二苯并呋喃置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),Silver Hexafluoroantimonate,1-Methylthiotriptycene体系中,用 1,2-二氯乙烷 用作溶剂,化学反应 2.0H,以67%的收率获得2,8-二溴二苯并呋喃
参考文献:三烯硫醚:一种实用的活性催化剂,用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化
标题:三烯硫醚:一种实用的活性催化剂,用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化
摘要:介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (Nxs) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-Sme(trip = Triptycenyl).在合适的活化剂(作为非配位阴离子源)存在下,一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 Nxs 进行卤化.该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化:例如萘的多卤化,Binol 的区域选择性溴化等. 对照实验表明,三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用,和动力学实验暗示锍盐 [trip-S(Me)Br][sbf6] 作为活性物质的存在.与简单的二烷基硫醚相比,Trip-Sme 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征,其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的.一项初步的计算研究表明,三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序.
Doi:10.1021/jacs.9B12672