CAS: 1060816-58-1; 5-Bromo-2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

该化合物是热循环化合物,其核心为五分位和二分位的溴和氯功能组,代之以五分位和二分位的溴和氯功能组.这个脚架在药用化学和药物研究中很有价值,是合成生物活性分子,特别是动脉抑制剂和核素类比的多功能中间体.溴和氯替代体增强了其回活动,使诸如Suzuki或Buchwald-Hartwig等选择性的交叉反应得以进行.其硬质引信环形结构在目标相互作用中形成了高度的紧密联系.由于对湿气和光的敏感性,该化合物通常在受控制的条件下使用,需要储存在冷干环境中.

英文名称5-Bromo-2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
中文名称5-溴-2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
IUPAC名称5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
其它别名5-溴-2-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶; 2-氯-5-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶; 5-Bromo-2-Chloro-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
CAS编号1060816-58-1
MFCD编号:MFCD09909707
分子式:C6H3BrClN3
分子量:232.47
产品CID: 102220
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡咯类化合物

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InChIKey: SQQIUDPUHXGYOS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H3BrClN3/c7-4-2-9-5-3(4)1-10-6(8)11-5/h1-2H,(H,9,10,11)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

相似化合物

175791-49-8 900789-14-2 335654-06-3

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号UN2811
危险品标志Xi
安全声明H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body

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2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 5-bromo-7-(trans-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine trans-4-(2-(butylamino)-5-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 5-Bromo-2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine 主要起始原料 2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
(文献来源)合成步骤主要原料 2-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),溶剂黄146,锌体系中,用乙腈用作溶剂,化学反应 31.0H,反应生成5-溴-2-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
参考文献:一种mer/flt3双重抑制剂中间体的制备方法
标题:一种mer/flt3双重抑制剂中间体的制备方法
摘要:本发明公开了一种mer/flt3双重抑制剂中间体,即反式4‑(5‑溴‑2‑氯‑7H‑吡咯[2,3‑d]嘧啶‑7‑基)‑环己醇的制备方法,它以化合物ii为原料,在锌粉和醋酸的存在下,选择性脱氯生成化合物iii,化合物iii再与nbs溴代反应生成化合物iv,化合物iv与化合物v在偶氮类试剂和三苯基膦的存在下反应生成化合物vi,化合物vi再与对甲苯磺酸反应生成化合物vii,化合物vii与硼氢化钠反应还原得到反式4‑(5‑溴‑2‑氯‑7H‑吡咯[2,3‑d]嘧啶‑7‑基)‑环己醇.与现有技术相比,本发明制备工艺简单,反应条件温和且成本较低.同时,本发明制备工艺的总收率可达46.4%.