CAS: 20559-55-1; Methyl (5-Propoxy-1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)Carbamate

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CAS号172362-91-3 5-propoxy-1,3-d... | CAS号420-04-2 氰胺 | CAS号56190-17-1 4-丙氧基-1,2-二胺苯 | CAS号79-22-1 氯甲酸甲酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Oxibendazole 主要起始原料 Cyanamide And 4-Propoxy-1,2-Diamine Benzene And Methyl Chloroformate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cyanamide 和 4-Propoxy-1,2-Diamine Benzene 和 Methyl Chloroformate
5-Propoxy-1,3-Dihydro-Spiro[benzoimidazole-2,1'-Cyclohexane]置于aq. Acid体系中,用 水,丙酮 用作溶剂,化学反应生成奥苯达唑
参考文献:Iddon,Brian,Bulletin Des Societes Chimiques Belges,1990,Vol. 99,# 9,P. 673-701
标题:Iddon,Brian,Bulletin Des Societes Chimiques Belges,1990,Vol. 99,# 9,P. 673-701

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:WO-2025056767-A1
优先权日:2023-09-15
标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

专利号:US-8017776-B2
优先权日:2003-07-15
标题 :Methods for synthesis of acyloxyalkyl compounds
发明人:BHAT LAXMINARAYAN; GALLOP MARK A
权利人:XENOPORT INC
摘要:Disclosed herein are methods for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl prodrug derivatives of drugs through oxidation of 1-acyl-alkyl derivatives of drugs under anhydrous reaction conditions. The methods typically proceed stereospecifically, in high yield, do not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and are readily amenable to scale-up.

专利号:US-2015158809-A9
优先权日:2013-02-26
标 题 :Method of making 1-(acyloxy)-alkyl carbamate compounds
发明人:WANG HUAN; LIU PENG; DAI QUNYING; YIN HAO; RAILLARD STEPHEN P
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.

专利号:US-8143437-B2
优先权日:2002-02-19
标题:Methods for synthesis of prodrugs from 1-acyl-alkyl derivatives and compositions thereof
发明人:GALLOP MARK A; XIANG JIA-NING; YAO FENMEI; BHAT LAXMINARAYAN; ZHOU CINDY X
权利人:GALLOP MARK A; XIANG JIA-NING; YAO FENMEI; BHAT LAXMINARAYAN; ZHOU CINDY X; XENOPORT INC
摘要:The present invention provides a method for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl derivatives from 1-acyl-alkyl derivatives, which typically proceeds stereospecifically, in high yield, does not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and is readily amendable to scale-up. The current invention also provides 1-acyl-alkyl derivatives of known drug components and methods for synthesizing these 1-acyl-alkyl derivatives.

专利号:WO-2009094569-A2
优先权日:2008-01-25
标 题:Method for the enzymatic kinetic resolution of acyloxyalkyl thiocarbonates used for the synthesis of acyloxyalkyl carbamates
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主要参考文献


1: Rabelo VW, Sanchez-Nuñez ML, Corrêa-Amorim LS, Kuhn RJ, Abreu PA, Paixão ICNP. In Silico Drug Repurposing Uncovered the Antiviral Potential of the Antiparasitic Drug Oxibendazole Against the Chikungunya Virus. ACS Omega. 2024 Jun 13;9(25):27632-27642. doi: 10.1021/acsomega.4c03417.
2: Garg A, Karhana S, Bano A, Khan IA, Reeta, Nidhi, Khan MA. Network pharmacology and molecular docking study-based approach to explore mechanism of benzimidazole-based anthelmintics for the treatment of lung cancer. J Biomol Struct Dyn. 2023 Sep
23:1-22. doi: 10.1080/07391102.2023.2258419. Epub ahead of print. 39(8):1412-1423. doi: 10.1080/19440049.2022.2093984. Epub 2022 Jul 6. 31(1):e018321. doi: 10.1590/S1984-29612022009.

合成参考文献


摘要:S72 | NTUPHTW | Pharmaceutically Active Substances from National Taiwan University | DOI:10.5281/zenodo.3955664
摘要:
参考文献:10.1007/bf03190008
摘要:Virkel G, Lifschitz A, Pis A, Lanusse C. Influence of diet on the pattern of gastrointestinal biotransformation of netobimin and albendazole sulphoxide in sheep. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 1999 Mar;24(1):31–7. doi: 10.1007/bf03190008.
参考文献:10.1007/s00436-001-0535-x
摘要:Harder A. Chemotherapeutic approaches to nematodes: current knowledge and outlook. Parasitol Res. 2002 Mar;88(3):272–7. doi: 10.1007/s00436-001-0535-x.
参考文献:10.1007/s00436-011-2460-y
摘要:Lyons ET, Kuzmina TA, Tolliver SC, Collins SS. Observations on development of natural infection and species composition of small strongyles in young equids in Kentucky. Parasitol Res. 2011 Dec;109(6):1529–35. doi: 10.1007/s00436-011-2460-y.
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