CAS: 113617-63-3; 1-Cyclopropyl-7-(Cis-3,5-Dimethylpiperazin-1-yl)-5,6,8-Trifluoro-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid

该化合物是合成的氟己酮抗生素,具有广泛频谱抗菌活动,主要用于兽医治疗动物,特别是狗和猫的细菌感染;复合作用是抑制细菌DNAgyraase和TOpo异构体aseIV,这些酶对DNA复制和转录至关重要,从而防止细菌细胞分裂和生长;Obifloxain的特点是口服生物利用率高,组织渗透良好,能够有效对付各种克伦阳性和克格朗阴性细菌;它一般是经过良好锻炼的,但与其他氟丙酮一样,它可能具有副作用,包括对幼动物的生长发育的潜在影响;Orbifloxacin通常以平板形式施用,并须遵守有关其在食物生产动物中使用的条例,因为担心食品中的抗生素抗药性和残留物;其化学结构包括一种含有氟基的双环核心,与一种氟基原子相比比前几代丙醇更具抗性.

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CAS号106890-70-4 1-Cyclopropyl-5... | CAS号21655-48-1 顺式-2,6-二甲基哌嗪

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Orbifloxacin 主要起始原料 Sparfloxacin
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Sparfloxacin

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-11332444-B2
优先权日:2018-04-25
标题:Method for the hydrolysis of quinolonecarboxylic esters
发明人:FEY PETER; BERWE MATHIAS; WIRTHS Joerg; WISCHNAT RALF; LONGERICH MARKUS; DIETZEL ANTJE
权利人:BAYER ANIMAL HEALTH GMBH
摘要:Quinolonecarboxylic esters of the general formula (II) are hydrolyzed to quinolonecarboxylic acids of the general formula (I):The method comprises the step A):A) reacting compounds of the formula (II) with a mixture comprising acetic acid, sulfuric acid and waterIn step A), ≥30 to ≤40 mol of acetic acid, ≥0.3 to ≤1 mol of sulfuric acid and ≥0.9 to ≤2.5 mol of water are used per mole of compounds of the formula (II). The method is particularly suitable for the synthesis of the intermediate (I) in the synthesis of pradofloxacin.

专利号:US-2015158809-A9
优先权日:2013-02-26
标 题 :Method of making 1-(acyloxy)-alkyl carbamate compounds
发明人:WANG HUAN; LIU PENG; DAI QUNYING; YIN HAO; RAILLARD STEPHEN P
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.

专利号:WO-2009094569-A2
优先权日:2008-01-25
标 题:Method for the enzymatic kinetic resolution of acyloxyalkyl thiocarbonates used for the synthesis of acyloxyalkyl carbamates

专利号:US-2005222431-A1
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof

专利号:US-7227028-B2
优先权日:2003-12-30
标题 :Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
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主要参考文献


1: Harada K, Miyamoto T, Sugiyama M, Asai T. First report of a blaNDM-5-carrying Escherichia coli sequence type 12 isolated from a dog with pyometra in Japan. J Infect Chemother. 2024 Sep;30(9):938-941. doi: 10.1016/j.jiac.2024.02.013. Epub 2024 Feb 16. 11(1):26. doi: 10.3390/vetsci11010026.
3: Parvathy K. Resolution of hypoalbuminemia in a 3-year-old hound-mix dog after discontinuation of oclacitinib. J Am Vet Med Assoc. 2023 Dec 8;262(3):1-3. doi: 10.2460/javma.23.10.0600. 85(10):1099-1105. doi: 10.1292/jvms.23-0246. Epub 2023 Aug 25.
5: Beltrán JF, Yáñez A, Herrera-Belén L, Contreras FP, Blanco JA, Flores-Martin SN, Zamorano M, Farias JG. Antibiotic discovery against Piscirickettsia salmonis using a combined in silico and in vitro approach. Microb Pathog. 2023 Jul;180:106122. doi: 10.1016/j.micpath.2023.106122. Epub 2023 Apr 22.

合成参考文献


参考文献:10.1080/19440049.2011.587028
摘要:Takeda N, Gotoh M, Matsuoka T. Rapid screening method for quinolone residues in livestock and fishery products using immobilised metal chelate affinity chromatographic clean-up and liquid chromatography-fluorescence detection. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2011 Sep;28(9):1168–74. doi: 10.1080/19440049.2011.587028.
参考文献:10.4061/2011/263768
摘要:Weese JS, Blondeau JM, Boothe D, Breitschwerdt EB, Guardabassi L, Hillier A, Lloyd DH, Papich MG, Rankin SC, Turnidge JD, Sykes JE. Antimicrobial Use Guidelines for Treatment of Urinary Tract Disease in Dogs and Cats: Antimicrobial Guidelines Working Group of the International Society for Companion Animal Infectious Diseases. Veterinary Medicine International. 2011;2011():1–9. doi: 10.4061/2011/263768.
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