CAS: 300-39-0; (S)-2-Amino-3-(4-Hydroxy-3,5-Diiodophenyl)Propanoic Acid

该化合物是氨基酸乙酸乙酰胺的卤化衍生物,其特点是芳香环的3和5位置存在两个碘原子,该化合物因其在甲状腺激素生物合成作用,特别是在甲状腺激素(T4)的生物合成作用,特别是甲状腺(T4),该物质残留物的碘化是一个关键步骤;分子结构包括一个苯丙基氢氧基化合物组,该组有助于其再活性和潜在生物活动. 3,5欧元Diiodo-L-tyrosine通常是白色到白外固体的一种,在极地溶剂中溶解.该化合物的替代性增强了其脂性并影响其与生物系统的互动.该化合物对生物化学研究,尤其是与甲状腺功能和失调有关的研究具有兴趣.此外,该化合物可作为合成用于制药和诊断成像的碘化合物的前体.由于含碘化合物的潜在生物影响,应当观察安全性和处理预防措施.

结构式图片

相似化合物

103213-31-6 16711-71-0 66-02-4

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号60-18-4 L-酪氨酸 | CAS号70-78-0 3-碘-L-酪氨酸 | CAS号7664-41-7 氨 | CAS号7553-56-2 碘 | CAS号51-48-9 左旋甲状腺素 | CAS号17194-82-0 对羟基苯乙酰胺 | CAS号60-18-4 L-酪氨酸 | CAS号21959-36-4 N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸乙酯 | CAS号62129-53-7 N-叔丁氧羰基-3,5-二碘-L-酪氨酸 | CAS号76318-50-8 3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯 | CAS号128781-80-6 (S)-2-((叔丁氧基羰基)... | CAS号1041-01-6 3,5-二碘-L-甲状腺素 | CAS号1027-28-7 N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸 | CAS号1164-16-5 N-苄氧羰基-L-酪氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3,5-Diiodo-L-Tyrosine Dihydrate 主要起始原料 L-Tyrosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Tyrosine
3-碘-L-酪氨酸置于碘体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 0.08H,反应生成3,5-二碘-L-酪氨酸
参考文献:Baldas,John; Colmanet,Silvano; Porter,Quentin N.,Australian Journal Of Chemistry,1981,Vol. 34,# 5,P. 1147-1151
标题:Baldas,John; Colmanet,Silvano; Porter,Quentin N.,Australian Journal Of Chemistry,1981,Vol. 34,# 5,P. 1147-1151

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4242256-A
优先权日:1977-03-15
标 题 :Synthesis of peptide analogues
发明人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
权利人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
摘要:Compounds being analogues of a dipeptide in which the nitrogen atom of the linking amide group of the dipeptide is replaced by trivalent group ##STR1## and in which, optionally, the carbonyl function of this linking group is replaced by the divalent group --CH 2 -- are of value in the synthesis of isosterically modified peptides.

专利号:US-10087221-B2
优先权日:2013-03-21
标题 :Synthesis of hydantoin containing peptide products
发明人:HENKEL BERND
权利人:SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND
摘要:The present invention relates to a method of synthesizing a peptide product comprising at least one hydantoin group. The peptide product may be used as a reference material for the quality control of pharmaceutical peptides, particularly for the quality control of exendin peptides. Further, the invention relates to hydantoin building blocks, a method for manufacturing such building blocks and their use for the synthesis of peptide products.

专利号:US-5446158-A
优先权日:1989-01-11
标题:Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates
发明人:JONES TODD K; MILLS SANDER G; ASKIN DAVID; REAMER ROBERT A; DESMOND RICHARD; TSCHAEN DAVID M; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
权利人:MERCK & CO INC
摘要:A process is described for the total synthesis of the macrolide immunosuppressant, FK-506, and important tricarbonyl process intermediates thereof. The tricarbonyl intermediates can be produced by the mild oxidation of 2,3-dihydroxy carboxylate compounds containing olefin moieties.

专利号:US-2023212788-A1
优先权日:2020-03-26
标 题:New method for automated on-demand biomolecular array synthesis
发明人:ZHANG YIXIN; LIN WEILIN
权利人:UNIV DRESDEN TECH
摘要:The invention provides an amphiphilic coating for the direct and rapid synthesis of an array of peptides and small molecular compounds on a planar surface of a solid support, comprising a hydrophilic chemical structure and a lipophilic group, wherein said peptides and small molecular compounds differ from spot to spot from each other in the chemical structure, characterized in that said amphiphilic coating possesses low wettability to polar aprotic solvents used in the array synthesis; said amphiphilic coating possessing low wettability is designed that it can be converted to a coating possessing high wettability by hydrolysis of the lipophilic group; and said amphiphilic coating comprises an amino group for the reaction with an electrophilic reagent. The invention further provides a solid support comprising said amphiphilic coating and a method for method for the direct and rapid synthesis of an array of peptides and small molecular compounds on a planar surface of a solid support, wherein said planar surface of a solid support comprises said amphiphilic coating. Said method includes the enhancing of the wettability of a glass surface to organic solvents to realize automated on-demand biomolecular array synthesis comprising both, peptides and small molecular compounds. The amphiphilic surface can be switched to a hydrophilic surface, resulting in high density arrays suitable for protein- and cell-based screening.

专利号:US-2004101523-A1
优先权日:1989-07-27
标题:Renal-selective prodrugs for control of renal smpathetic nerve activity in the treatment of hypertension
发明人:REITZ DAVID B; KOEPKE JOHN P; BLAINE EDWARD H; SCHUH JOSEPH R; MANNING ROBERT E; SMITS GLENN J
权利人:SEARLE & CO
摘要:Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-β-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-β-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-γ-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred.

专利号:WO-9101724-A1
优先权日:1989-07-27
标题 :Renal-selective prodrugs for the treatment of hypertension
发明人:REITZ DAVID B; KOEPKE JOHN P; BLAINE EDWARD H; SCHUH JOSEPH R; MANNING ROBERT E; SMITS GLENN J
权利人:SEARLE & CO
摘要:Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as depa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-β-hydroxylase inhibitors. These inhibitors compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-β-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-Y-glutamyl fusaric acid is preferred.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s00216-005-0167-6
摘要:Ibáñez M, Sancho JV, Pozo ÓJ, Hernández F. Use of liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry in the elucidation of transformation products and metabolites of pesticides. Diazinon as a case study. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2005 Dec 01;384(2):448–57. doi: 10.1007/s00216-005-0167-6.
参考文献:10.4061/2011/934104
摘要:Yarrington C, Pearce EN. Iodine and Pregnancy. Journal of Thyroid Research. 2011;2011():1–8. doi: 10.4061/2011/934104.
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