频哪醇置于lithium Chloro-Isopropyl-Magnesium Chloride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 4.5H,反应生成 5-溴吡啶-3-硼酸频哪醇酯
参考文献:基于teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成,第2部分:在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成
标题:基于teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成,第2部分:在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成
摘要:最常见的蛋白质-蛋白质相互作用(ppi)之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用.三苯基支架是抑制ppi的生物启发性基序,已被确定为合适的α-螺旋模拟物.该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差.在文献中,据报道吡咯并嘧啶,嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度.我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略.合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法(代表phe,Leu,Ile,Lys,Asp,介绍了asn),并利用了knochel-Grignard试剂的官能团耐受性.该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物.
DOI:10.1002/chem.201203006