CAS: 16618-67-0; 1-Bromo-3-Methoxy-5-Nitrobenzene

该化合物是一种卤化芳香化合物,其成分是苯环上的溴,甲氧和硝基功能组,其独特的替代模式使它在有机合成中成为有价值的中间体,特别是在制药,农用化学品和材料科学中制造复杂的分子方面.溴代金在交叉反应中增强了回动性,而电排的硝基体组和施用电子的甲氧基组则提供了可加金枪鱼的电子特性,以进一步实现功能化.这种复合物在标准条件下表现出高度纯度和稳定性,确保多步合成路线的可靠性能.其明确界定的结构有利于精确的再生选择性修改,使需要受控制的芳香替代化学的研究人员更喜欢这种选择.

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16618-68-1 116632-23-6 1261441-47-7

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2-甲氧基-4-硝基-6-溴苯胺 2-Bromo-6-Methoxy-4-Nitroaniline 16618-66-9
3-甲氧基-5-硝基苯胺 3-Methoxy-5-Nitroaniline 586-10-7
3,5-二硝基苯甲醚 3,5-Dinitroanisole 5327-44-6

合成工艺路线路线简述

    1,3-二硝基苯置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),硫酸体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 7.0H,反应生成1-溴-3-甲氧基-5-硝基苯
    参考文献:的1,5-双官能有机锂试剂由双定向合成邻-Metalation:酯的直接转化为1,8-二甲氧基吖啶盐
    标题:的1,5-双官能有机锂试剂由双定向合成邻-Metalation:酯的直接转化为1,8-二甲氧基吖啶盐
    摘要:电子和位阻因素对亲电子芳族取代度选择性的影响达到了访问特定取代方式的几个限制.通过定向金属化生成的亲核试剂是制备各种明显取代的芳烃和杂环骨架以克服这些限制的有效替代方法.在此,我们从酯通过加入从双定向1,5-双官能的有机金属试剂报告特定取代的杂环荧光团的直接合成邻-Metalation(dd òm).双(3-甲氧基苯基)胺被有效地二锂化,并用于合成具有独特的光物理和电化学性质的1,8-二甲氧基-啶鎓盐.这些新染料的单个还原电势,水溶性和亮度,有望在催化,成像和材料科学中有不同的应用.
    Doi:10.1016/j.Tet.2018.04.060

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6828466-B2
    优先权日:2002-07-19
    标题:Process for the synthesis of phenols from arenes
    发明人:MALECZKA JR ROBERT E; SMITH III MILTON R; HOLMES DANIEL; SHI FENG
    权利人:UNIV MICHIGAN STATE
    摘要:A process to synthesize substituted phenols such as those of the general formula RR'R''Ar(OH) wherein R, R', and R'' are each independently hydrogen or any group which does not interfere in the process for synthesizing the substituted phenol including, but not limited to, halo, alkyl, alkoxy, carboxylic ester, amine, amide; and Ar is any variety of aryl or hetroaryl by means of oxidation of substituted arylboronic esters is described. In particular, a metal-catalyzed C-H activation/borylation reaction is described, which when followed by direct oxidation in a single or separate reaction vessel affords phenols without the need for any intermediate manipulations. More particularly, a process wherein Ir-catalyzed borylation of arenes using pinacolborane (HBPin) followed by oxidation of the intermediate arylboronic ester by OXONE is described.

    专利号:US-2004030197-A1
    优先权日:2002-07-19
    标 题 :Process for the synthesis of phenols from arenes
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    参考文献:10.1023/a:1015346507161
    摘要:Khalfina IA, Vlasov VM. Effect of the Nucleophile Structure on the Relative Mobility of the Nitro Group and Fluorine Atom in Reactions of 3,5-Dinitro- and 3-Fluoro-5-nitrobenzotrifluorides with Phenols in the Presence of Potassium Carbonate. Russian Journal of Organic Chemistry. 2002 Jan;38(1):47–58. doi: 10.1023/a:1015346507161.
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