CAS: 67-97-0; Calciol

该化合物是骨骼健康,免疫系统调节和钙吸收所必需的脂肪溶解维生素. 这种合成的胆固西弗罗醇已经证明可以有效地将血清水平保持在最佳范围,从而成为有缺陷或有不足风险的人的宝贵补充.

⚠️《化妆品禁用原料目录》
英文名称Calciol
中文名称维生素 D3
IUPAC名称(S,Z)-3-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexan-1-ol
其它别名9,10-Sec°Cholesta-5,7,10(19)-trien-3beta-ol; Cholecalciferol
CAS编号67-97-0
MFCD编号:MFCD00078131
EINECS号:200-673-2
分子式:C27H44OLewis structure
分子量:384.64
产品CID: 1665742
产品分类原料药 → 维生素类与矿物质类药 → 维生素AD类药

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InChIKey: QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N
InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

物理性质

熔点83-86 °C(文献)
沸点496.4±24.0 °C at 760 mmHg
闪点214.2±15.1 °C
密度1.0±0.1 g/cm3
PH:105 º (c=0.8, EtOH 25 °C)
pKa:14.74±0.20(预测)
PSA:20.23
LogP:9.72
旋光度105º(C=0.8,ETOH25ºC)
折射率1.523
蒸汽压0.0±2.9 mmHg at 25°C
溶解性Practically Insoluble In Water, Freely Soluble In Ethanol (96 Per Cent), Soluble In Trimethylpentane And In Fatty Oils. It Is Sensitive To Air, Heat And Light. Solutions In Solvents Without An Antioxidant Are Unstable And Are To Be Used Immediately. A Reversible Isomerisation To Pre-Cholecalciferol Takes Place In Solution, Depending On Temperature And Time. The Activity Is Due To Both Compounds.
敏感性对空气和光线敏感
外观形态白色粉末
储存条件-20°C
产品应用维生素D为脂溶性维生素.已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种.世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶.维生素D的主要功能是钙,磷的代谢,难促进钙,磷吸收以及骨骼钙化.人体缺乏D时,吸收钙,磷的能力降低,血中的钙,磷水平下降,使钙,磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化.儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病.日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30,饲料添加剂占
性质描述无色结晶.熔点84-85°C,溶于醇,醚,丙酮,氯仿及植物油,不溶于水.在潮湿空气中几天就氧化失活,纯结晶在棕色真空安瓿中冰箱相存放一年后仅有极微量变质.通常维生素D3比维生素D2稳定.D3存在于人和大多数动物组织中,在鱼肝油,肝,鱼子,乳汁,奶油和蛋黄等食物中含D3量丰富.人体皮肤内含有维生素D3的前体7-脱氢胆固醇,经日光或紫外线照射,可转变为D3,故多晒太阳可防止维生素D缺乏.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS08;
注释: Skull and crossbones & Health hazard
危险类别急性毒性类别2(吸入)
急性毒性类别2(经皮)
急性毒性类别2(经口)
特定目标器官毒性-重复接触类别1
水生慢性毒性类别4
急性毒性类别3(经皮)
急性毒性类别3(经口)
皮肤致敏类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H330 |吸入致命.
H310 |皮肤接触致命.
H300 |吞咽致命.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H413 |可能对水生生物造成长期有害影响.
H311 |皮肤接触会中毒.
H301 |吞咽会中毒.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P260-P262-P280-P302+P352+P310-P304+P340+P310-P314
UN编号UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志Xn,T
安全声明28-45-36/37
危险类别码26-24/25 -48/25
WGK Germany2

欧盟法规

《欧盟PIC法规》统一分类与标签压力设备指令-第1组危险流体ECHA物质OtherC&L通报欧盟生物杀灭剂法规欧盟《生物杀灭剂法规》REACH预注册废弃物危险特性清单"欧盟管控危险化学品"工作场所安全标识要求ECHA物质化妆品禁用物质清单

上下游产品

CAS号98854-76-3 cyclovitamin D3 | CAS号105764-33-8 (R)-6-methyl-2-... | CAS号67-97-0 维生素D3 | CAS号75-91-2 叔丁基过氧化氢 | CAS号13403-10-6 vitamin D3 palmitate | CAS号100858-27-3 叔丁基[3-[2-(二苯基膦酰... | CAS号138313-18-5 {[(3Z)-3-(2-Chl... | CAS号19356-17-3 骨化二醇

合成工艺路线路线简述

(3R,5S)-3-[(1R,3As,7Ar)-1-((R)-1,5-Dimethyl-Hexyl)-7A-Methyl-octahydro-Inden-(4E)-Ylidenemethyl]-2,2-Dioxo-2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-2λ6-Benzo[c]Thiophen-5-Ol置于potassium Tert-Butylate,Eosin Y,重水,碳酸氢钠体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 5.0H,反应生成维生素d3(6,19,19-D3)
参考文献:通过二氧化硫加合物对维生素d 3进行新的区域选择性c-6和c-19烷基化
标题:通过二氧化硫加合物对维生素d 3进行新的区域选择性c-6和c-19烷基化
摘要:维生素d-二氧化硫加合物在c-6处以氢化钠为碱进行区域选择性甲基化,在c-19处以四甲基哌啶酸锂进行区域选择性甲基化.通过挤出二氧化硫将甲基化的加合物转化为相应的维生素d衍生物.
DOI:10.1016/s0040-4039(01)81834-7

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
2905122000-异丙醇
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主要参考文献

1: Treiber G, Prietl B, Fröhlich-Reiterer E, Lechner E, Ribitsch A, Fritsch M, Rami-Merhar B, Steigleder-Schweiger C, Graninger W, Borkenstein M, Pieber TR. Cholecalciferol supplementation improves suppressive capacity of regulatory T-cells in young patients with new-onset type 1 diabetes mellitus - A randomized clinical trial. Clin Immunol. 2015 Dec;161(2):217-24. doi: 10.1016/j.clim.2015.08.002. Epub 2015 Aug 12. doi: 10.1007/s00467-015-3220-5. Epub 2015 Oct 2. doi: 10.1097/CCM.0000000000001201. doi: 10.1016/j.jsbmb.2015.06.007. Epub 2015 Jul 6. doi: 10.1016/j.stemcr.2015.08.010. Epub 2015 Sep 10.
8: Borowicz KK, Morawska D, Morawska M. Effect of cholecalciferol on the anticonvulsant action of some second generation antiepileptic drugs in the mouse model of maximal electroshock. Pharmacol Rep. 2015 Oct;67(5):875-80. doi: 10.1016/j.pharep.2015.01.012. Epub 2015 Feb 2. doi: 10.4158/EP15680.OR. Epub 2015 Jul 7. doi: 10.1097/CCM.0000000000001148.
13: Sahbaz A, Aynioglu O, Isik H, Gulle K, Akpolat Ferah M, Cicekler Sahbaz H. Cholecalciferol (vitamin D3) prevents postoperative adhesion formation by inactivating the nuclear factor kappa B pathway: a randomized experimental study. J Surg Res. 2015 Sep;198(1):252-9. doi: 10.1016/j.jss.2015.05.010. Epub 2015 May 14. doi: 10.3803/EnM.2015.30.3.272. Epub 2014 Dec 9.

合成参考文献

参考文献:10.1177/1087057116635503
摘要:Voter AF, Manthei KA, Keck JL. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. J Biomol Screen. 2016 Jul;21(6):626–33.