CAS: 106-44-5; P-Cresol

该化合物是化学配方C7H8O的芳香有机化合物.它是一种无色的黄色液体,具有典型的酚味.p-Cresol是Cresol家族的成员,由三种异构体组成:正状,元和分泌.它主要用作生产各种化学品,包括异丙醇,除草剂和抗氧化剂的中间体.p-Cresol表现出抗微生物特性,在医疗和工业应用中有用.它溶于有机溶剂,但在水中溶解性有限.该化合物已知有毒,在接触时可能会对皮肤,眼睛和呼吸系统造成刺激.由于它的潜在健康危害,在处理p-creso(包括使用个人防护设备)时应采取适当的安全措施.此外,必须指出,p-cresol可以通过有机物质的解腐处理而自然产生,并且也存在于某些基本油中.

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欧盟法规

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上下游产品

CAS号10415-86-8 para-cresyl valerate | CAS号104741-75-5 tert-butyl (4-m... | CAS号1121-70-6 sodium p-cresolate | CAS号106149-34-2 1-(2-hydroxy-5-... | CAS号109845-76-3 N-(4-methylphen... | CAS号10519-06-9 1-butoxy-4-meth... | CAS号761-65-9 N,N-二丁基甲酰胺 | CAS号35421-08-0 4-羟基苄基氯 | CAS号41031-50-9 2-(1-金刚烷基)-4-甲基-苯酚

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 P-Cresol 主要起始原料 4-Hydroxybenzaldehyde
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Hydroxybenzaldehyde
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚置于aluminum (III) Chloride,甲苯体系中,用 硝基甲烷 用作溶剂,化学反应 0.08H,以84%的收率获得对甲酚
参考文献:氢借位催化铱催化2,6-二叔丁基苯酚的c4-烷基化
标题:氢借位催化铱催化2,6-二叔丁基苯酚的c4-烷基化
摘要:摘要 已经开发出一种铱催化的氢借入方法,通过使用一系列伯醇,可以在c4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚(11个实例,产率40-93%).此后,对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应,以提供对位取代的苯酚,这些苯酚可能会进行进一步的合成操作. 已经开发出一种铱催化的氢借入方法,通过使用一系列伯醇,可以在c4-位烷基化2,6-二叔丁基苯酚(11个实例,产率40-93%).此后,对获得的部分产品进行弗里德-克来福特逆反应,以提供对位取代的苯酚,这些苯酚可能会进行进一步的合成操作.
Doi:10.1055/s-0035-1561439

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7589170-B1
优先权日:1998-09-25
标题 :Synthesis of cyclic peptides
发明人:SMYTHE MARK LESLIE; MEUTERMANS WIM DENIS FRANS; BOURNE GREGORY THOMAS; MCGEARY ROSS PETER
权利人:UNIV QUEENSLAND
摘要:This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programs. In particular, the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics that enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. Two approaches were evaluated for their improvements in solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides: positioning reversible N-amide substituents in the sequence; and applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. Systematic investigation of the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and developing new linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis gives surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.

专利号:WO-9837078-A1
优先权日:1997-02-20
标题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The thiophenes are prepared by reaction of a substrate-bound primary or secondary amine with a thiophosgene equivalent and reaction of the resulting intermediate with an acceptor-substituted acetonitrile in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegler-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:WO-9740025-A1
优先权日:1996-04-19
标 题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 1,2,3-triazoles and of arrays of substituted 1,2,3-triazoles
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS; DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 1,2,3-triazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 1,2,3-triazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with a 3-oxoalkanoic acid and reaction of the resulting amide with a primary amine under dehydrating conditions to give an enamine. Treatment of this substrate-bound enamine with a sulfonyl azide in the presence of a base gives the corresponding 1,2,3-triazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 1,2,3-triazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse triazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:US-2010143980-A1
优先权日:2007-02-22
标题:Synthesis of novel xylosides and potential uses thereof
发明人:BALAGURUNATHAN KUBERAN; MANIVANNAN ETHIRAJAN; XYLOPHONE V VICTOR; TRAN VY MY; NGUYEN KHIEM
权利人:BALAGURUNATHAN KUBERAN; MANIVANNAN ETHIRAJAN; XYLOPHONE V VICTOR; TRAN VY MY; NGUYEN KHIEM
摘要:The present invention includes a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, the xyloside having a chemical structure of one of Formula (1), Formula (2), Formula (3), Formula (4), Formula (5), Formula (6), Formula (7), Formula (8), Formula (9), or Formula (10) as shown herein. Also, the present invention includes a method of making a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, wherein the method is performed with “Clickâ€? chemistry. Additionally, the present invention includes a method of administering a xyloside so as to induce synthesis of a glycosaminoglycan in a cell.

