CAS: 145435-72-9; (2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-2-Ethyl-3,4,10-Trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-3,5,8,10,12,14-Hexamethyl-

该化合物是一种半合成大型硫化物抗生素,产自亚甲色素,专门用于兽医用途;它展示了抗菌活性强力,特别是针对牲畜呼吸道感染的抗乳阳性病原体和某些克美色阴性病原体.它的长半衰期和高组织渗透能确保长期治疗效果,减少剂量频率.伽美色素对曼海默亚血清,紫色色素和麦科普拉斯马菌非常有效,使它成为牛和猪呼吸道疾病管理的宝贵工具. 化合物的稳定性和最低抑制性浓度有助于其功效,而其独特的药用基因特征可以最大限度地减少抗药性发育. 它通常作为单次亚直肠或肌肉内注射进行,以达到最佳方便和合规性.

英文名称(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-2-Ethyl-3,4,10-Trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-3,5,8,10,12,14-Hexamethyl-
中文名称加米霉素
IUPAC名称(2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-7-propyl-1-oxa-7-azacyclopentadecan-15-one
其它别名Gamithromycin; Zactran; Gamithromycinum; Gamitromicina; (2R,3S,4R,5S,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)O
CAS编号145435-72-9
MFCD编号:MFCD09954125
EINECS号:604-472-4
FDA UNII编号:ZE856183S0
分子式:C40H76N2O12
分子量:777.05
产品CID: 689566
同类组份化合物CAS145435-72-9
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 多肽类药

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InChIKey: VWAMTBXLZPEDQO-UZSBJOJWSA-N
InChI=1S/C40H76N2O12/c1-15-17-42-21-22(3)33(44)40(11,48)29(16-2)52-36(46)26(7)32(53-30-20-39(10,49-14)34(45)27(8)51-30)25(6)35(38(9,47)19-23…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数5.0可旋转键数9.0

物理性质

熔点>118°C (分解)
沸点833.0±65.0 °C(预测)
密度1.16±0.1 g/cm3(预测)
pKa:13.42±0.70(预测)
PSA:180.08
LogP:4.9
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至淡黄色固体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物用于治疗哺乳动物细菌感染的大型滑化化合物.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别生殖毒性类别2
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H361d |怀疑对胎儿造成损害.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H361fd |怀疑会影响生育能力. 怀疑对胎儿造成损害.
防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P201-P202-P281-P308+P313-P405-P501

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

合成工艺路线路线简述

专利信息

专利号:BR-PI0920621-A8
优先权日:2008-10-24
标题 :PROCESS FOR SYNTHESIS OF MACROLITED COMPOUNDS

专利号:PT-2358732-E
优先权日:2008-10-24
标题 :METHOD OF SYNTHESIS OF MACROLID COMPOUNDS

专利号:CN-112300221-B
优先权日:2020-11-11
标题 :Synthesis method of gamithromycin

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1: Hildebrand F, Venner M, Giguère S. Efficacy of gamithromycin for the treatment of foals with mild to moderate bronchopneumonia. J Vet Intern Med. 2015 Jan;29(1):333-8. doi: 10.1111/jvim.12504.
2: Kellermann M, Huang RA, Forbes AB, Rehbein S. Gamithromycin plasma and skin pharmacokinetics in sheep. Res Vet Sci. 2014 Oct;97(2):199-203. doi: 10.1016/j.rvsc.2014.08.008. Epub 2014 Sep 4. doi: 10.1016/j.tvjl.2013.05.025. Epub 2013 Jun 28. doi: 10.3382/ps.2012-02932. doi: 10.1111/j.1365-2885.2011.01292.x. Epub 2011 Mar 28. doi: 10.2460/ajvr.74.6.839. doi: 10.1111/jvp.12267. Epub 2015 Oct 6. doi: 10.1136/vr.101840. Epub 2013 Dec 20. doi: 10.1016/j.vetimm.2015.09.014. Epub 2015 Sep 28. doi: 10.2460/ajvr.74.6.847. doi: 10.1016/j.rvsc.2013.11.012. Epub 2013 Dec 1. doi: 10.1136/vr.102028. Epub 2014 Jan 29. doi: 10.2460/ajvr.72.3.326. doi: 10.1186/s12917-015-0346-4.
15: Plessers E, Watteyn A, Wyns H, Pardon B, De Backer P, Croubels S. Study of the immunomodulatory properties of gamithromycin and dexamethasone in a lipopolysaccharide inflammation model in calves. Res Vet Sci. 2015 Dec;103:218-23. doi: 10.1016/j.rvsc.2015.10.014. Epub 2015 Oct 28. doi: 10.3382/ps/pev217. Epub 2015 Jul 20. doi: 10.1111/j.1365-2885.2009.01125.x. Erratum in: J Vet Pharmacol Ther. 2010 Dec;33(6):622. doi: 10.1016/j.chroma.2015.04.022. Epub 2015 Apr 17. doi: 10.1016/j.vetimm.2016.01.007. Epub 2016 Jan 29. doi: 10.1128/AAC.00552-10. Epub 2010 Nov 15.

合成参考文献

摘要:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.analchem.7b00741

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