CAS: 73-22-3; H-Trp-Oh

该化合物是一种至关重要的氨酸,在蛋白合成中发挥着关键作用,并且是若干重要的生物分子的前体,包括血清素,米拉托宁和尼亚青.由于它的无花果侧链,它被归类为非polar,缺水的氨基酸,因为它是其独特的特性.L-Tryptophan通常存在于各种饮食来源,如肉类,奶制品,坚果和种子中.就其化学结构而言,它有一个C11H12N2O2分子配方,并具有一个氨基组,一个碳文组和一个无花粉侧链.该化合物在调情和睡眠模式中的角色是众所周知的,因为它涉及血清素生产.L-Tryptophan也用于饮食补充,并研究其在抑郁和失眠等条件下的潜在治疗效果.但必须指出,过量的摄入可能会产生副作用,因此应该谨慎对待其补充.

英文名称H-Trp-Oh
中文名称L-色氨酸
IUPAC名称L-tryptophan
其它别名L-色氨酸; L色氨酸; Tryptophan; Tryptophane
CAS编号73-22-3
MFCD编号:MFCD00064340
EINECS号:200-795-6
分子式:C11H12N2O2
分子量:204.23
产品CID: 1718772
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→色氨酸及其衍生物

相似结构搜索
InChIKey: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数3.0可旋转键数3.0

相似化合物

13139-14-5 143824-78-6 144599-95-1

物理性质

熔点289-290°C
沸点447.9°C at 760 mmHg
闪点224.7±25.9 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
PH:-31.1 º (c=1, H20)
pKa:2.46(at 25°C)
PSA:79.11
LogP:1.1223
旋光度-31.1º(C=1,H20)
折射率1.698
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性20% Nh 3: 0.1 G/ml At 20 °c, Clear, Colorless
敏感性1.长时间光照则着色。与水共热产生少量吲哚，如在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热，则产生多量吲哚。与酸在暗处加热较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。2. 存在于白肋烟烟叶、烟气中。
外观形态白色至黄白色粉末
储存条件2-8°C
产品应用营养增补剂.抗氧化剂.色氨酸是人体重要的神经递质-5-羟色胺的前体,是人体的必需氨基酸之一.
性质描述白色至黄白色晶体或结晶性粉末.无臭或微臭,稍有苦味.熔点289°C,长时间光照则着色.与水共热产生少量吲哚.如在氢氧化钠,硫酸铜存在下加热,则产生多量吲哚.色氨酸与酸在暗处加热,较稳定.与其他氨基酸,糖类,醛类共存时极易分解.如无烃类共存,与5mol/L氢氧化钠共热至125°C仍稳定.用酸分解蛋白质时,色氨酸完全分解,生成腐黑物.略溶于水(1.1g/100ml,25°C).质量标准:白色至黄白色晶体或结晶性粉末.比旋光度-29.4°～-32.8°,氯化物≤0.05,硫酸盐(SO4)≤0.03,铁盐(Fe)≤0.003,重金属(Pb)≤15ppm,砷≤1.5ppm,干燥失重≤0.3,灼烧残渣≤0.1,PH值5.5～7.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明24/25-36/37/39-36-26
危险类别码33-40-62-41-37/38-36/37/38-22
WGK Germany2

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 L-Tryptophan 主要起始原料 N-Acetyl-L-Tryptophan
(文献来源)合成步骤主要原料 N-Acetyl-L-Tryptophan

N-乙酰-Dl-色氨酸置于aminoacylase体系中,用水作为反应溶剂,化学反应生成 L-色氨酸
参考文献:Studies On The Biosynthesis Of Violacein. Part Ii. Biosynthesis Of Violacein: Origins Of Hydrogen,Nitrogen And Oxygen Atoms In The 2-Pyrrolidone Nucleus.
标题:Studies On The Biosynthesis Of Violacein. Part Ii. Biosynthesis Of Violacein: Origins Of Hydrogen,Nitrogen And Oxygen Atoms In The 2-Pyrrolidone Nucleus.
摘要:走红素的吡咯烷酮环中氢,氮和氧原子的生物合成来源通过对其同位素富集代谢物的1H,13C NMR和质谱分析建立.对[2-2H]和[3-2H2]色氨酸的喂养实验表明,吡咯烷酮环中的氢是来源于色氨酸的3位亚甲基氢.使用[3R-2H]和[3S-2H]色氨酸的喂养实验确定了前手性氢的立体化学命运为保留pro-S氢.对[α-15N]色氨酸的掺入实验表明,环中的氮原子来源于色氨酸的α-氨基组.18O2气体的掺入实验验证了走红素的所有氧原子均来自于分子氧.
DOI:10.1271/bbb1961.51.2733

海关参考信息

2902200000-苯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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无锡圣宝罗生物科技有限公司

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张家港曙光生物化学制品厂

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石家庄拓芬生物科技有限公司

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地址:河北省石家庄市晋州市桃工业区

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陕西帕尼尔生物科技有限公司

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湖北中隆康盛精细化工有限公司

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浙江威仕生物科技有限公司

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天津科创医药中间体技术生产力促进有限公司

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地址:天津市华苑产业园区(环外)海泰发展六道6号海泰绿色产业基地

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张家港市华昌药业有限公司

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主要参考文献

1: Ueda Y, Iwakura H, Bando M, Doi A, Ariyasu H, Inaba H, Morita S, Akamizu T. Differential role of GPR142 in tryptophan-mediated enhancement of insulin secretion in obese and lean mice. PLoS One. 2018 Jun 11;13(6):e0198762. doi: 10.1371/journal.pone.0198762. eCollection 2018. doi: 10.3389/fmicb.2018.01087. eCollection 2018.
4: Shima K, Kaeding N, Ogunsulire IM, Kaufhold I, Klinger M, Rupp J. Interferon-γ interferes with host cell metabolism during intracellular Chlamydia trachomatis infection. Cytokine. 2018 Jun 6. pii: S1043-4666(18)30237-0. doi: 10.1016/j.cyto.2018.05.039. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.bpc.2018.05.008. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.bpc.2018.05.009. [Epub ahead of print] pii: E1560. doi: 10.3390/ijms19061560. pii: E21. doi: 10.3390/life8020021. pii: E1686. doi: 10.3390/ijms19061686. doi: 10.1016/j.saa.2018.05.091. [Epub ahead of print] doi: 10.1002/advs.201700891. eCollection 2018 May.
18: DeLuca JA, Allred KF, Menon R, Riordan R, Weeks BR, Jayaraman A, Allred CD. Bisphenol-A alters microbiota metabolites derived from aromatic amino acids and worsens disease activity during colitis. Exp Biol Med (Maywood). 2018 Jan

合成参考文献

参考文献:10.1007/s00253-011-3468-z
摘要:Hoshino T. Violacein and related tryptophan metabolites produced by Chromobacterium violaceum: biosynthetic mechanism and pathway for construction of violacein core. Applied Microbiology and Biotechnology. 2011 Jul 22;91(6):1463–75. doi: 10.1007/s00253-011-3468-z.