2
优先权日:2004-03-01
标题 :Pyrrolobenzodiazepines as key intermediates in the synthesis of dimeric cytotoxic pyrrolobenzodiazepines
发明人:HOWARD PHILIP WILSON; KANG GYOUNG-DONG
权利人:SPIROGEN LTD
摘要:Compounds and a method of synthesis of compounds of formula (Ia) or (Ib): and salts, solvates, and chemically protected forms thereof, wherein the dotted lines indicate the optional presence of a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R 2 and R 3 are independently selected from —H, â•?O, â•?CH 2 , —CN, —R, OR, halo, â•?CH—R, O—SO 2 —R, CO 2 R and COR; R 10 is a carbamate-based nitrogen protecting group; and R 11 is an oxygen protecting group.

专利号:US-8420850-B2
优先权日:2010-05-14
标 题:Compounds for the synthesis of biostable polyurethane, polyurea or polyurea urethane polymers
发明人:DUOCASTELLA CODINA LLUIS; MOLINA MARIA; ARAD OFIR; BORRELL BILBAO JOSE IGNACIO; GARCIA DAVID SANCHEZ; PETTERSON SALOM SOFIA HENRIETTE
权利人:DUOCASTELLA CODINA LLUIS; MOLINA MARIA; ARAD OFIR; BORRELL BILBAO JOSE IGNACIO; GARCIA DAVID SANCHEZ; PETTERSON SALOM SOFIA HENRIETTE; IBERHOSPITEX SA
摘要:The invention comprises compounds which are derived from a drug or a substance with therapeutic properties, and useful as reagents for the synthesis of biostable polymers including said drug in their backbone, namely polyurethanes, polyureas or polyurea urethanes that are biocompatible and biostable. The invention also comprises the processes for preparing the compounds and the polymers, and to the use of these polymers for the manufacture of medical devices.

专利号:US-6372461-B1
优先权日:1998-09-18
标题 :Synthesis of vanillin from a carbon source
发明人:FROST JOHN W
权利人:DIRECTORS OPERATING MICHIGAN S
摘要:A bioengineered synthesis scheme for the production of vanillin from a carbon source is provided. The bioconversion methods of the present invention comprise the steps of microbe-catalyzed conversion of a carbon source to vanillic acid followed by enzyme-catalyzed reduction of the vanillic acid to produce vanillin. As shown in the synthesis scheme of FIG. 2, the microbe-catalyzed conversion step of the present invention requires five enzymes which are provided by a recombinant microbe. In a preferred embodiment, the recombinant microbe is Escherichia coli designed to cause dehydration of 3-dehydroshikimic acid and regioselective methylation of the resulting protocatechuic acid. The enzyme-catalyzed reduction step of the present invention comprises the reduction of vanillic acid to vanillin by aryl-aldehyde dehydrogenase.

专利号:EP-1548006-B1
优先权日:2003-12-12
标题 :Synthesis of tetraazapentamethine derivatives, keratin fibers dyeing process which uses such synthesis
发明人:PEREIRA RUI; BURGAUD HERVE
权利人:OREAL
摘要:Producing tetraazapentamethine compounds (I) comprising reacting an azine compound with an oxidizing agent, is new. Producing tetraazapentamethine compounds of formula (I) comprises reacting an azine compound of formula (VI) or (VII) with an oxidizing agent; [Image] [Image] W1a cationic heteroaromatic group of formula (II) or (III); W2a heteroaromatic group of formula (IV) or (V); Z14Z7 or Z1; Z15Z8 or Z2; Z16Z13 or Z0; R25R5 or R1; Z17Z9 or Z3; Z18Z10 or Z4; Z19Z11 or Z5; Z20Z12 or Z6; R26R8 or R3; R27R7 or R4; R28, R29H, 1-6C alkyl or 1-6C alkoxy, but not both H; Z0CR2, N or NR21; Z1O, S or NR9; Z2N or CR10; Z3N or CR11; Z4N or CR12; Z5N or CR13; Z5N or CR13; Z6N or CR14; Z7O, S or NR15; Z8N or CR16; Z9N or CR17; Z10N or CR18; Z11N or CR19; Z12N or CR20; Z13CR6, N or NR22; R2, R6, R10, R16H; 1-4C alkyl substituted with 0-3 of OH, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkoxy, NH2, 1-2C (di)alkylamino, COOH or SO3H; phenyl substituted with 0-2 of OH, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkoxy, NH2, 1-2C (di)alkylamino; COOH; sulfonylamino; R1, R4, R5, R7, R9, R15, R21, R221-6C alkyl substituted with 0-3 of OH, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkoxy, NH2, 1-2C (di)alkylamino, COOH or SO3H; R0, R3, R8, R11-R14, R17-R20H; 1-6C linear or branched hydrocarbyl with 0-3 unsaturations, optionally substituted with 1-3 of OH, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkoxy, NH2, 1-2C (di)alkylamino, COOH, SO3H, sulfonylamino, 2-4C (poly)hydroxyalkylamino or halo and optionally interrupted by O, N, S or SO2; phenyl optionally substituted with 1-3 of OH, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkoxy, NH2, 1-2C (di)alkylamino, COOH, SO3H, sulfonylamino, 2-4C (poly)hydroxyalkylamino or halo; pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, thiazolyl, oxazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazinyl or pyridazinyl; X : an anion; R2+R10, R11+R12, R6+R16, R17+R18 can form a 5-6C aromatic ring substituted with 0-2 of OH, NH2, 1-2C (di)alkylamino, 1-2C alkoxy, 2-4C (poly)hydroxyalkylamino. An independent claim is also included for dyeing keratinic fibers by applying (VI) or (VII) onto the wet or dry fibers in the presence of an oxidizing agent. [Image].
河北信源科技有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Amin Fu, Et Al. Vanillic Acid Attenuates Aβ1-42-Induced Oxidative Stress And Cognitive Impairment In Mice. Sci Rep. 2017 Jan 18;7:40753.
[参考文献]: Calixto-Campos C, Et Al. Vanillic Acid Inhibits Inflammatory Pain By Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, And Nfκb Activation In Mice. J Nat Prod. 2015 Aug 28;78(8):1799-808.
[参考文献]: Aditya M Kunjapur, Et Al. Synthesis And Accumulation Of Aromatic Aldehydes In An Engineered Strain Of Escherichia Coli. J Am Chem Soc. 2014 Aug 20;136(33):11644-54.
[参考文献]: Janique Vandal, Et Al. Antimicrobial Activity Of Natural Products From The Flora Of Northern Ontario, Canada. Pharm Biol. 2015 Jun;53(6):800-6.
[参考文献]: Michel Schroyen, Et Al. Effect Of Enzymatic Pretreatment Of Various Lignocellulosic Substrates On Production Of Phenolic Compounds And Biomethane Potential. Bioresour Technol. 2015 Sep:192:696-702.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.ejphar.2011.06.053
摘要:Stanely Mainzen Prince P, Rajakumar S, Dhanasekar K. Protective effects of vanillic acid on electrocardiogram, lipid peroxidation, antioxidants, proinflammatory markers and histopathology in isoproterenol induced cardiotoxic rats. Eur J Pharmacol. 2011 Oct 01;668(1-2):233–40. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.053.
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