CAS: 81058-27-7; (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Bromo-6-((Pivaloyloxy)Methyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Tris(2,2-Dimethylpropanoate)

该化合物是甘蔗糖的甘油基溴衍生物,其特点是其甘油结构,溴作为离开的组群存在.该化合物的特点是一个甘油环,这是六人组成的循环甘油的六种形式的甘油,并用2-2二甲基丙酸产生的四个酯组进行进一步修改.这些酯化可增强化合物的脂质和稳定性,使其在各种合成应用中有用,特别是在碳水化合物化学中.该溴组是一个电热源场所,有助于核分裂性替代反应,这是合成甘油和亚树脂甘油化合物必不可少的.该化合物通常用于研究环境,以发展甘油反应,并可作为合成更为复杂的碳水化合物结构的建筑块块.其特性,例如溶液和再活动性,也影响到其生物系统,这些生物系统可能影响其成份的化学和再反应.

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CAS号1213234-53-7 1,2,3,4,6-penta... | CAS号81058-26-6 β-D-Glucopyrano... | CAS号3282-30-2 特戊酰氯 | CAS号492-62-6 α-D-葡萄糖 | CAS号114179-84-9 1,2,3,4,6-penta... | CAS号842133-18-0 卡格列净 | CAS号58846-77-8 癸基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 | CAS号59122-55-3 十二烷基吡喃葡萄糖苷 | CAS号1464-44-4 苯基-β-D-葡萄糖苷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,3,4,6-Tetra-O-Pivaloyl-Alpha-D-Glucopyranosyl Bromide 主要起始原料 1213234-53-7
  • 81058-26-6 = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Bromotrimethylsilane Catalysts: Bismuth Bromide Solvents: Dichloromethane; 24 H,Rt
    标题:High-Yield Syntheses Of Tetra-O-Benzyl-α-D-Glucopyranosyl Bromide And Tetra-O-Pivaloyl-α-D-Glucopyranosyl Bromide And Their Advantage In The Koenigs-Knorr Reaction
    作者:Presser,Armin; Et Al
    参考文献:Monatshefte Fuer Chemie 日期:2006 卷标:137(3) 页码:365-374]

    1213234-53-7 = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Bromide Solvents: Acetic Acid,Dichloromethane; Rt; 16 H,Rt
    标题:Stereoselective C-Glycosylation Reactions With Arylzinc Reagents
    作者:Lemaire,Sebastien; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2012 卷标:14(6) 页码:1480-1483]

    492-62-6 = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane; Reflux; Reflux; 24 H,Reflux2.1 Reagents: Hydrogen Bromide Solvents: Acetic Acid,Dichloromethane; Rt; 16 H,Rt
    标题:Stereoselective C-Glycosylation Reactions With Arylzinc Reagents
    作者:Lemaire,Sebastien; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2012 卷标:14(6) 页码:1480-1483]

    1213234-53-7 = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Hydrogen Bromide Solvents: Dichloromethane; 0 °C; 0 °C -> 25 °C; 2 H,25 °C1.2 Solvents: Water; 0 °C
    标题:Glycosyl-Radical-Based Synthesis Of C-Alkyl Glycosides Via Photo-Mediated Defluorinative Gem-Difluoro-Allylation
    作者:Li,Cai-Yi; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2021 卷标:23(22) 页码:8899-8904]

    114179-84-9 = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Hydrogen Bromide Solvents: Dichloromethane; 10 Min,0 °C -> Rt; 3 H,Rt
    标题:Excited-State Palladium-Catalyzed 1,2-Spin-Center Shift Enables Selective C-2 Reduction,Deuteration,And Iodination Of Carbohydrates
    作者:Zhao,Gaoyuan; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2021 卷标:143(4) 页码:1728-1734]