专利号:US-9012625-B2
优先权日:2009-04-07
标 题 :Method for the synthesis of a trisaccharide
发明人:DÉKANY GYULA; Ã?GOSTON KÃ?ROLY; BAJZA ISTVAN; BOUTET JULIEN; BØJSTRUP MARIE; FANEFJORD METTE; PÉREZ FIGUEROA IGNACIO; HEDEROS MARKUS; HORVATH FERENC; KOVÃ?CS-PÉNZES PIROSKA; KRÖGER LARS; OLSSON JOHAN; RÖHRIG CHRISTOPH; SCHROVEN ANDREAS; VRASIDAS IOANNIS
权利人:DÉKANY GYULA; Ã?GOSTON KÃ?ROLY; BAJZA ISTVAN; BOUTET JULIEN; BØJSTRUP MARIE; FANEFJORD METTE; PÉREZ FIGUEROA IGNACIO; HEDEROS MARKUS; HORVATH FERENC; KOVÃ?CS-PÉNZES PIROSKA; KRÖGER LARS; OLSSON JOHAN; RÖHRIG CHRISTOPH; SCHROVEN ANDREAS; VRASIDAS IOANNIS; GLYCOM AS
摘要:The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

专利号:US-5512701-A
优先权日:1995-06-07
标题:Process for the synthesis of vinyl sulfenic acid derivatives
发明人:HOARD DAVID W; LUKE WAYNE D
权利人:LILLY CO ELI
摘要:The present invention is directed to a new process for the synthesis of vinyl sulfenic acid derivatives. These compounds are useful for the synthesis of benzo[b]thiophenes, in particular 2-aryl-benzo[b]thiophenes.
徐州市利群化工有限公司
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欧菲拉(上海)工贸有限公司
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南京大唐化工有限责任公司
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天津市大茂化学试剂厂
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山东哲源化工有限责任公司
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白银易盛达化工有限公司
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上海协辰进出口有限公司
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上海有朋化工有限公司
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淄博益新化工有限公司
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现货

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主要参考文献


1: Jin WY, Guo JX, Tang R, Wang J, Zhao H, Zhang M, Teng LZ, Sansonetti PJ, Gao YZ. In vivo detection of endogenous toxic phenolic compounds of intestine. J Hazard Mater. 2024 Aug 14;478:135526. doi: 10.1016/j.jhazmat.2024.135526. Epub ahead of print. 12(8):5824-5835. doi: 10.1002/fsn3.4235.
3: Ibrahim Z, Khan NA, Siddiqui R, Qaisar R, Marzook H, Soares NC, Elmoselhi AB. Gut matters in microgravity: potential link of gut microbiota and its metabolites to cardiovascular and musculoskeletal well-being. Nutr Metab (Lond). 2024 Aug 9;21(1):66. doi: 10.1186/s12986-024-00836-6.
4: Mankhong S, Den-Udom T, Tanawattanasuntorn T, Suriyun T, Muta K, Kitiyakara C, Ketsawatsomkron P. The microbial metabolite p-cresol compromises the vascular barrier and induces endothelial cytotoxicity and inflammation in a 3D human vessel-on-a-chip. Sci Rep. 2024 Aug 9;14(1):18553. doi: 10.1038/s41598-024-69124-w.

合成参考文献


参考文献:10.4196/kjpp.2008.12.3.89
摘要:Kim SK, Cho KO, Kim SY. White Matter Damage and Hippocampal Neurodegeneration Induced by Permanent Bilateral Occlusion of Common Carotid Artery in the Rat: Comparison between Wistar and Sprague-Dawley Strain. Korean J Physiol Pharmacol. 2008 Jun;12(3):89–94.
参考文献:10.18632/aging.100021
摘要:Choi SH, Bosetti F. Cyclooxygenase-1 null mice show reduced neuroinflammation in response to beta-amyloid. Aging (Albany NY). 2009 Feb 11;1(2):234–44.
参考文献:10.1253/circj.cj-11-0046
摘要:Ying Y, Yang K, Liu Y, Chen QJ, Shen WF, Lu L, Zhang RY. A uremic solute, P-cresol, inhibits the proliferation of endothelial progenitor cells via the p38 pathway. Circ J. 2011;75(9):2252–9. doi: 10.1253/circj.cj-11-0046.
参考文献:10.3390/md9061142
摘要:Song R, Wei R, Zhang B, Yang Z, Wang D. Antioxidant and antiproliferative activities of heated sterilized pepsin hydrolysate derived from half-fin anchovy (Setipinna taty). Mar Drugs. 2011;9(6):1142–56.
参考文献:10.3389/fneur.2011.00041
摘要:Davidsson J, Risling M. A new model to produce sagittal plane rotational induced diffuse axonal injuries. Front Neurol. 2011;2():41.
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