CAS: 86060-82-4; Fmoc-Lys(Z)-Oh

该化合物是氨酸碱的一种受保护衍生物,通常用于peptide合成."Fmoc"(9-氟甲基甲基苯氧碳基)组是氨基终点或侧链的防护组,允许在碳箱基端或侧端链上有选择性反应."Z"(苯氧基碳基)(Benzylloxycolyn)组保护氨基酸碱基组,在合成期间提供稳定性,便利形成pepdide债券.该化合物在外表上一般为白色至非白色的,在二甲基形式胺(DMF)和二甲基硫氧化物(DMSO)等有机溶剂中可溶解,但水中的溶解度较低.在标准实验室条件下,该物质稳定适用于各种合成应用,特别是在固相聚聚物合成中.这些保护组的存在使得氨基硫酸能够按顺序添加,同时尽量减少侧面反应,使其在用于研究和治疗目的的浸泡和蛋白质的生产中成为有价值的中间体.

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相似化合物

110990-07-3 10009-20-8 105047-45-8

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号1155-64-2 Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸 | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号88744-04-1 9-芴基甲基五氟苯基碳酸酯 | CAS号103321-56-8 Fm°C-Ne-ZL-赖氨酰氯 | CAS号105047-45-8 n-芴甲氧羰基-l-赖氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 1155-64-2 + 28920-43-6 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 10 Min,0 °C; 4 H,0 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 2 - 3
    标题:Nε-Modified Lysine Containing Inhibitors For Sirt1 And Sirt2
    作者:Huhtiniemi,Tero; Suuronen,Tiina; Lahtela-Kakkonen,Maija; Bruijn,Tanja; Jaeaeskelaeinen,Sanna; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2010 卷标:18(15) 页码:5616-5625]

    1155-64-2 + 88744-04-1 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Acetone,Water
    标题:9-Fluorenylmethyl Pentafluorophenyl Carbonate As A Useful Reagent For The Preparation Of N-[(9-Fluorenylmethoxy)Carbonyl] Amino Acids And Their Pentafluorophenyl Esters
    作者:Schon,Istvan; Kisfaludy,Lajos
    参考文献:Synthesis 日期:1986 卷标:(4) 页码:303-5]

    1155-64-2 + 28920-43-6 = 86060-82-4 [标题:Reaction Conditions
    标题:Solid Phase Synthesis Of Substance P And Its Analogs Employing 9-Fluorenylmethoxycarbonyl Amino Acid Active Esters
    作者:Sivanandaiah,K. M.; Rangaraju,N. S.
    参考文献:Indian Journal Of Chemistry 日期:1986 卷标:(10) 页码:1045-9]

    1155-64-2 + 28920-43-6 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Solvents: 1,4-Dioxane,Water
    标题:Nε-[[2-(Trimethylsilyl)Ethoxy]Carbonyl] Derivatives Of Tri-L-Lysine And Tetra-L-Lysine As Potential Intermediates In The Block Polymer Synthesis Of Macromolecular Drug Conjugates
    作者:Rosowsky,Andre; Wright,Joel E.
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1989 卷标:54(23) 页码:5551-8]

    1155-64-2 + 28920-43-6 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 10 Min,0 °C; 4 H,0 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 2 - 3
    标题:Structure-Based Design Of Pseudopeptidic Inhibitors For Sirt1 And Sirt2
    作者:Huhtiniemi,Tero; Salo,Heikki S.; Suuronen,Tiina; Poso,Antti; Salminen,Antero; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2011 卷标:54(19) 页码:6456-6468]

    192372-85-3 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Dibromo[1,1′-Oxybis[ethane]]Magnesium Solvents: Dichloromethane
    标题:Mild,Selective Cleavage Of Amino Acid And Peptide β-(Trimethylsilyl)Ethoxymethyl (Sem) Esters By Magnesium Bromide
    作者:Chen,Wei-Chuan; Vera,Matthew D.; Joullie,Madeleine M.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1997 卷标:38(23) 页码:4025-4028]

    105047-45-8 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Solvents: 1,4-Dioxane,Water1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water
    标题:Complexation Of Organic Dyes By Peptides Built Of Lysine And Glutamic Acid Amides
    作者:Mehlmann,Heinz; Olschewski,Daniel; Olschewski,Andrey; Feigel,Martin
    参考文献:Zeitschrift Fuer Naturforschung 日期:2002 卷标:57(3) 页码:343-348]

    105047-45-8 + 13795-24-9 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 2 Min,Rt1.2 1 H,Rt
    标题:External-Radiation-Induced Local Hydroxylation Enables Remote Release Of Functional Molecules In Tumors
    作者:Fu,Qunfeng; Li,Hongyu; Duan,Dongban; Wang,Changlun; Shen,Siyong; Et Al
    参考文献:Angewandte Chemie 日期:2020 卷标:59(48) 页码:21546-21552]