    = 81058-27-7
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Methoxide Solvents: Methanol; 5 H,Rt
    标题:Total Syntheses Of Rhodiolosides A And D And Of Sachalinols A-C
    作者:Simon,Kristina; Et Al
    参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2011 卷标:(8) 页码:1493-1503
A-无水葡萄糖酯置于4-二甲氨基吡啶,Zinc Dibromide 三甲基溴硅烷,三乙胺体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 44.5H,反应生成 2,3,4,6-O-四特戊酰基-Alpha-D-溴代吡喃葡萄糖
参考文献: Process For The Preparation Of Compounds Useful As Inhibitors Of Sglt2[fr] Procédé De Préparation De Composés Utiles En Tant Qu'Inhibiteurs De Sglt2
标题: Process For The Preparation Of Compounds Useful As Inhibitors Of Sglt2[fr] Procédé De Préparation De Composés Utiles En Tant Qu'Inhibiteurs De Sglt2
摘要:本发明涉及一种新型制备化合物(i)及其药学上可接受的盐和溶剂的方法;包括:将化合物(v)与lg1为离去基团的混合物反应,其中该混合物为锌盐和有机锂试剂;在第一烃溶剂中,在约-78oc至室温范围内的温度下进行反应;得到相应化合物(vi)的混合物,其中m1为锂,以及锌盐;将化合物(vi)和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合;得到相应的化合物(vii),其中m2为反应性锌物种.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7435816-B2
优先权日:2003-04-30
标 题 :Synthesis of solanum glycosides
发明人:SHAHID MOHAMMED
权利人:SHAHID MOHAMMED
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of solanum glycosides, in particular to the synthesis of solasonine as well as to novel β-monosaccharide intermediate compounds, of Formula (2), where R 1 is a benzylidene, 4-nitrobenzylidene or 4-methoxybenzylidine group, and each R 2 independently is a benzoyl, acetyl or pivaloyl group:

专利号:EP-1421100-B1
优先权日:2001-08-21
标 题 :Chemical synthesis of solamargine
发明人:SHAHID MOHAMMED
权利人:GLYCOMED SCIENCES LTD
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of solanum glycosides, in particular to the synthesis of solamargine as well as to novel beta-monosaccharide Intermediate compounds.

专利号:US-2004259814-A1
优先权日:2001-08-21
标 题 :Synthesis of solanum glycosides

专利号:EP-1421100-A1
优先权日:2001-08-21
标 题:Chemical synthesis of solamargine

专利号:WO-03018604-A1
优先权日:2001-08-21
标题 :Synthesis of solanum glycosides

专利号:WO-2016173551-A1
优先权日:2015-04-30
标 题:Ipragliflozin preparation method
发明人:MA SHUAI; ZHOU WEICHENG
权利人:CHINA STATE INST PHARM IND; SHANGHAI INST PHARMACEUTICAL IND
摘要:Provided in the present invention is an ipragliflozin synthesis method. The method comprises: (1) 4-fluoro-3-(2-benzothiophene)methylphenyl halide 5 is used as raw material, and 5 is reacted with alkyl lithium in a proper solvent, and then reacted with zinc salt to prepare an organic zinc reagent di[4-fluoro-3-(2-benzothiophene)methylphenyl]zinc, then is subjected to a nucleophilic substitution reaction with 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose bromide 4 to prepare an ipragliflozin intermediate 3; (2) a pivaloyl protecting group of the compound 3 is removed by an organic base to prepare the ipragliflozin 2; wherein, X in the structure of 4-fluoro-3-(2-benzothiophene)methylphenyl halide 5 is selected from bromine or iodine; synthetic route (I) is used. The method in the present invention avoids the steps of methylation of hydroxyl groups on an anomeric carbon of a sugar ring, acetylation of hydroxyl groups on the sugar ring, reduction of methoxyl groups on the anomeric carbon and the ultra-low reaction temperature, and thus the synthesis process is greatly simplified, the synthesis cost is significantly reduced, the product yield and the purity of the compound are improved and the present invention is suitable for industrial production.
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主要参考文献

参考标题:A Photoflow Reactor For The Continuous Photoredox-Mediated Synthesis OfC-Glycoamino Acids AndC-Glycolipids
作者:R. Stephen Andrews,Jennifer J. Becker,Michel R. Gagné |发布日期:2012.4.23
摘要:Go With The Flow: A Simple Flow Reactor Has Been Developed To Accommodate Highly Absorbing [rul3]2+ Photosensitizers For Light‐starved Photoredox Reactions (See Picture). The Use Of Vessels Having A Thin Diameter Increases The Efficiency Of The Reaction. This Methodology Has Been Applied To The Divergent Synthesis Of C‐glycoconjugates.

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0034-1378672
摘要:Knochel P, Dagousset G, François C, Leόn T, Blanc R, Sansiaume-Dagousset E. Preparation of Functionalized Lithium, Magnesium, Aluminum, Zinc, Manganese, and Indium Organometallics from Functionalized Organic Halides. Synthesis. 2014 Oct 30;46(23):3133–71. doi: 10.1055/s-0034-1378672.
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