CAS: 4727-31-5; 2-([1,1'-Biphenyl]-4-Ylcarbamoyl)Benzoic Acid

该化合物是一种小分子化合物,以其通过有选择地与Flamin A 捆绑而促进先质发芽的能力而闻名. 它在软体再生方面有潜力,并且已经研究过用于骨髓炎治疗的应用. 关键优势包括它的高度特性,调节干细胞分化的能力以及组织工程应用的潜力.

英文名称2-([1,1'-Biphenyl]-4-Ylcarbamoyl)Benzoic Acid
中文名称2-([1,1-联苯]-4-基氨基甲酰)苯甲酸
IUPAC名称2-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl)benzoic acid
其它别名2-[([1,1'-Biphenyl]-4-Ylamino)Carbonyl]Benzoic Acid; 2-[(Biphenyl-4-yl)Carbamoyl]Benzoic Acid; Kartogenin(Kgn); 4'-Phenylphthalanilic Acid; Kartogenin; Kgn; 4′-Phenyl-Phthalanilic Acid (8Ci); N-Biphenyl-4-Yl-Phthalamic Acid
CAS编号4727-31-5
MFCD编号:MFCD00560510
EINECS号:803-978-4
FDA UNII编号:Q93BBN11CP
分子式:C20H15NO3
分子量:317.34
产品CID: 1466168
产品分类生物化工 → 抑制剂 → TGF→beta/Smad信号通路抑制剂(TGF→beta/Smad)

相似结构搜索
InChIKey: SLUINPGXGFUMLL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C20H15NO3/c22-19(17-8-4-5-9-18(17)20(23)24)21-16-12-10-15(11-13-16)14-6-2-1-3-7-14/h1-13H,(H,21,22)(H,23,24)…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点272 °C
沸点464.4±38.0 °C(预测)
密度1.289±0.06 g/cm3(预测)
pKa:3.45±0.36(预测)
PSA:66.4
LogP:4.3771
溶解性DMSO: >15mg/mL
外观形态白色粉末
储存条件室温
产品应用该化合物是SMAD4/SMAD5路径动因,它促进有选择地将多功能中心细胞干细胞分解为铬化细胞;它促进CBFΒ的核定位,诱导对人体中心血管干细胞(HMSCS)进行诱发性分解,保护动脉性胆囊细胞;通过激活SMAD4/SMAD 5路径,刺激皮肤纤维囊肿中的I类科伦合成,而不会对纤维活动,形态学或生存能力产生重大的细胞毒性;在活体中,它推动对由科伦氏酶七(10微米)或外科干预(100微米M)引起的骨髓炎鼠模型进行软骨修复;它也刺激老鼠皮肤中的科球合成(100纳米),促进肢体骨骼生长,并促进合体发育.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS09;
注释: Exclamation mark & Environment
危险类别急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H319 |造成严重眼刺激.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
防范说明P273-P305+P351+P338-P501
UN编号UN 3077 9 / PGIII
危险品标志Xn,N
安全声明60-61
危险类别码22-36-50/53
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

苯酐,4-氨基联苯反应生成 2-([1,1-联苯]-4-基氨基甲酰)苯甲酸
参考文献:Compounds And Methods For Inducing Chondrogenesis
标题:Compounds And Methods For Inducing Chondrogenesis
摘要:本发明提供了化合物和组合物,通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞,从而改善关节炎和关节损伤.

海关参考信息

2905110000-甲醇
2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-7176230-B2
优先权日:2004-11-16
标题 :Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5â€²-hydroxymethyl-2â€²-furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents
发明人：KUO SHENG-CHU; LEE FANG-YU; HUANG TSANG-MIAO; TENG CHE-MING; LEE ON; WU CHIN-YI; HWANG CHRONG-SHIONG; HUNG CHI-YING
权利人:YUNG SHIN PHARM IND CO LTD
摘要:The present invention synthesizes a series of novel indole analogs of 1-benzyl-3-(5â€²-hydroxymethyl-2â€²-furyl)indazole (YC-1), and their anti-platelet activity.

专利号:CN-118557544-A
优先权日:2024-04-19
标题:General synthesis method and application of high-permeability nano drug-carrying system

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4727-31-5

Kartogenin

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主要参考文献

1: Wang J, Zhou J, Zhang N, Zhang X, Li Q. A heterocyclic molecule kartogenin induces collagen synthesis of human dermal fibroblasts by activating the smad4/smad5 pathway. Biochem Biophys Res Commun. 2014 Jul 18;450(1):568-74. doi: 10.1016/j.bbrc.2014.06.016. Epub 2014 Jun 10. doi: 10.1007/s11926-013-0385-4. Review.
3: Hayek A, Kerstetter-Fogle AE, Sachlos E, Bollenbach T. Kartogenin: a game-changer in regenerative medicine. Regen Med. 2012 Jul;7(4):475. doi: 10.1056/NEJMcibr1204283. doi: 10.1126/science.1215157. Epub 2012 Apr 5.

合成参考文献

参考文献:10.1007/s13770-021-00390-9
摘要:Liu H, Liu P. Kartogenin Promotes the BMSCs Chondrogenic Differentiation in Osteoarthritis by Down-Regulation of miR-145-5p Targeting Smad4 Pathway. Tissue Engineering and Regenerative Medicine. 2021 Oct 20;18(6):989–1000. doi: 10.1007/s13770-021-00390-9.