CAS: 4670-05-7; 3,4,6-Trihydroxy-1,8-Bis((2R,3R)-3,5,7-Trihydroxychroman-2-yl)-5H-Benzo[7]Annulen-5-One
该化合物是一个复杂的有机化合物,其特征是其多苯基结构,包括多种氢氧基组,有助于其潜在的抗氧化特性.苯并环戊酸酯运动的出现表明一个引信环系系统可能影响其再活动性和稳定性.该化合物由于其氢化聚体组,有可能在极地溶性中表现出溶性,可从事氢结合.其结构特征还可能带来生物活动,使其对医药化学和天然产品研究感兴趣.2R,3R)配置表明,该化合物的具体立体化学安排可能具有可能影响其与生物目标的相互作用.
- 英文名称3,4,6-Trihydroxy-1,8-Bis((2R,3R)-3,5,7-Trihydroxychroman-2-yl)-5H-Benzo[7]Annulen-5-One
- 中文名称茶黄素
- IUPAC名称3,4,6-trihydroxy-1,8-bis((2R,3R)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)-5H-benzo[7]annulen-5-one
- 其它别名Theaflavin; Theaflavine; 1,8-Bis(3-Alpha,5,7-Trihydroxy-2-Alpha-Chromanyl)-5H-Benzocyclohepten-5-One; 5H-Benzocyclohepten-5-One,1,8-Bis(3-Alpha,5,7-Trihydroxy-2-Alpha-Chromanyl)-3,; 6-Trihydroxy-; Theaflavins; 6,8,9-Trihydroxy-3,11-Bis[(2S,3R)-3,5,7-Trihydroxychroman-2-Yl]Bicyclo[5.4.0]Undeca-1,3,6,8,10-Pentaen-5-One; 3,4,6-Trihydroxy-1,8-Bis(3,4-Dihydro-3α,5,7-Trihydroxy-2H-1-Benzopyran-2α-yl)-5H-Benzocycloheptene-5-One
- CAS编号4670-05-7
- MFCD编号:MFCD03427500
- FDA UNII编号:1IA46M0D13
- 分子式:C29H24O12
- 分子量:564.5
- 产品CID: 2278764
- 产品分类生物化工 → 中草药成分
物理性质
- 熔点240 °C
- 沸点926.2±65.0 °C at 760 mmHg
- 闪点314.3±27.8 °C
- 密度1.6±0.1 g/cm3
- pKa:6.65±0.20(预测)
- PSA:156.91
- LogP:1.61
- 折射率1.760
- 蒸汽压0.0±0.3 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 敏感性常温常压下稳定
- 外观形态红色至极深红色固体
- 储存条件-20°C
- 产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理实验;它具有诸如脂脂调节和预防心血管疾病等药理效应;它拥有多种生物活动,包括低脂性,抗高血压,抗胆固,抗氧化剂,抗辐照,抗菌体和抗癌症特性;它能够抑制人类鼻腔癌癌细胞CNE2细胞的扩散并诱发人口硬化;它通过抑制X光氧化酶活动,并调节有关肛门传输器MRNA和蛋白质的表达,减少超发性小鼠体内的酸性血清水平;它能通过促进抑制性化学因素,提高宫颈癌细胞对切开切的敏感性,从而增强与流行性蛋白有关的蛋白(CLEFT CASPASE-3, CLEFTD CASPAS-9, PARP)和抑制NF-NF-1B信号路径蛋白 (P-IBΑ, P-NV-NB-B, P1-AKT);它能够延延延缓发动性激素解剂;它延缓变因抑制性抑制性因素,从而抑制性反应因素,使宫内硝基细胞细胞细胞质因素因素.
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号490-46-0 表儿茶素(EC) | CAS号970-74-1 表没食子儿茶素 | CAS号1203550-46-2 (2R,3R)-5,7,5,7...合成工艺路线路线简述
表儿茶素置于1,1-二苯-2-苦基肼体系中,用 丙酮 作为反应溶剂,化学反应 1.5H,反应生成 茶黄素
参考文献:Nonenzymatic Biomimetic Synthesis Of Black Tea Pigment Theaflavins
标题:Nonenzymatic Biomimetic Synthesis Of Black Tea Pigment Theaflavins
摘要:茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素,已报道其多种生物活性.茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的.在这项研究中,开发了一种利用dpph自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法.
DOI:10.1055/s-0036-1588529
参考文献:Nonenzymatic Biomimetic Synthesis Of Black Tea Pigment Theaflavins
标题:Nonenzymatic Biomimetic Synthesis Of Black Tea Pigment Theaflavins
摘要:茶黄素是一种带有苯并噻吩色团的红橙色黑茶色素,已报道其多种生物活性.茶黄素是由儿茶素型和儿茶酚型儿茶素通过双环[3.2.1]辛烷型中间体之间的氧化偶联产生的.在这项研究中,开发了一种利用dpph自由基作为氧化剂的非酶仿生合成茶黄素的新方法.
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主要参考文献
1: Wu D, Mei S, Duan R, Geng F, Wu W, Li X, Cheng L, Wang C. How black tea pigment theaflavin dyes chicken eggs: Binding affinity study of theaflavin with ovalbumin. Food Chem. 2020 Jan 15;303:125407. doi: 10.1016/j.foodchem.2019.125407. Epub 2019 Aug 21. doi: 10.1021/acs.jafc.9b01854. Epub 2019 Jun 7. pii: E2034. doi: 10.3390/ijms20082034.
4: Alqahtani S, Welton K, Gius JP, Elmegerhi S, Kato TA. The Effect of Green and Black Tea Polyphenols on BRCA2 Deficient Chinese Hamster Cells by Synthetic Lethality through PARP Inhibition. Int J Mol Sci. 2019 Mar 14;20(6). pii: E1274. doi: 10.3390/ijms20061274.
5: Kita M, Uchida S, Yamada K, Ano Y. Anxiolytic effects of theaflavins via dopaminergic activation in the frontal cortex. Biosci Biotechnol Biochem. 2019 Jun;83(6):1157-1162. doi: 10.1080/09168451.2019.1584523. Epub 2019 Feb 26. doi: 10.1016/j.compbiolchem.2019.02.001. Epub 2019 Feb 5. pii: E467. doi: 10.3390/molecules24030467.
合成参考文献
参考文献:10.1155/2011/467305
摘要:Babich H, Schuck AG, Weisburg JH, Zuckerbraun HL. Research Strategies in the Study of the Pro-Oxidant Nature of Polyphenol Nutraceuticals. Journal of Toxicology. 2011;2011():1–12. doi: 10.1155/2011/467305.
参考文献:10.3727/096504011x13021877989711
摘要:Singh M, Singh R, Bhui K, Tyagi S, Mahmood Z, Shukla Y. Tea polyphenols induce apoptosis through mitochondrial pathway and by inhibiting nuclear factor-kappaB and Akt activation in human cervical cancer cells. Oncol Res. 2011;19(6):245–57. doi: 10.3727/096504011x13021877989711.
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