CAS: 106-60-5; 5-Aminolevulinic Acid

该化合物是天然产生的氨基酸,是包括 heme 在内的恶性植物生物合成的关键前体,其特点是分子分子式C5H9N O3和分子重量约115.13克/摩尔.ALA是无色的,可溶于水中的黄色黄晶状固体,可以随时用于生物过程.它在各种代谢途径中发挥着关键作用,特别是在生产对血液氧气传输至关重要的 heme方面.除了生物意义外,ALA在医疗和农业应用中也得到了关注,包括对某些癌症进行光动疗法,并作为一个植物生长调节器.它诱导植物生产叶绿素的能力也突出其在农业中的重要性.ALA一般认为安全使用,但与任何化学工艺一样,它应该小心处理,以避免潜在的不利影响.

结构式图片

上下游产品

CAS号5451-09-2 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 | CAS号65706-98-1 ethyl 5-(1,3-di... | CAS号92632-81-0 5-邻苯二甲酰亚胺乙酰丙酸 | CAS号5451-08-1 (5E)-5-hydroxyi... | CAS号4188-88-9 乙酰丙烯酸甲酯 | CAS号689-31-6 3-氧代己二酸 | CAS号100726-16-7 (2-oxo-3-phthal... | CAS号14594-24-2 ethyl 5-chloro-... | CAS号69083-07-4 5-benzamido-6-e... | CAS号5522-63-4 粪卟啉-III四甲酯 | CAS号10170-03-3 尿卟啉I八甲基酯 | CAS号487-90-1 胆色素原 | CAS号79416-27-6 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 | CAS号52065-78-8 2,5-二哌啶酮 | CAS号1226998-97-5 S-(2-(3-((2R)-4... | CAS号692-29-5 琥珀半醛 | CAS号5451-09-2 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 | CAS号77479-02-8 2,5-吡嗪二丙酸 | CAS号531-14-6 Coproporphyrin I

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Aminolevulinic Acid 主要起始原料 5-Phthalimidolevulinic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Phthalimidolevulinic Acid
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐置于4-二甲氨基吡啶,水,碳酸氢钠,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,三氟乙酸体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 24.0H,反应生成5-氨基乙酰丙酸
参考文献:5-氨基乙酰丙酸酪氨酸酯在水溶液中的稳定性研究
标题:5-氨基乙酰丙酸酪氨酸酯在水溶液中的稳定性研究
摘要:基于光活化卟啉 (Pap) 的光动力疗法可以治疗各种皮肤病.副作用以及 Pap 在目标组织中的非选择性或积累不足限制了性能.我们研究了溶液在不同温度(21 摄氏度;4 摄氏度),不同 Ph 值(7.5;2.0)下的稳定性,以及作为时间函数的 5-氨基乙酰丙酸酪氨酸酯,一种具有选择性的有趣特性的分子局部应用后在血管中产生 Pap.这种前体的溶液可以在冷藏温度和酸性 Ph 值下保存长达 24 小时.在室温或生理 Ph 值下,它们必须在使用前几分钟准备好.
Doi:10.3998/ark.5550190.P008.469

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-10919904-B2
优先权日:2016-08-17
标 题 :Northern-southern route to synthesis of bacteriochlorins
发明人:LIU YIZHOU; LINDSEY JONATHAN S; ALLU SRINIVASA RAO; FUJITA HIKARU
权利人:UNIV NORTH CAROLINA STATE
摘要:Described herein are chlorins, bacteriochlorins, methods and intermediates for the synthesis of bacteriochlorins, and methods of using such bacteriochlorins for, among other things, diagnostic and therapeutic purposes such as luminescent compounds in flow cytometry, and as active agents in photodynamic therapy (PDT).

专利号:US-12391691-B2
优先权日:2018-11-16
标题:Synthesis of key intermediate of KRAS G12C inhibitor compound
发明人:PARSONS ANDREW THOMAS; COCHRAN BRIAN MCNEIL; POWAZINIK IV WILLIAM; CAPORINI MARC ANTHONY
权利人:AMGEN INC
摘要:The present invention relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as compound 5M, having the structure n nuseful for the synthesis of compounds that target KRAS G12C mutations, such as

专利号:US-2025206736-A1
优先权日:2019-11-14
标题 :Synthesis of kras g12c inhibitor compound
发明人:CORBETT MICHAEL THOMAS; CAILLE SEBASTIEN
权利人:AMGEN INC
摘要:The present disclosure relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as 2-isopropyl-4-methylpyridin-3-amine, useful for the synthesis of compounds, such as Compound 9, for the treatment of KRAS G12C mutated cancers.

专利号:US-10829792-B2
优先权日:2017-03-21
标 题 :Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
发明人:CHEN KAI; HUANG XIONGYI; KAN S B JENNIFER
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.
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主要参考文献


1: Inoue K. 5-Aminolevulinic acid-mediated photodynamic therapy for bladder cancer. Int J Urol. 2017 Feb;24(2):97-101. doi: 10.1111/iju.13291. Review. doi: 10.1117/1.NPh.4.1.011011. Review.
4: Zhang Y, Avalos JL. Traditional and novel tools to probe the mitochondrial metabolism in health and disease. Wiley Interdiscip Rev Syst Biol Med. 2017 Jan 9. doi: 10.1002/wsbm.1373. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.2147/TACG.S122030. Review.
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合成参考文献


参考文献:10.1016/s0268-960x(96)90020-x
摘要:Sassa S. Diagnosis and therapy of acute intermittent porphyria. Blood Rev. 1996 Mar;10(1):53–8. doi: 10.1016/s0268-960x(96)90020-x.
参考文献:10.1016/s1011-1344(99)00051-2
摘要:Gederaas OA, Rasch MH, Berg K, Lagerberg JWM, Dubbelman TMAR. Photodynamically induced effects in colon carcinoma cells (WiDr) by endogenous photosensitizers generated by incubation with 5-aminolaevulinic acid. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 1999 Apr;49(2-3):162–70. doi: 10.1016/s1011-1344(99)00051-2.
参考文献:10.1046/j.1464-410x.2002.02717.x
摘要:Lipinski M, Jeromin L. Comparison of the bladder tumour antigen test with photodynamic diagnosis in patients with pathologically confirmed recurrent superficial urinary bladder tumours. BJU Int. 2002 May;89(7):757–9. doi: 10.1046/j.1464-410x.2002.02717.x.
参考文献:10.1016/s0939-6411(02)00006-1
摘要:Winkler A, Müller-Goymann CC. Comparative permeation studies for δ-aminolevulinic acid and its n-butyl ester through stratum corneum and artificial skin constructs. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2002 May;53(3):281–7. doi: 10.1016/s0939-6411(02)00006-1.
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