在 Sodium Periodate,盐酸体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 22.0H,反应生成N-甲基-D-丙氨酸
参考文献:黄曲霉菌素a(一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂)的绝对构型.
标题:黄曲霉菌素a(一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂)的绝对构型.
摘要:Aflastatin A(1)是一种由寄生曲霉产生的黄曲霉毒素的特异性抑制剂.它具有带有长烷基侧链的四酸衍生物的新型结构.在这项研究中化学阐明了1个化合物中29个手性中心的绝对构型.首先,从1或其甲基醚(2)制备四个小片段分子,并将它们的绝对结构分配为n-甲基-D-丙氨酸,(2S,4R)-2,4-二甲基-1,6-己二醇二苯甲酸酯,(R)-3-羟基十二烷酸和(R)-1,1,2,4-丁三醇三苯甲酸酯.接下来,通过naio(4)氧化从1中获得具有13个手性中心的无环片段分子3,并通过基于j的构型分析阐明了其相对立体化学.通过分析(3)j(h,H)和(2,3)j(c,H)的耦合常数以及roe数据,验证了3的相对构型.最后,通过进一步的基于j的构型分析,使用由2个具有28个手性碳的片段分子7,澄清了1个烷基侧链中的所有相对构型.通过将这些相对构型与前四个片段分子的绝对构型联系起来,可以完全确定1的绝对立体化学.
Doi:10.1021/jo991284C