CAS: 328-50-7; 2-Oxopentanedioic Acid

该化合物是Krebs循环的关键中间体,对细胞呼吸和有氧有机体的能量生产至关重要,是一种含有分子式C5H6O5的二恶英酸,配有分子式C5H6O5,并配有两种碳酸乙烯(-COOH)和氯酮(C=O)组.这种化合物通常存在于其亚离子形式中,即甲型氯酸甲酯,在生理pH中.它在氨酸代谢和...

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methanol 1-bromo-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 1-hydroxy-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid L-glutamine 2-Oxo-glutarsaeure-isonicotinoylhydrazon 2-acetoacetic acid L-glutamic acid 2-oxo-propionic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Ketoglutaric Acid 主要起始原料 5-Hydroxymethylfurfural
  • 57-50-1 = 328-50-7 + 77-92-9 + 149-32-6 + 87-78-5 + 320-77-4
    反应条件:1.1R:Naoh,S:H2O,168 H,28°C,Ph 5.5
    标题:Significant Enhancement Of Citric Acid Production By Yarrowia Lipolytica Immobilized In Bacterial Cellulose-Based Carrier
    作者:By Zywicka,Anna Et Al
    参考文献:Journal Of Biotechnology 日期:2020 卷标:321 页码:13-22]

    56-81-5 = 328-50-7 + 2152-56-9 + 77-92-9 + 149-32-6 + 69-65-8
    反应条件:1.1R:Cu2+,R:R:Nacl,S:H2O,168 H,Ph 6.5
    标题:Erythritol Production By Yarrowia Lipolytica Mutant Strain M53 Generated Through Atmospheric And Room Temperature Plasma Mutagenesis
    作者:By Liu,Xiaoyan Et Al
    参考文献:Food Science And Biotechnology 日期:2017 卷标:26(4) 页码:979-986]

    56-81-5 = 328-50-7 + 2152-56-9 + 77-92-9 + 149-32-6 + 87-78-5 + 320-77-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 168 H,Ph 5.5,28 °C
    标题:Significant Enhancement Of Citric Acid Production By Yarrowia Lipolytica Immobilized In Bacterial Cellulose-Based Carrier
    作者:Zywicka,Anna; Junka,Adam; Ciecholewska-Jusko,Daria; Migdal,Pawel; Czajkowska,Joanna; Et Al
    参考文献:Journal Of Biotechnology 日期:2020 卷标:321 页码:13-22
2-Oxoglutaric Acid 1-Ethyl Ester置于sodium Hydroxide,盐酸体系中,用 乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,反应生成 Alpha-酮戊二酸
参考文献: Alpha-Ketoglutarates And Their Use As Therapeutic Agents[fr] Alpha-Kétoglutarates Et Leur Utilisation En Tant Qu'Agents Thérapeutiques
标题: Alpha-Ketoglutarates And Their Use As Therapeutic Agents[fr] Alpha-Kétoglutarates Et Leur Utilisation En Tant Qu'Agents Thérapeutiques
摘要:本发明涉及制药和医学领域,更具体地涉及某些化合物(例如α-酮戊二酸化合物;激活hifα羟化酶的化合物;增加α-酮戊二酸水平的化合物等)及其在医学中的应用,例如用于癌症治疗(例如tca循环中的一种酶活性下调的癌症),用于血管反应生成(例如缺氧诱导的血管反应生成).其中一种优选的化合物类别是具有亲水性基团的α-酮戊二酸化合物,该亲水性基团是α-酮戊二酸中的酸基之一形成的酯基,以及其药用可接受的盐,溶剂化合物,酰胺,酯,醚,N-氧化物,化学保护形式和前药.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8153839-B2
优先权日:2005-09-14
标题:Method for synthesis of keto acids or amino acids by hydration of acetylene compound
发明人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI
权利人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI; JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY
摘要:An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), n nwhere M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

专利号:US-6133018-A
优先权日:1997-06-02
标 题 :Enzymatic synthesis of chiral amines using -2-amino propane as amine donor
发明人:WU WEI; BHATIA MOHIT B; LEWIS CRAIG M; LANG WEI; WANG ALICE L; MATCHAM GEORGE W
权利人:CELGRO
摘要:2-Aminopropane is used as the amine donor in the stereoselective synthesis of a chiral amine from a ketone with a transaminase. In a typical embodiment, (S)-1-methoxy-2-aminopropane is prepared by bringing methoxyacetone into contact with a transaminase in the presence of 2-aminopropane as an amine donor until a substantial amount of methoxyacetone is converted to (S)-1-methoxy-2-aminopropane and 2-aminopropane is converted to acetone. In a second embodiment, L-alanine is prepared by bringing pyruvic acid into contact with a transaminase in the presence of 2-aminopropane as an amine donor.

