CAS: 218943-31-8; Boc-ß-Hoser(Bzl)-Oh

该化合物是L-β-homoseine的一种受保护衍生物,以Boc(乙氧碳基)和苯基保护群体为主,该化合物广泛用于peptide合成和药用化学,需要有选择地保护氨基和羟基组;Boc组在基本条件下确保稳定,而苯基组在温氢解下提供正硫脱氧保护;其高纯度和定义明确的立体化学使其成为建造复杂的peptides和经修改的氨酸衍生物的可靠建筑块;该化合物在合成含有苯基酸的peptides方面特别有价值,与α-氨基酸对应物相比,该化合物具有更强的代谢稳定性和符合性硬性.

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tert-butyl N-{(1S)-[(benzyloxy)methyl]-3-diazo-2-oxopropyl}carbamate B°C-O-benzyl-L-serine 20H29NO7C20H29NO7 N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol(R)-4-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester (3R)-4-benzyloxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyric acid benzyl ester 3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-OMeB°C-β3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-OMe 3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-OMeB°C-β3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-β3-HSer(OBn)-OMe

合成工艺路线路线简述

    N-(Tert-Butyloxycarbonyl)-O-Benzyl-L-Serinol置于4-二甲氨基吡啶,Potassium Fluoride,Sodium Tetrahydroborate,草酰氯,溶剂黄146,二甲基亚砜,Sodium Nitrite体系中,用 乙醚,乙醇,二氯甲烷,二甲基亚砜,异丙醇 用作溶剂,化学反应 32.67H,反应生成N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-Beta-高丝氨酸
    参考文献:A Mild Multistep Conversion Of N-Protected α-Amino Acids Into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing The Nef Reaction
    标题:A Mild Multistep Conversion Of N-Protected α-Amino Acids Into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing The Nef Reaction
    摘要:Current Methods Of Homologation Of Alpha-Amino Acids To Beta-Amino Acids Have Limitations. To Overcome These Shortfalls The Nef Reaction Has Been Utilized In The Multistep Synthesis Of Beta(3)-Amino Acids From Alpha-Amino Acids. In This Approach,N-Protected Amino Aldehydes,Easily Accessed From Alpha-Amino Acids,Were Transformed Into The N-Protected.Gamma-Amino Nitroalkanes. The Nef Reaction Was Then Used To Smoothly Convert The Nitroalkanes Into The Corresponding N-Protected Beta(3)-Amino Acids Without Notable Racemization.
    Doi:10.1055/s-0032-1318344

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    主要参考文献

    参考标题:Continuous Flow Synthesis Of β-Amino Acids From α-Amino Acids Via Arndt-Eistert Homologation
    作者:Vagner D. Pinho,Bernhard Gutmann,C. Oliver Kappe
    摘要:A Fully Continuous Four Step Process For The Preparation Of β-Amino Acids From Their Corresponding α-Amino Acids Utilizing The Arndt-Eistert Homologation Approach Is Described.
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