CAS: 716-61-0; (1R,2R)-2-Amino-1-(4-Nitrophenyl)Propane-1,3-Diol

该化合物是一种手性有机化合物,其特点是硝基替代芳香环和氨基二醇功能组,这种立体分子是制药合成中有价值的中间体,特别是在生产阻塞器和其他生物活性化合物方面,其僵硬结构和界定的立体化学能够精确控制对应选择性反应,提高衍生产品的纯度和功效,氨基和氢氧基组的存在有利于进一步衍生,使其适应细化应用,高纯度等级可满足严格的研究和工业要求,确保合成产品可再生.

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(+/-)-threo-1-(4-nitro-phenyl)-2-amino-1,3-propanediol S,3S)-2-amino-3-methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol(2S,3S)-2-amino-3-methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol R,2S)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol(1R,2S)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol (1S,2S)-2-acetamido-1-phenylpropane-1,3-diyl diacetateS,2S)-1-(4-nitro-phenyl)-2-[2]pyridylmethylenamino-propane-1,3-diol(1S,2S)-1-(4-nitro-phenyl)-2-[2]pyridylmethylenamino-propane-1,3-diol S,2S)-2-benzoylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol(1S,2S)-2-benzoylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol S,2S)-2-(furan-2-carbonylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol(1S,2S)-2-(furan-2-carbonylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phthalamic acidN-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phthalamic acid

合成工艺路线路线简述

    氯霉素置于盐酸体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
    参考文献:氯霉素的triphenilphosphonium类似物作为双重作用的抗菌剂和抗增殖剂
    标题:氯霉素的triphenilphosphonium类似物作为双重作用的抗菌剂和抗增殖剂
    摘要:在当前的工作中,我们在继续我们的最新研究的基础上,合成并研究了新的嵌合化合物,包括靶向核糖体的抗生素氯霉素(chl)和膜穿透性阳离子三苯基phosph(tpp),它们通过不同长度的烷基连接.使用各种生化分析,我们表明这些cam-Cn-Tpp化合物与细菌核糖体结合,以与母体chl类似的方式在体内和体外抑制蛋白质合成,并显着降低膜电位.与cam-C4-Tpp相似,细菌核糖体中cam-C10-Tpp和cam-C14-Tpp的作用方式与chl不同.通过模拟细菌核糖体的cam-Cn-Tpp复合物的动力学,我们提出了这些类似物在翻译过程中作用的特异性的可能解释.与chl相比,Cam-C10-Tpp和cam-C14-Tpp更强烈地抑制革兰氏阳性细菌的生长,并抑制一些对chl耐药的菌株.因此,我们已经表明chl的tpp衍生物是针对细菌的核糖体和细胞膜的双重作用化合物.cam-Cn-Tpp化合物的tpp片段
    DOI:10.3390/antibiotics10050489

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11512303-B2
    优先权日:2017-05-27
    标 题 :Engineered polypeptides and their applications in the synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids
    发明人:CHEN HAIBIN; BONG YONG KOY; XU QING; ZHOU AMENG; SHEN TIANRAN; YANG JIADONG; YANG ZHUHONG
    权利人:ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD
    摘要:The present invention provides engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed in this invention were developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl) propanoic acid. The present disclosure also provides polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides of the present invention for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. So, it has good industrial application prospects.

    专利号:US-2021284987-A1
    优先权日:2017-05-27
    标 题:Engineered polypeptides and their applications in the synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids

    专利号:EP-3630798-B1
    优先权日:2017-05-27
    标 题:Engineered aldolase polypeptides and their applications in synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids

    专利号:US-11286270-B2
    优先权日:2017-10-11
    标 题:Boronic acid derivatives and synthesis thereof
    发明人:HECKER SCOTT J; BOYER SERGE HENRI; DIELEMANS HUBERTUS J A; GONZALEZ DE CASTRO ANGELA; DE VRIES ANDREAS H M; LEFORT LAURENT
    权利人:QPEX BIOPHARMA INC
    摘要:Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

    专利号:EP-1644384-B1
    优先权日:2002-12-11
    标 题:Process and intermediates for the synthesis of entecavir

    专利号:CN-108323173-A
    优先权日:2018-01-22
    标 题:A kind of method of enzymatic synthesis chloramphenicol intermediate
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Black LA, McLachlan AJ, Griffith JE, Higgins DP, Gillett A, Krockenberger MB, Govendir M. Pharmacokinetics of chloramphenicol following administration of intravenous and subcutaneous chloramphenicol sodium succinate, and subcutaneous chloramphenicol, to koalas (Phascolarctos cinereus). J Vet Pharmacol Ther. 2013 Oct;36(5):478-85. doi: 10.1111/jvp.12024. Epub 2012 Nov 17. doi: 10.1016/j.bmc.2015.04.069. Epub 2015 May 1. Italian. doi: 10.1080/01652176.1979.9693720. doi: 10.2460/javma.251.1.90. Italian. doi: 10.3762/bjoc.14.19. eCollection 2018.
    13: Anderson KL, Neff-Davis CA, Davis LE, Koritz GD, Nelson DR. Pharmacokinetics of chloramphenicol in non-lactating cattle. J Vet Pharmacol Ther. 1983 Dec;6(4):305-13.
    16: Masuyoshi S, Okubo T, Inoue M, Mitsuhashi S. Purification and some properties of a chloramphenicol acetyltransferase mediated by plasmids from Vibrio anguillarum. J Biochem. 1988 Jul;104(1):131-5.

    合成参考文献


    摘要:Therapie., 22(1405), 1967 []
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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