专利号:US-10918627-B2
优先权日:2016-05-11
标 题:Convergent and enantioselective total synthesis of Communesin analogs
发明人:MOVASSAGHI MOHAMMAD; LATHROP STEPHEN PAUL; POMPEO MATTHEW W; CHANG WEN-TAU TIMOTHY
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
摘要:A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I): n nor a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R 1 -R 8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

专利号:US-10040752-B2
优先权日:2015-08-24
标 题 :Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
发明人:MKRTCHYAN GNEL; YAO QINGWEI
权利人:CODY LABORATORIES INC
摘要:Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

专利号:US-5302520-A
优先权日:1990-09-25
标 题:Enzymatic synthesis of isotopically labeled carbohydrates
发明人:GOUX WARREN J
权利人:UNIV TEXAS
摘要:The present invention relates to a general method of enzymatic synthesis of isotopically labeled carbohydrates, sugars and nucleosides. Labeled citric acid cycle intermediates, amino acids and ribose mononucleotides may be rapidly and conveniently synthesized from labeled pyruvate, lactate or L-alanine. The method employs a novel nicotinamide dinucleotide regeneration system which permits use of low NADH levels. The method may be manipulated to allow labeling at a variety of carbon/hydrogen sites.

专利号:EP-3480195-A1
优先权日:2017-11-07
标 题:Method for the synthesis of cyclic depsipeptides
权利人:BAYER ANIMAL HEALTH GMBH; THE KITASATO INST
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, involving specific carboxylic acid group protecting tags: nTAG is preferably: nwherein m is ‰¥ 15 to ‰¤ 25, p is ‰¥ 8 to ‰¤ 18 and q is ‰¥ 15 to ‰¤ 25.
宜兴市联阳化工厂
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江苏金湖申凯化学有限公司
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宜兴市联洋化工有限公司
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宁波科瑞生物工程有限公司
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上海森灏精细化工有限公司
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杭州荣大医药化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Gou L, Et Al. The Effect Of Alpha-Ketoglutaric Acid On Tyrosinase Activity And Conformation: Kinetics And Molecular Dynamics Simulation Study. Int J Biol Macromol. 2017 Dec;105(Pt 3):1654-1662.
[参考文献]: Huergo Lf, Et Al. The Emergence Of 2-Oxoglutarate As A Master Regulator Metabolite. Microbiol Mol Biol Rev. 2015 Dec;79(4):419-35.
[参考文献]: C Zupke, Et Al. Intracellular Flux Analysis Applied To The Effect Of Dissolved Oxygen On Hybridomas. Appl Microbiol Biotechnol. 1995 Dec;44(1-2):27-36.
[参考文献]: David S Wishart, Et Al. The Human Cerebrospinal Fluid Metabolome. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2008 Aug 15;871(2):164-73.
[参考文献]: Davide Bressanello, Et Al. Urinary Metabolic Fingerprinting Of Mice With Diet-Induced Metabolic Derangements By Parallel Dual Secondary Column-Dual Detection Two-Dimensional Comprehensive Gas Chromatography. J Chromatogr A. 2014 Sep 26:1361:265-76.

合成参考文献


参考文献:10.1242/jeb.039123
摘要:Sterling KM, Roggenbeck B, Ahearn GA. Dual control of cytosolic metals by lysosomal transporters in lobster hepatopancreas. J Exp Biol. 2010 Mar 01;213(5):769–74. doi: 10.1242/jeb.039123.
参考文献:10.1007/s11418-010-0392-y
摘要:Pu F, Kaneko T, Enoki M, Irie K, Okamoto T, Sei Y, Egashira N, Oishi R, Mishima K, Kamimura H, Iwasaki K, Fujiwara M. Ameliorating effects of Kangen-karyu on neuronal damage in rats subjected to repeated cerebral ischemia. Journal of Natural Medicines. 2010 Feb 13;64(2):167–74. doi: 10.1007/s11418-010-0392-y.
参考文献:10.1007/s00216-010-3479-0
摘要:Wagner BM, Donnarumma F, Wintersteiger R, Windischhofer W, Leis HJ. Simultaneous quantitative determination of α-ketoglutaric acid and 5-hydroxymethylfurfural in human plasma by gas chromatography–mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2010 Feb 14;396(7):2629–37. doi: 10.1007/s00216-010-3479-0.
参考文献:10.1186/2047-783x-14-s4-116
摘要:Kaplan P, Tatarkova Z, Engler I, Calkovska A, Mokra D, Drgova A, Kovalska M, Lehotsky J, Dobrota D. Effects of long-term oxygen treatment on α-ketoglutarate dehydrogenase activity and oxidative modifications in mitochondria of the guinea pig heart. European Journal of Medical Research. 2009 Dec 07;14(Suppl 4):116. doi: 10.1186/2047-783x-14-s4-116.
参考文献:10.1007/s00775-005-0059-4
摘要:Koehntop KD, Marimanikkuppam S, Ryle MJ, Hausinger RP, Que L. Self-hydroxylation of taurine/α-ketoglutarate dioxygenase: evidence for more than one oxygen activation mechanism. JBIC Journal of Biological Inorganic Chemistry. 2005 Dec 01;11(1):63–72. doi: 10.1007/s00775-005-0059-4.
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