CAS: 16355-00-3; (R)-1-Phenylethane-1,2-Diol

该化合物是一种手性有机化合物,其特征是两个与双碳乙烷主干基相连的氢氧基(-OH)组,一个苯基组替代;该复合体因其个性中心而显示光学活动,允许其以两种对应形式存在;其典型的色素无色性,可视其纯度和具体条件,淡黄色液体或固体无色;氢氧组的存在有助于其在极溶剂中的溶解性,而苯组则加强其疏水特性;该化合物经常用于有机合成,并用作生产各种药品和精美化学品的中间体;其立体化学学在确定其再活动及其与生物系统的相互作用方面发挥着关键作用,使其与生物系统发生互动,使其对医药化学具有兴趣;此外,(R---)-1-苯基-1-2-乙基醇可能展示具体的生物活动,可在各种研究应用中加以探讨.

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相似化合物

25779-13-9 93-56-1 2979-22-8

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号582-24-1 2-羟基苯乙酮 | CAS号20698-91-3 D-(-)-扁桃酸甲酯 | CAS号1074-12-0 苯基丙醇水合物 | CAS号611-71-2 扁桃酸 | CAS号96-09-3 氧化苯乙烯 | CAS号292638-84-7 phenylene-ethylene | CAS号608130-33-2 (R)-2-phenyl-2-... | CAS号173603-23-1 (E)-A-苯乙烯二硼酸双(2... | CAS号1041400-13-8 (R)-(-)-2-tert-... | CAS号34025-29-1 2-hydroxy-2-phe... | CAS号3966-32-3 (R)-(-)-alpha-甲氧基苯乙酸 | CAS号147441-61-0 (R)-2,2-dimethy... | CAS号147441-62-1 (4S)-2,2-dimeth... | CAS号40434-87-5 (R)-1-苯基-1,2-乙二... | CAS号17628-72-7 (R)-(-)-2-甲氧基-3-苯乙醇 | CAS号582-24-1 2-羟基苯乙酮 | CAS号93-56-1 (±)-1-苯基-1,2-乙二醇 | CAS号1445-91-6 (S)-(-)-1-苯基乙醇 | CAS号20780-53-4 (R)-环氧苯乙烷 | CAS号25779-13-9 (S)-1-苯基-1,2-乙二醇

合成工艺路线路线简述

    D-扁桃酸置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 2.5H,以71%的收率获得(R)-1-苯基-1,2-乙二醇
    参考文献:Snbr4催化二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的非对映混合物的手性诱导非对映聚合friedel-Crafts烷基化反应
    标题:Snbr4催化二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的非对映混合物的手性诱导非对映聚合friedel-Crafts烷基化反应
    摘要:非对映收敛方式:溴化锡(iv)催化的二芳基甲醇的非对映混合物的friedel-Crafts烷基化反应,每个都带有手性助剂,与2-萘酚衍生物的收率高,选择性高.
    Doi:10.1002/ejoc.201701280

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6838581-B2
    优先权日:2002-12-04
    标题:Process for the preparation of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine
    发明人:KUMAR PRADEEP; PANDEY RAJESH KUMAR
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention relates to an improved process for the synthesis of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine of formula I; more particularly the present invention relates to the said process using styrene; n n nthe synthetic strategy features a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD) route to the target compound, using styrene, a readily accessible starting material gives the optically pure dihydroxy compound (ee >97%; the selective monotosylation of primary alcohol, nucleophilic displacement by cyano and subsequent reduction to amino group furnishes the desired 3-phenyl-3-hydroxypropylamine in enatiomerically pure form, a key intermediate in the synthesis of variety of oxetine related anti-depressant drugs.

    专利号:CN-101469318-A
    优先权日:2008-09-08
    标 题 :Coupling of (R)-carbonyl reductase and formate dehydrogenase to promote the synthesis of (R)-phenylethylene glycol

    专利号:CN-111944774-A
    优先权日:2020-08-13
    标题:Alcohol dehydrogenase and coding gene thereof and application of alcohol dehydrogenase in catalytic synthesis of (R) -styrene glycol

    专利号:CN-101469318-B
    优先权日:2008-09-08
    标 题:Coupling of (R)-carbonyl reductase and formate dehydrogenase to promote the synthesis of (R)-phenylethylene glycol

    专利号:CN-117821525-A
    优先权日:2024-02-20
    标题:A method for the enzymatic synthesis of chiral building blocks of halogen alcohol drugs

    专利号:NZ-505751-A
    优先权日:1997-12-23
    标 题:Synthesis of tetrahydroxydiboron esters with acid sensitive alcohols in the presence of a Group VIII metal catalyst
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    主要参考文献

    [参考文献]: F Cedrone, Et Al. Colorimetric Assays For Quantitative Analysis And Screening Of Epoxide Hydrolase Activity. Biotechnol Lett. 2005 Dec;27(23-24):1921-7.
    [参考文献]: Hee Sook Kim, Et Al. Biosynthesis Of (R)-Phenyl-1,2-Ethanediol From Racemic Styrene Oxide By Using Bacterial And Marine Fish Epoxide Hydrolases. Biotechnol Lett. 2008 Jan;30(1):127-33.
    [参考文献]: Jin-Zhao Wang, Et Al. Simultaneous Determination Of Phenylglyoxylic Acid, Mandelic Acid, Styrene Glycol And Hippuric Acid In Primary Culture Of Rat Hepatocytes Incubate By High-Performance Liquid Chromatography. Biomed Chromatogr. 2007 May;21(5):497-501.
    [参考文献]: Qingsen Hu, Et Al. Enhancement Of Candida Parapsilosis Catalyzing Deracemization Of (R,S)-1-Phenyl-1,2-Ethanediol To Its (S)-Enantiomer By A Highly Productive "Two-In-One" Resin-Based In Situ Product Removal Strategy. Bioresour Technol. 2010 Nov;101(21):8461-3.
    [参考文献]: Rongzhen Zhang, Et Al. Efficient One-Step Production Of (S)-1-Phenyl-1,2-Ethanediol From (R)-Enantiomer Plus Nad(+)-Nadph In-Situ Regeneration Using Engineered Escherichia Coli. Microb Cell Fact. 2012 Dec 29:11:167.

    合成参考文献


    摘要:Barsegyan, Y. A.; Vil’, V. A.; Tomkinson, N. C. O.; Terent’ev, A. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 228.
    摘要:Barsegyan, Y. A.; Vil’, V. A.; Tomkinson, N. C. O.; Terent’ev, A. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 227.
    摘要:Vashchenko, B. V.; Grygorenko, O. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 3, 329.
    摘要:Barsegyan, Y. A.; Vil’, V. A.; Tomkinson, N. C. O.; Terent’ev, A. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 230.
    摘要:Muñiz, K., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 10.
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