CAS: 7481-89-2; 4-Amino-1-((2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

该化合物是一种合成的细胞核素类比,主要用作艾滋病毒/艾滋病治疗中的抗病毒药物,其化学结构具有一种改良的糖味,缺乏2米和3'的氢氧基体组,因此在复制过程中无法参与DNA链的延长,这一特征使它成为病毒反转转酶的有效抑制剂,从而防止病毒的复制.二氧基丁通常通过口服方式施用,并因其潜在的副作用而闻名,包括外围...

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951-77-9 4449-40-5 114748-57-1

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CAS号7481-88-1 二脱氧胞苷 | CAS号119818-52-9 N4-acetyl-1-(2,... | CAS号119794-42-2 N4-acetyl-5'-O-... | CAS号3768-18-1 N-乙酰胞嘧啶 | CAS号125612-00-2 1-[2,3-dideoxy-... | CAS号120885-66-7 N4,O5'-diacetyl... | CAS号120885-60-1 N-[1-[(2R,5S)-5... | CAS号5983-09-5 2',3'-二脱氧尿苷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Zalcitabine 主要起始原料 N4-Acetylcytidine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 N4-Acetylcytidine
1-[5'-O-(Tert-Butyldimethylsilyl)-2',3'-Dideoxy-β-D-Ribofuranosyl]-Cytosine置于四丁基氟化铵体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 2,3-二脱氧胞啶
参考文献:对 Line-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-D-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究
标题:对 Line-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-D-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究
摘要:嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值.它们显示出非常有用的抗 Vih,乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性,目前用于治疗这些疾病.鉴于其重要性,许多科学家修改了这些核苷类似物的结构,以寻求改善其特性,靶向特异性,功效并降低其毒性.由于这项研究,一些类似物被描述为具有改进的特性,其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷,如齐多夫定 (Azt),去羟肌苷 (Ddi) 和扎西他滨 (Ddc).许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱.特别是,他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响,例如,腺苷核苷或异核苷.作为我们抑制转座因子(如 Line-1)研究的一部分,我们合成了(方案 1)18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物(化合物 1-18,图 1)及其相应的前体(化合物 19-36,图 2)和针对哺乳动物 Line-1 逆转录转座的 1-18 检测,获得了非常
DOI:10.1002/mrc.4942

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8314209-B2
优先权日:2007-12-12
标 题 :Lipid-assisted synthesis of polymer compounds and methods for their use
发明人:RAJAMANI SUDHA; OLASAGASTI FELIX; DEAMER DAVID W; BENNER SEICO
权利人:RAJAMANI SUDHA; OLASAGASTI FELIX; DEAMER DAVID W; BENNER SEICO; UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention herein disclosed provides for methods for the synthesis of polymers from monomers. In particular the method provides for the synthesis of polynucleotides from mononucleotides in the absence of catalytic enzymes. The method comprises providing an aqueous solution having a plurality of phospholipid molecules and monomer molecules; subjecting the aqueous solution to fluctuating temperature conditions; subjecting the aqueous solution to fluctuating cycles of drying and hydrating conditions; subjecting the aqueous solution to fluctuating [H + ] conditions; the fluctuating conditions thereby allowing formation of a chemical bond between at least two monomers to create a polymer. The invention is of particular use in the fields of molecular biology, structural biology, cell biology, molecular switches, molecular circuits, and molecular computational devices, and the manufacture thereof.

专利号:US-2003162992-A1
优先权日:2001-12-14
标 题 :Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
发明人:WATANABE KYOICHI A; DU JINFA
摘要:The present invention is an efficient process for the manufacture of α-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

专利号:US-6005097-A
优先权日:1996-06-14
标题 :Processes for high-yield diastereoselective synthesis of dideoxynucleosides
发明人:CHEN SHU-HUI; LI XIUYAN
权利人:VION PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention relates to methods for substantially enhancing the stereoselective synthesis of β-anomeric nucleoside analogs. In methods according to the present invention, the introduction of a phenylseleno group onto a blocked lactone sugar precursor may be selected so that the desirable phenylseleno substituent is introduced on the side of the blocked lactone away from the blocking group. This stereospecific introduction of the phenylseleno group in sugar precursor allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular, 2',3',-dideoxy- and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside analogs in very high yield. In certain preferred embodiments, the preferred phenylseleno blocked lactone is obtained in an amount representing approximately 90% or more of the total amount of the stereoisomers obtained. In even more preferred embodiments, the amount of the preferred stereoisomer is at least 95%, even more preferably at least about 97% of the total amount of phenylseleno blocked lactone produced.

专利号:US-9206209-B2
优先权日:2010-10-19
标 题:Nucleotide analogue, method of synthesis of nucleotide analogue, use of nucleotide analogue, antiviral pro-nucleotide, pharmaceutical composition
发明人:KRASZEWSKI ADAM; ROMANOWSKA JOANNA; SOBKOWSKI MICHAL; SZYMANSKA-MICHALAK AGNIESZKA; STAWINSKI JACEK; BORYSKI JERZY; LIPNIACKI ANDRZEJ; PIASEK ANDRZEJ
权利人:KRASZEWSKI ADAM; ROMANOWSKA JOANNA; SOBKOWSKI MICHAL; SZYMANSKA-MICHALAK AGNIESZKA; STAWINSKI JACEK; BORYSKI JERZY; LIPNIACKI ANDRZEJ; PIASEK ANDRZEJ; INST CHEMII BIOORG PAN; NARODOWY INST LEKOW
摘要:An exemplary emboidment is related to a pharmaceutical composition of the class of nucleotide analogues and antiviral pro-nucleotides useful in partial or complete inhibition of human immunodeficiency virus (HIV). An exemplary embodiment is expressed in the formula (XVI): n nwhere X stands for N 3 and B stands for thymidine-1-yl, or X stands for H and B stands for uracil-1-yl or adenin-1-yl or hypoxanthin-1-yl.A method of synthesis of the nucleotide analogue using a phosphorylating agent for synthesis of the nucleotide analogue is provided.

专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:US-6069250-A
优先权日:1995-12-14
标 题 :Method and compositions for the synthesis of dioxolane nucleosides with β-configuration
发明人:MANSOUR TAREK; CIMPOIA ALEX; BEDNARSKI KRZYSZTOF
权利人:IAF BIOCHEM INT
摘要:The present invention relates to methods and compositions for preparing biologically important nucleoside analogues containing 1,3-dioxolane sugar rings. In particular, this invention relates to the stereoselective synthesis of the beta (cis) isomer by glycosylating the base with an intermediate of formula (II) below a temperature of about -10 DEG C. wherein R1 and L are as defined herein.
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主要参考文献


1: Carey P. Peripheral neuropathy: zalcitabine reassessed. Int J STD AIDS. 2000 Jul;11(7):417-23. Review. Review. Review. Update in: Cochrane Database Syst Rev. 2000;(3):CD002038. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review.

合成参考文献


摘要:
摘要:IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. (Multivolume work).
参考文献:10.2165/00003495-199651050-00001
摘要:Moyle G, Gazzard B. Current knowledge and future prospects for the use of HIV protease inhibitors. Drugs. 1996 May;51(5):701–12. doi: 10.2165/00003495-199651050-00001.
参考文献:10.1007/bf00449687
摘要:Arends S, van Halteren E, Kamp W, Schokker J. Safety of 9-(2-phosphonylmethoxyethyl)adenine (PMEA) in patients with human immunodeficiency virus infection: a pilot study. Pharm World Sci. 1996 Jan;18(1):30–4. doi: 10.1007/bf00449687.
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