CAS: 122320-73-4; 5-(4-(2-(Methyl(Pyridin-2-yl)Amino)Ethoxy)Benzyl)Thiazolidine-2,4-Dione

该化合物是用于治疗2型糖尿病的TZD(TZD)类药物,它作为胰岛素的敏化剂,提高了外围组织对葡萄糖的摄取程度,减少了肝糖的生产. Rosiglitazone提供了更好的血糖控制,减低了体重,没有显著增加心血管风险.

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(Z)-5-[4-[2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]benzylidene]thiazolidine-2,4-dione thiazoline-2,4-dione 2-fluoropyridine 4-hydroxy-benzaldehyde5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione β-cyclodextrin complex 1:1 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione γ-cyclodextrin complex 1:1 (+)-5-(4-[2-(N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino)ethoxy]-benzyl)thiazolidine-2,4-dione hydr°Chloride 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione DL-tartrate

合成工艺路线路线简述

    5-{-4-[2-(N-Methyl-N-(2-Pyridyl)-Amino)-Ethoxy]-Benzylidene}-2,4-Thiazolidinedione置于二甲基乙二醛肟,Cobalt(II) Chloride Sodium Hydroxide,Sodium Tetrahydroborate,溶剂黄146体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 21.0H,反应生成罗格列酮
    参考文献: Synthesis Of Antidiabetic Rosiglitazone Derivatives[fr] Synthese De Derives De Rosiglitazone Contre Le Diabete
    标题: Synthesis Of Antidiabetic Rosiglitazone Derivatives[fr] Synthese De Derives De Rosiglitazone Contre Le Diabete
    摘要:一种制备罗格列酮或其药用可接受盐的过程,该过程利用4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲醛的亚硫酸盐复合物作为中间体,该亚硫酸盐复合物由以下式(III)表示;其中x代表碱金属.本发明还提供了通过上述过程制备的罗格列酮或其药用可接受盐.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9763452-B2
    优先权日:2012-06-11
    标 题 :Synthesis of MOFs
    发明人:MORRIS RUSSELL EDWARD; WHEATLEY PAUL STEWART; WARRENDER STEWART; DUNCAN MORVEN
    权利人:UNIV COURT UNIV ST ANDREWS; UNIVERISTY COURT OF THE UNIV OF ST ANDREWS
    摘要:The present invention relates to the synthesis of a variety of metal organic frameworks (MOFs) using low temperature and solvents which are considered to be not particularly harmful to the environment. There is also provided novel MOFs which may be made by the desired processes.

    专利号:US-RE39650-E
    优先权日:1996-10-10
    标 题:Surface-active additives in the direct synthesis of trialkoxysilanes
    发明人:MENDICINO FRANK D; LEWIS KENRICK M; MAGRI SEBASTIANO; YU HUA; CHILDRESS THOMAS E
    权利人:GEN ELECTRIC
    摘要:Disclosed is a process in which surface-active additives are used in the slurry phase Direct Synthesis of trialkoxysilanes to shorten the period between the start of the reaction and the attainment of steady-state rates and selectivities, to improve product yields and to control or prevent foam formation. Compositions comprising silicone antifoam compounds and fluorosilicone polymers are the preferred surface-active additives of the instant process.

    专利号:US-2022274917-A1
    优先权日:2019-09-06
    标题 :Solvent free continuous process for the synthesis of metformin hyrochloride
    发明人:KULKARNI AMOL ARVIND; SHARMA BRIJESH
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention provides a continuous solvent free and additive free process for the synthesis of Metformin Hydrochloride in a screw reactor. >90% conversion of the solid substrates without solvent is obtained in a screw reactor to produce Metformin Hydrochloride with at least 90% selectivity.

