CAS: 69256-17-3; 1-((2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一个核分子模拟物,在医学化学领域,特别是抗病毒和抗癌疗法的潜在应用方面引起了人们的兴趣,其特点是糖分2分方位的氟化原子存在,这与天然核核素有区别.这种改变可以加强它的稳定性,改变它与核酸合成途径的相互作用.FMAU对某些病毒感染有选择地展开活动,并研究它能否抑制某些病毒的复制.此外,其结构上与URACI相似,使它能够干预核酸新陈代谢,成为癌症治疗进一步研究的候选.通常使用高性液相色谱和大规模光谱测量等技术对化合物进行分析,以评估其纯度和稳定性.

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1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-methylcytosine 1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-fluoro-2'-deoxy-α/β-D-arabinofuranosyl)thymine 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide 1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-(methylsulfonyl)-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-5-O-triphenylmethyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 1-(2-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 1-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Oxolan-2-Yl]-5-Methylpyrimidine-2,4-Dione 主要起始原料 2-Deoxy-2-Fluoro-1,3,5-Tri-O-Benzoyl-D-Ribofuranose
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Deoxy-2-Fluoro-1,3,5-Tri-O-Benzoyl-D-Ribofuranose
5-甲基胞嘧啶置于硫酸氢铵,氨,溶剂黄146体系中,用 甲醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 240.0H,反应生成 2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶
参考文献:核苷.123.抗病毒核苷的合成:5-取代的1-(2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶和-尿嘧啶.一些结构-活动关系.
标题:核苷.123.抗病毒核苷的合成:5-取代的1-(2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶和-尿嘧啶.一些结构-活动关系.
摘要:描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成,并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系.与2'-溴类似物的2'-氯相比,那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒(hsv)活性.2'-氟-5-碘-Ara-C [3A,Fiac]优于2'-氟-5-碘-Ara-C [3A,Fiac]的活性证明了氟在2'-" Up"(阿拉伯糖)构型中增强抗病毒效力的重要性. '-氟-5-碘-核糖-C.在本文测试的所有核苷中,Fiac表现出最强的抗hsv体外活性.2'
DOI:10.1021/jm00356A007

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2021009624-A1
优先权日:2018-03-30
标 题 :[18f] fmau labeling for pet imaging of cancer patients
发明人：CHEN KAI; CONTI PETER S
权利人:UNIV SOUTHERN CALIFORNIA
摘要:Provided herein are methods and labeling kits for synthesizing 2′-deoxy-2′-[ 18 F]fluoro-5-methyl-1-beta-D-arabino-furanosyl-uracil in a one-pot reaction in compliance with CGMP. Also disclosed are labeling kits that can be assembled in an automated synthesis system to enable such a reaction.

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主要参考文献


1: Jadvar H, Yap LP, Park R, Li Z, Chen K, Hughes L, Kouhi A, Conti P. [18F]-2'-Fluoro-5-methyl-1-beta-D-arabinofuranosyluracil (18F-FMAU) in prostate cancer: initial preclinical observations. Mol Imaging. 2012 Sep- Oct;11(5):426-32.
2: Jadvar H, Park R, Yap LP, Chen K, Hughes L, Conti P. Effect of Androgen on Normal Biodistribution of [18F]-2'-Fluoro-5-methyl-1-beta-D- arabinofuranosyluracil (18F-FMAU) in Athymic Non-tumor-bearing Male Mice. Anticancer Res. 2017 Feb;37(2):475-479. doi: 10.21873/anticanres.11339.

合成参考文献


参考文献:10.1124/mol.119.115964
摘要:Lee TD, Lee OW, Brimacombe KR, Chen L, Guha R, Lusvarghi S, Tebase BG, Klumpp-Thomas C, Robey RW, Ambudkar SV, Shen M, Gottesman MM, Hall MD. A High-Throughput Screen of a Library of Therapeutics Identifies Cytotoxic Substrates of P-glycoprotein. Molecular Pharmacology. 2019 Nov;96(5):629–40. doi: 10.1124/mol.119.115964.
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