CAS: 79902-63-9; (1S,3R,7S,8S,8Ar)-8-(2-((2R,4R)-4-Hydroxy-6-Oxotetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Ethyl)-3,7-Dimethyl-1,2,3,7,8,8A-Hexahydronaphthalen-1-Yl 2,2-Dimethylbutanoate

该化合物是一种低脂剂,抑制了HMG-CoA再降酶,从而减少了肝脏中的胆固醇合成,增加了LDL受体表现,以加强循环脂肪的清关. 它在降低胆固醇和LDL总含量方面的功效,使它成为管理疏退症和减轻心血管风险的宝贵治疗选择.

结构式图片

上下游产品

CAS号139893-43-9 辛伐他汀羟酸铵盐 | CAS号145576-25-6 4'-乙酰基辛伐他汀 | CAS号272456-97-0 2,2-dimethyl-6(... | CAS号18820-82-1 吡啶氢溴酸盐 | CAS号75330-75-5 洛伐他汀 | CAS号882025-44-7 methyl (3R,5R)-... | CAS号851402-85-2 bis-simvastatin | CAS号121009-77-6 Simvastatin acid | CAS号79902-59-3 6(R)-[2-[8(S)-(... | CAS号210980-68-0 去氢辛伐他汀 | CAS号67-64-1 丙酮 | CAS号75-65-0 叔丁醇 | CAS号101314-97-0 辛伐他汀钠盐 | CAS号123852-10-8 [(1S,3R,4S,4aS,... | CAS号125175-64-6 4a',6'-Anhydro-... | CAS号121009-77-6 Simvastatin acid | CAS号114883-29-3 6'-HYDROXYMETHY...

合成工艺路线路线简述

  • 139893-43-9 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Solvents: Toluene; 5 H,Reflux; 30 Min,Heated
    标题:Improved Synthesis Of Simvastatin
    作者:Li,Wei; Et Al
    参考文献:Zhongguo Xinyao Zazhi 日期:2007 卷标:16(3) 页码:225-226]

    134970-33-5 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide1.2 Reagents: Ammonium Hydroxide,Hydrochloric Acid2.1 Reagents: Methanesulfonic Acid Solvents: Dichloromethane
    标题:Improvement Of Synthesis Of Simvastatin
    作者:Fan,Yinglei; Et Al
    参考文献:Guangdong Huagong 日期:2015 卷标:42(17)]

    134970-30-2 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Butyllithium,Pyrrolidine Solvents: Tetrahydrofuran,Hexane2.1 Reagents: Methanesulfonic Acid,Water Solvents: Methanol3.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water3.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water3.3 Reagents: Ammonia Solvents: Water3.4 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol,Water4.1 Solvents: Toluene
    标题:Synthesis Of Synvinolin: Extremely High Conversion Alkylation Of An Ester Enolate
    作者:Askin,D.; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1991 卷标:56(16) 页码:4929-32]

    139893-43-9 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Solvents: Toluene; 0.5 H,105 °C
    标题:A Cost-Efficient Synthesis Of Simvastatin Via High-Conversion Methylation Of An Alkoxide Ester Enolate
    作者:Thaper,Rajesh K.; Et Al
    参考文献:Organic Process Research & Development 日期:1999 卷标:3(6) 页码:476-479]

    479482-40-1 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 3 H,Rt
    标题:A New Synthesis Of The Antihypercholesterolemic Agent Simvastatin
    作者:Dabak,Kadir; Et Al
    参考文献:Helvetica Chimica Acta 日期:2003 卷标:86(3) 页码:673-677]

    = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Tetrabutylammonium Fluoride Solvents: Tetrahydrofuran; 24 H,Rt
    标题:Synthesis And Application Of Dimethylphenylsilyl Chloride To Simvastatin Asymmetric Synthesis
    作者:Deng,Fengjie; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2006 卷标:37(4) 页码:225-226]

    = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Methanesulfonic Acid Solvents: Dichloromethane; 10 - 15 °C; 1 H,10 - 15 °C1.2 Reagents: Sodium Carbonate; 0.5 H
    标题:A Modified Synthetic Route Of Simvastatin
    作者:Zhang,Yongtang; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi 日期:2010 卷标:20(3) 页码:195-197]

    132748-10-8 + 938063-63-9 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Water; 25 °C
    标题:Immobilization And Stabilization Of An Engineered Acyltransferase For The Continuous Biosynthesis Of Simvastatin In Packed-Bed Reactors
    作者:Garcia-Marquina,Guillermo; Et Al
    参考文献:Acs Sustainable Chemistry & Engineering 日期:2022 卷标:10(30) 页码:9899-9910]

    132748-10-8 + 938063-63-9 = 79902-63-9
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol; 8 H,Rt1.2 Catalysts: Acyltransferase Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 25 °C
    标题:Biosynthesis Of Simvastatin
    作者:Zhu,Liping; Et Al
    参考文献:Shengwu Jiagong Guocheng 日期:2011 卷标:9(5) 页码:11-16]

