CAS: 133373-24-7; Fmoc-N-Me-Tyr(Tbu)-Oh

该化合物是氨基酸乙酰乙酰胺(Fmoc)组的衍生物,具有9-氟烯基甲基氧碳基(Fmoc)基),通常用作氨基功能的保护组;N-甲基组的存在表明,氨基组被替代,可影响化合物的再活性和性能;三丁基(tBu)组是硫酸氢氧基(-OH)侧链的保护组,在合成期间加强分子的稳定性并防止不想要的反应;该组通常用于有机化学和丙胺合成领域,特别是用于研制制药和生物活性聚胺,其特性包括有机溶剂中的高溶解性,标准实验室条件下的稳定性和对产生自由氨基酸或丙基酸的抗防护反应的能力.

英文名称Fmoc-N-Me-Tyr(Tbu)-Oh
中文名称(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(4-(叔丁氧基)苯基)丙酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoic acid
其它别名(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(4-(三级丁氧基)苯基)丙酸; N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-O-Tert-Butyl-L-Tyrosine
CAS编号133373-24-7
MFCD编号:MFCD02684471
EINECS号:800-929-9
分子式:C29H31NO5
分子量:473.57
产品CID: 502272
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: WTLSDEYZKFJXFT-SANMLTNESA-N
InChI=1S/C29H31NO5/c1-29(2,3)35-20-15-13-19(14-16-20)17-26(27(31)32)30(4)28(33)34-18-25-23-11-7-5-9-21(23)22-10-6-8-12-24(22)25/h5-16,25-26H…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数7.0

相似化合物

1799443-50-7 118488-18-9 47375-34-8

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
WGK Germany3

欧盟法规

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上下游产品

CAS号1208119-58-7 N-methyl-N-nosy... | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号186581-53-3 重氮甲烷

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Fmoc-N-Me-Tyr(Tbu)-Oh 主要起始原料 L-Tyrosine, O-(1,1-Dimethylethyl)-N-Methyl-N-[(4-Nitrophenyl)Sulfonyl]-, 2-Oxo-2-Phenylethyl Ester And 9-Fluorenylmethyl Chloroformate
(文献来源)合成步骤主要原料 L-Tyrosine, O-(1,1-Dimethylethyl)-N-Methyl-N-[(4-Nitrophenyl)Sulfonyl]-, 2-Oxo-2-Phenylethyl Ester 和 9-Fluorenylmethyl Chloroformate

N-Methyl-N-Nosyl-O-Tert-Butyl-L-Tyrosine Phenacyl Ester,氯甲酸-9-芴基甲酯置于sodium Thiophenolate,Sodium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,水,1,4-二氧六环用作溶剂,化学反应 3.0H,以78%的收率获得o-叔丁基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-L-酪氨酸
参考文献:由n-Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备n-甲基-α-氨基酸
标题:由n-Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备n-甲基-α-氨基酸
摘要:在本文中,我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成ñ甲基ñ-Nosyl-α氨基酸和ñ-Fmoc-ñ-甲基-α氨基酸.这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的n-甲基化肽的非常重要的应用.开发的方法涉及使用n具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷.该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分.此外,所采用的方法使基于fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变.
Doi:10.1021/jo901643F

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2912110000-甲醛
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参考文献:10.1107/s2053229620003009
摘要:Bojarska J, Remko M, Madura ID, Kaczmarek K, Zabrocki J, Wolf WM. Synthesis, experimental andin silicostudies ofN-fluorenylmethoxycarbonyl-O-tert-butyl-N-methyltyrosine, coupled with CSD data: a survey of interactions in the crystal structures of Fmoc–amino acids. Acta Crystallogr C Struct Chem. 2020 Mar 10;76(4):328–45. doi: 10.1107/s2053229620003009.