CAS: 552-82-9; N-Methyl-N-Phenylaniline

该化合物是二苯胺的第二代衍生物,其特点是在氮原子上替代一个甲基组,该化合物通常用作有机合成的中间体,特别是在生产染料,抗氧化剂和聚合物和橡胶稳定剂时,其芳香结构有助于热稳定性,使之适合高温应用.N-甲基二苯胺还具有抗氧化特性,有效抑制工业配方中的氧化性降解.该化合物通常以浅黄色至褐色液体或固体的形式存在,有机溶剂中具有中等溶解性.其回作用和功能组群多功能使其在精细的化学和材料科学应用中具有价值.

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methanol diphenylamine hydr°Chloride diphenylformamide ethyl diphenylcarbamateN-nitrosodiphenylamine N-methyl-N-phenylaniline N-oxide (4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)(phenyl)methanone 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-benzoic acid

合成工艺路线路线简述

    N,N-二苯基-1H-咪唑甲酰胺置于sodium Tetrahydroborate,碘体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以67%的收率获得产物n-甲基二苯胺
    参考文献:用 Nabh4/i2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法
    标题:用 Nabh4/i2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法
    摘要:描述了在回流温度下通过在 Thf中用 Nabh 4 /i 2还原n-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案.该方法不使用特殊的催化剂,可以从包括胺类(伯胺和仲胺),羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至非常好的收率轻松获得各种单甲胺.此外,观测到有趣的还原选择性.对反应过程的探索表明,它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径.这项工作有助于显着扩展n-取代的羰基咪唑.
    DOI:10.3762/bjoc.18.104

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6258960-B1
    优先权日:2000-03-17
    标题:Catalytic asymmetric synthesis of chiral aziridines
    发明人:ANTILLA JON; WULFF WILLIAM D
    权利人:ARCH DEV CORP
    摘要:The present invention relates to the synthesis of chiral cis-aziridines (IIIa and IIIb) by reacting an imine (I) with a diazo compound (II) in the presence of a chiral vaulted biary-Lewis Acid complex as shown below:

    专利号:US-7368568-B2
    优先权日:2001-08-03
    标 题 :Protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for production and the use
    发明人:WESTERMANN JURGEN; PLATZEK JOHANNES; PETROV ORLIN
    权利人:BAYER SCHERING PHARMA AG
    摘要:The invention relates to new protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroarnides for the synthesis of edothilones and derivatives and process for the production and the use of the new compounds for the production of epothilones or epothilone derivatives.

    专利号:WO-0056708-A1
    优先权日:1999-03-19
    标题 :Catalytic asymmetric synthesis of chiral aziridines
    发明人:WULFF WILLIAM D; ANTILLA JON
    权利人:ARCH DEV CORP
    摘要:The present invention relates to the synthesis of chiral cis-aziridines (IIIa and IIIb) by reacting an imine (I) with a diazo compound (II) in the presence of a chiral vaulted biaryl-Lewis Acid complex as shown.

    专利号:US-6933385-B2
    优先权日:2001-08-03
    标题 :Protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for the production and the use
    发明人:WESTERMANN JURGEN; PLATZEK JOHANNES; PETROV ORLIN
    权利人:SCHERING AG
    摘要:The invention relates to new protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeroamides for the synthesis of epothilones and derivatives and process for the production and the use of the new compounds for the production of epothilones or epothilone derivatives.

    专利号:US-9567307-B2
    优先权日:2011-01-07
    标题:Amination of aryl alcohol derivatives
    发明人:GARG NEIL K; RAMGREN STEPHEN D; SILBERSTEIN AMANDA L; QUASDORF KYLE W
    权利人:GARG NEIL K; RAMGREN STEPHEN D; SILBERSTEIN AMANDA L; QUASDORF KYLE W; UNIV CALIFORNIA
    摘要:Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize aryl alcohol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention include methods for the amination of aryl sulfamates and carbamates, which are attractive cross-coupling partners, particularly for use in multistep synthesis. Illustrative embodiments include versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid.

    专利号:US-6228988-B1
    优先权日:1995-02-24
    标题:Synthesis of hydroxamic acid derivatives
    发明人:FLOYD CHRISTOPHER DAVID; LEWIS CHRISTOPHER NORMAN
    权利人:BRITISH BIOTECH PHARM
    摘要:The present invention describes processes for preparing desired synthetic products that comprise a covalently bonded hydroxamic acid group -CONHOH by forming a mixture of a liquid reaction medium and a solid phase reaction product that carries a plurality of moieties of formula (A1) or (B1):where X is a residual, non-hydroxamate partial structure of the desired synthetic product, P1 is hydrogen or an amino-protecting group, P2 is hydrogen or a hydroxyl protecting group, and the bond designated (a) covalently links the moieties (A1) or (B1) to the residue of a solid substrate; by cleaving the bond designated (a) in the resultant mixture; and by separating the resultant liquid reaction phase from the resultant reaction solids to recover the desired synthetic product.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Minoru Yamaji, Et Al. Photochemical Reactions Of Halogenated Aromatic 1,3-Diketones In Solution Studied By Steady State, One- And Two-Color Laser Flash Photolyses. Photochem Photobiol Sci. 2015 Sep 26;14(9):1673-84.

    合成参考文献


    摘要:de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I., Science of Synthesis, (2009) 48, 567.
    摘要:Hay, M. B.; Hicks, J. D., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 141.
    摘要:Hay, M. B.; Hicks, J. D., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 146.
    摘要:Hay, M. B.; Hicks, J. D., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 149.
    摘要:Pandey, G.; Laha, R., Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis, (2018) 1, 144.
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