    专利号:US-2009270630-A1
    优先权日:2006-06-23
    标题:Process for the synthesis of benzylidene rosiglitazone base
    发明人:CZIBULA LASZLO; SEBOK FERENC; DOBAY LASZLO; WERKNE PAPP EVA; DEUTSCHNE JUHASZ IDA; NAGYNE BAGDY JUDIT; UBERHARDT TAMASNE
    权利人:CZIBULA LASZLO; SEBOK FERENC; DOBAY LASZLO; WERKNE PAPP EVA; DEUTSCHNE JUHASZ IDA; NAGYNE BAGDY JUDIT; UBERHARDT TAMASNE
    摘要:Process for the synthesis of 5-{4-[N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino-ethoxy]-benzylidene}-thiazolidine-2,4-dione (INN name: benzylidene-rosiglitazone) of formula (I), which consist of the following steps: n n n n n n n n n n n n Step a) reaction of 2-chloro-pyridine and 2-(N-methylamino)-ethanol n Step b) reaction of the obtained compound of formula (III) with 4-fluorobenzaldehyde n Step c) reaction of the obtained compound of formula (IV) with thiazolidine-2,4-dione n n n n n n n n n n n n n n characterized byn dissolving 4-{2-[N-methyl-N-(2-pyridyl)amino]-ethanol of formula (III) obtained in Step a) in toluene and using it in Step b) without isolation; reacting the solution of compound of formula (III) in toluene in Step b) with 4-fluorobenzaldehyde in the presence of aqueous alkali hydroxide solution and phase transfer catalyst at 25-50° C.; reacting the solution of the benzaldehyde derivative of formula (IV) obtained in Step b) in toluene in Step c) and isolating the desired product.

    专利号:US-5728858-A
    优先权日:1996-10-10
    标题:Activation of copper-silicon slurries for the direct synthesis of trialkoxysilanes
    发明人:LEWIS KENRICK M; YU HUA
    权利人:OSI SPECIALTIES INC
    摘要:Disclosed is an improved process for the slurry phase Direct Synthesis of trialkoxysilanes which comprises the activation of copper catalyst and silicon with a reducing agent such as hydrogen gas, carbon monoxide or monosilane. Such activation affords high, stable reaction rates and selectivities and high silicon overall conversion especially in alkylated benzene solvents.

    专利号:US-10005720-B2
    优先权日:2013-04-05
    标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
    发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
    权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
    摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Choi S, Dalloul RSD, Vemulapalli PB, Yousef S, Goswami N, Schmidt F. Comprehensive Proteomic Profiling of Converted Adipocyte-like Cells from Normal Human Dermal Fibroblasts Using Data-Independent Acquisition Mass Spectrometry. ACS Omega. 2024 Sep 9;9(38):40034-40050. doi: 10.1021/acsomega.4c05852.
    2: Bauzá-Thorbrügge M, Amengual-Cladera E, Galmés-Pascual BM, Morán-Costoya A, Gianotti M, Valle A, Proenza AM, Lladó I. Impact of Sex on the Therapeutic Efficacy of Rosiglitazone in Modulating White Adipose Tissue Function and Insulin Sensitivity. Nutrients. 2024 Sep 11;16(18):3063. doi: 10.3390/nu16183063.
    3: Yu H, Zhang Y, Zhang Y, Chen S, Li Z, Pi W, Zeng W, Hu G. Effects of Exogenous Regulation of PPARγ on Ovine Oocyte Maturation and Embryonic Development In Vitro. Vet Sci. 2024 Aug 28;11(9):397. doi: 10.3390/vetsci11090397.

    合成参考文献


    参考文献:10.2527/jas.2009-2439
    摘要:Lengi AJ, Corl BA. Factors influencing the differentiation of bovine preadipocytes in vitro. J Anim Sci. 2010 Jun;88(6):1999–2008. doi: 10.2527/jas.2009-2439.
    参考文献:10.1093/eurheartj/ehq016
    摘要:Nissen SE. The rise and fall of rosiglitazone. Eur Heart J. 2010 Apr;31(7):773–6. doi: 10.1093/eurheartj/ehq016.
    参考文献:10.1038/nm.2101
    摘要:Harmon GS, Dumlao DS, Ng DT, Barrett KE, Dennis EA, Dong H, Glass CK. Pharmacological correction of a defect in PPAR-gamma signaling ameliorates disease severity in Cftr-deficient mice. Nat Med. 2010 Mar;16(3):313–8.
    参考文献:10.1007/s10266-009-0106-7
    摘要:Bathi RJ, Parveen S, Mutalik S, Rao R. Rabson-Mendenhall syndrome: two case reports and a brief review of the literature. Odontology. 2010 Feb;98(1):89–96. doi: 10.1007/s10266-009-0106-7.
    参考文献:10.1093/joneph/23.3.350
    摘要:Feldman L, Shani M, Efrati S, Beberashvili I, Baevsky T, Weissgarten J, Vinker S. Association between rosiglitazone use and decline in renal function in patients with type 2 diabetes mellitus. 2010 May 01;23(3):350–6. doi: 10.1093/joneph/23.3.350.
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