    86060-82-4 = 86060-82-4
    反应条件:1.1 Reagents: 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-Triazin-2-Yl)-4-Methylmorpholinium Chloride Solvents: Dimethylacetamide,Water; 16 H,Ph 9.4,Rt
    标题:On-Dna Palladium-Catalyzed Hydrogenation-Like Reaction Suitable For Dna-Encoded Library Synthesis
    作者:Priego,Julian; De Pedro Beato,Eduardo; Benavides,Jesus; Gironda-Martinez,Adrian; Gonzalez,Fernando; Et Al
    参考文献:Bioconjugate Chemistry 日期:2021 卷标:32(1) 页码:88-93]

    1155-64-2 + 82911-69-1 = 86060-82-4 [标题:Reaction Conditions
    标题:Pentapeptides As Immunoregulators
    参考文献:Federal Republic Of Germany
N-α-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-Carbobenzoxy-L-Lysine Methyl Ester置于三丁基氧化锡体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以23%的收率获得产物n'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
参考文献:N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基,苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双(三丁基锡)氧化物连接的树脂的n-保护的氨基酸苄基酯的脱保护
标题:N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基,苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双(三丁基锡)氧化物连接的树脂的n-保护的氨基酸苄基酯的脱保护
摘要:各种n-α-B°C,N-α-Cbz或n,N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯,甲基和苄基酯以及与wang和pam树脂连接的n-α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双(三丁基锡)氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物,从而以非常好的收率得到相应的羧酸.此外,已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用.该方法的一个限制是不稳定ñ-îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10,ñ-α-的fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和cbz基保护基团在ñ-α-的boc-N-Iμ-Cbz-大号赖氨酸苄基和甲酯(5和7),分别与ñ-α-Cbz-大号-Alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下ñ-在α-保护的二肽中,没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响.
DOI:10.1039/p19960000995

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6180767-B1
优先权日:1996-01-11
标 题 :Peptide nucleic acid conjugates
发明人：WICKSTROM ERIC; BASU SOUMITRA
权利人:UNIV JEFFERSON
摘要:Peptide nucleic acid (PNA) oligomers are conjugated to a ligand which is capable of binding to a cell surface receptor. The ligand facilitates cellular uptake of the PNA oligomer. Where the ligand is a peptide, the conjugate may be produced as a unitary molecule by first synthesizing the peptide ligand by solid phase or solution peptide synthesis, followed by synthesis of the PNA oligomer as an extension of the peptide ligand. The PNA oligomer base sequence is selected to hybridize to a target polynucleotide sequence by either triplex (dsDNA) or duplex (ssDNA; RNA) formation.

专利号:US-2024287106-A1
优先权日:2021-06-09
标题 :Method for Producing Fluorescent Probe Library Using Solid-Phase Extraction and Method of Measuring Enzyme Activity Using Same
发明人：KOMATSU TORU; URANO YASUTERU; SAKAMOTO SHINGO; WATANABE RIKIYA; KAGAMI YU
权利人:UNIV TOKYO; RIKEN
摘要:To provide a synthesis scheme capable of easily synthesizing various kinds of fluorescent probes. A method for preparing a compound represented by Formula (III) below, the method including steps (1) to (5).

专利号:US-10610608-B2
优先权日:2013-08-01
标题 :Modular imaging agents containing amino acids and peptides
发明人：SCHMITTHENNER HANS F; BEACH STEPHANIE; BARRETT TAYLOR; WEIDMAN CHELSEA
权利人:SCHMITTHENNER HANS F; BEACH STEPHANIE; BARRETT TAYLOR; WEIDMAN CHELSEA; ROCHESTER INSTITUTE TECH
摘要:Targeted molecular imaging agents (TMIAs) are derived from coupling together pre-formed amino acids with imaging agents attached to their side chains. These peptide-based imaging agents may synthesized from a single or multiple preformed amino acids containing multi-modal, multi-chelated metal, multi-dye imaging agents, or combinations of these, on the side chains of resultant peptides. These imaging amino acids or peptides may be conjugated directly, or activated, or attached to linkers to which targeting groups, such as peptides, proteins, antibodies, aptamers, or small molecule inhibitors, may be conjugated in the final steps of the synthesis to form a wide variety of TMIAs.

专利号:CN-102180964-A
优先权日:2011-03-16
标题:A kind of solid-phase synthesis method of human relaxin-2 Relaxin

专利号:CN-102180964-B
优先权日:2011-03-16
标 题:Solid-phase synthesis method of human relaxin-2

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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献


参考文献:10.1021/acs.jmedchem.9b02119
摘要:Dubois L, Pietrancosta N, Cabaye A, Fanget I, Debacker C, Gilormini PA, Dansette PM, Dairou J, Biot C, Froissart R, Goupil-Lamy A, Bertrand HO, Acher FC, McCort-Tranchepain I, Gasnier B, Anne C. Amino Acids Bearing Aromatic or Heteroaromatic Substituents as a New Class of Ligands for the Lysosomal Sialic Acid Transporter Sialin. J Med Chem. 2020 Aug 13;63(15):8231–49. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b02119.
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