    134970-31-3 = 79902-63-9 [标题:Reaction Conditions
    标题:Method For Preparing Simvastatin Amide Disiloxane As Simvastatin Intermediate
    参考文献:China
Ammonium Salt Of Simvastatin 以 环己烷,甲苯 作为反应溶剂,以98.4%的收率获得产物辛伐他汀
参考文献:Process For Preparing
标题:Process For Preparing
摘要:使用磺酸,磺酸盐或二者混合物作为催化剂的酰化过程.化合物6是通过保护8'-羟基化合物2的吡喃酮环上的4-羟基基团形成β-保护化合物3,然后对化合物3的多羟基萘环上的8-羟基基团进行酰化得到保护酯化合物4,最后去除保护基而制备的.其中,化合物6,2,3和4如规范中描述.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2006048893-A3
优先权日:2004-11-05
标 题:A process for synthesis of large particle size statin compounds
发明人:SURI SANJAY; SARIN GURDEEP SINGH
权利人:MOREPEN LAB LTD; SURI SANJAY; SARIN GURDEEP SINGH
摘要:This invention discloses a process for synthesis of with large size statin compounds comprising adding solution of desired statin compound either crystalline or amorphous form, optionally obtained from, their intermediates by known methods, in organic solvent to anti-solvent, under stirring, optionally the solvent was being evaporated, isolating the title compound by centrifugation followed by drying under vacuum. Specifically the process was directed to the synthesis of Atorvastatin calcium and Fluvastatin Sodium.

专利号:US-8269001-B2
优先权日:2005-10-05
标题 :Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
发明人:CASAR ZDENKO
权利人:CASAR ZDENKO; LEK PHARMACEUTICALS
摘要:A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is performed early in the course of synthesis.

专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-9085538-B2
优先权日:2010-07-26
标题:Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof
发明人:CASAR ZDENKO; STERK DAMJAN; JUKIC MARKO
权利人:CASAR ZDENKO; STERK DAMJAN; JUKIC MARKO; LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

专利号:US-10005720-B2
优先权日:2013-04-05
标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

专利号:EP-2017267-A1
优先权日:2007-07-16
标 题:Synthesis of statins
发明人:KOPITAR GREGOR; MRAK PETER; OSLAJ MATEJ
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The process for synthesis of statins is presented where the intermediate intermediate (4 R ,6 S )-6-(dialkoxymethyl)tetrahydro-2 H -pyran-2,4-diol which already possesses the desired stereochemistry corresponding to final statin is prepared by an aldolaze.
台州市瑞天医药化工有限公司
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电话:86-592-5853819

传真:86-592-5854960
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上海农安国际贸易有限公司
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浙江江北药业有限公司
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主要参考文献


1: Oliver W, Giugliano RP. Benefit of Combination Ezetimibe/Simvastatin Among High-Risk Populations: Lessons from the IMPROVE-IT Trial. Curr Atheroscler Rep. 2023 Mar;25(3):85-93. doi: 10.1007/s11883-023-01084-4. Epub 2023 Feb 10. 14(11):e31007. doi: 10.7759/cureus.31007.
3: Huang M, Prayson RA, Li Y. Genvoya-Associated and Simvastatin-Associated Noninflammatory and Nonautoimmune Myopathy: A Case Report and Literature Review. J Clin Neuromuscul Dis. 2022 Dec 1;24(2):75-79. doi: 10.1097/CND.0000000000000386.
2022:3827933. doi: 10.1155/2022/3827933.

合成参考文献


参考文献:10.1007/bf03327445
摘要:Panza F, Solfrizzi V, Frisardi V, Imbimbo BP, Capurso C, D’Introno A, Colacicco AM, Seripa D, Vendemiale G, Capurso A, Pilotto A. Beyond the neurotransmitter-focused approach in treating Alzheimer’s Disease: drugs targeting β-amyloid and tau protein. Aging Clinical and Experimental Research. 2009 Dec;21(6):386–406. doi: 10.1007/bf03327445.
参考文献:10.1007/bf03327450
摘要:Annoni G, Annoni F, Arosio B, Viazzoli C, Segato E, Lucchi T, Vergani C. Asymptomatic carotid plaque and pro-inflammatory genetic profile in the elderly. Aging Clinical and Experimental Research. 2009 Dec;21(6):431–6. doi: 10.1007/bf03327450.
参考文献:10.1007/s00417-009-1282-4
摘要:Hata Y, Miura M, Asato R, Kita T, Oba K, Kawahara S, Arita R, Kohno R, Nakao S, Ishibashi T. Antiangiogenic mechanisms of simvastatin in retinal endothelial cells. Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology. 2010 Feb 13;248(5):667–73. doi: 10.1007/s00417-009-1282-4.
参考文献:10.2165/11531530-000000000-00000
摘要:Sawayama Y, Maeda S, Ohnishi H, Hayashi S, Hayashi J. Efficacy and safety of ezetimibe for Japanese patients with dyslipidaemia: The ESSENTIAL Study. Clin Drug Investig. 2010;30(3):157–66. doi: 10.2165/11531530-000000000-00000.
参考文献:10.2165/11531660-000000000-00000
摘要:Merli M, Bragazzi MC, Giubilo F, Callea F, Attili AF, Alvaro D. Atorvastatin-induced prolonged cholestasis with bile duct damage. Clin Drug Investig. 2010;30(3):205–9. doi: 10.2165/11531660-000000000-00000.
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