CAS: 13189-98-5; (R)-2-Amino-3-((3-Hydroxypropyl)Thio)Propanoic Acid

该化合物是一种属于cysteine衍生物类的活性剂,主要用作管理呼吸道状况的预期剂,其行动机制包括通过打破粘膜中的解硫联结来减少粘结膜粘度,便利呼吸道的清除.Fudosteine表现出抗氧化性,保护呼吸组织免受氧化性压力.与其他诱变剂相比,它显示出一种有利的安全性特征,其胃肠道副作用最小.该化合物在生理条件下保持稳定,并显示出与抗生素结合时的协同效应,提高了其在治疗呼吸道感染方面的功效.其药用动力学包括快速吸收和长期行动,使之适合慢性呼吸道疾病管理.

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上下游产品

S-Formylethylcysteine
L-半胱氨酸 L-Cysteine 52-90-4
D-半胱氨酸 Cysteine 921-01-7

合成工艺路线路线简述

    S-Formylethylcysteine置于sodium Tetrahydroborate体系中,化学反应 2.0H,以34.5 G的收率获得福多司坦
    参考文献:一种福多司坦的合成方法
    标题:一种福多司坦的合成方法
    摘要:本发明涉及一种福多司坦的合成方法,属生物医药产业领域.以l‑半胱氨酸与丙烯醛为原料,在酸性水溶液中,进行michael加成反应,之后加入硼氢化钠还原,一锅法合成福多司坦,重结晶得到高纯度的福多司坦.本制备方法反应条件温和可控,产品收率95%,液相纯度99.8%.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9353057-B2
    优先权日:2003-12-30
    标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
    发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

    专利号:US-2015158809-A9
    优先权日:2013-02-26
    标 题 :Method of making 1-(acyloxy)-alkyl carbamate compounds
    发明人:WANG HUAN; LIU PENG; DAI QUNYING; YIN HAO; RAILLARD STEPHEN P
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.

    专利号:WO-2009094569-A2
    优先权日:2008-01-25
    标 题:Method for the enzymatic kinetic resolution of acyloxyalkyl thiocarbonates used for the synthesis of acyloxyalkyl carbamates

    专利号:US-2005222431-A1
    优先权日:2003-12-30
    标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof

    专利号:US-7227028-B2
    优先权日:2003-12-30
    标题 :Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof

    专利号:US-2007244331-A1
    优先权日:2003-12-30
    标 题 :Synthesis of Acyloxyalkyl Carbamate Prodrugs and Intermediates Thereof
    扬州市普林斯化工有限公司
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    主要参考文献


    1: Gooty AR, Katreddi HR, S RR, Hunnur RK, Sharma HK, Masani NK. Simultaneous Determination of Genotoxic Impurities in Fudosteine Drugs by GC-MS. J Chromatogr Sci. 2016 Sep;54(8):1277-81. doi: 10.1093/chromsci/bmw070. Epub 2016 Jun 3. doi: 10.1016/j.lfs.2013.03.022. Epub 2013 Apr 10.
    4: Rhee CK, Kang CM, You MB, Yoon HK, Kim YK, Kim KH, Moon HS, Park SH, Song JS. Effect of fudosteine on mucin production. Eur Respir J. 2008 Nov;32(5):1195-202. doi: 10.1183/09031936.00018508. Epub 2008 Jun 25. Chinese. Japanese. Epub 2004 Dec 20.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.jchromb.2008.03.017
    摘要:Wen J, Wu Y, Zhang L, Qi Y, Fan G, Wu Y, Li Z. High-throughput determination of fudosteine in human plasma by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, following protein precipitation in the 96-well plate format. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2008 May 01;867(1):153–9. doi: 10.1016/j.jchromb.2008.03.017.
    参考文献:10.1007/s00216-015-9086-3
    摘要:Xing Y, Li X, Guo X, Cui Y. Simultaneous determination of 18 d-amino acids in rat plasma by an ultrahigh-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method: application to explore the potential relationship between Alzheimer’s disease and d-amino acid level alterations. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2015 Oct 24;408(1):141–50. doi: 10.1007/s00216-015-9086-3.
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2004).
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